(p-anisyl)₂SiH₂ | 18551-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (p-anisyl)₂SiH₂
• 英文别名: (4-ans)2SiH2；di(4-methoxyphenyl)silane；bis(4-methoxyphenyl)silane；Bis-(4-methoxy-phenyl)-silan
• CAS: 18551-16-1
• 化学式: C₁₄H₁₆O₂Si
• 分子量: 244.365
• InChiKey: ZOKLKQVYRAIABZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  57-58.5 °C
• 沸点：
  327.0±42.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.82
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenylbutane-1,3-diol 、 (p-anisyl)₂SiH₂ 在 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到2,2-bis(4-anisyl)-4-methyl-1,3-dioxa-4-phenyl-2-silacyclohexane
  参考文献：
  名称：

  二氢硅烷的碱催化脱氢 Si-O 偶联：二元醇的亚甲硅烷保护

  摘要：

  1,3- 和 1,4- 二醇和二氢硅烷的直接脱氢偶联由 Cs 2 CO 3 (10 mol%) 有效催化，干净地提供六元和七元 1,3-二氧-2-硅环与二氢作为唯一的副产品。相反，1,2-二醇不会产生预期的 1,3-二氧代-2-硅杂环戊烷，而是主要形成环状二硅氧烷。除了合成方便外，该程序本身也可用于 GLC 分析之前的直接二醇衍生化。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258055
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯基溴化镁 在 二氯硅烷 作用下， 生成 (p-anisyl)₂SiH₂
  参考文献：
  名称：

  THE PREPARATION OF ORGANOSILANES FROM DICHLOROSILANE

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01131a012

文献信息

• Hydrosilylation with Biscarbene Rh(I) Complexes: Experimental Evidence for a Silylene-Based Mechanism
  作者：Peter Gigler、Bettina Bechlars、Wolfgang A. Herrmann、Fritz E. Kühn

  DOI：10.1021/ja110017c

  日期：2011.2.9

  of the hydrosilylation of 4-F-acetophenone by N-heterocyclic biscarbene rhodium(I) complexes was performed, delivering substantial experimental evidence for a recently proposed catalytic cycle and explaining the observed side-product formation. Labeling experiments, silylene trapping reactions, and specific catalytic reactions were employed to substantiate each step of the catalytic cycle and explain

  进行了一项详细研究，研究了 N-杂环双碳烯铑 (I) 配合物对 4-F-苯乙酮的氢化硅烷化机制，为最近提出的催化循环提供了大量实验证据，并解释了观察到的副产物形成。标记实验、亚甲硅烷捕获反应和特定的催化反应被用来证实催化循环的每一步，并解释观察到的不同类型手性催化剂的差异。进一步表明，与二氢硅烷的氢化硅烷化和脱氢偶联反应在机械上是相关的。
• Highly selective redistribution of primary arylsilanes to secondary arylsilanes catalyzed by Ln(CH₂C₆H₄NMe₂-<i>o</i>)₃@SBA-15
  作者：Chenjun Guo、Min Li、Jue Chen、Yunjie Luo

  DOI：10.1039/c9cc07493g

  日期：——

  Rare-earth metal tris(aminobenzyl) complexes Ln(CH2C6H4NMe2-o)3 (Ln = La, Y) were grafted onto the dehydroxylated periodic mesoporous silica support SBA-15 to generate the organometallic–inorganic hybrid materials Ln(CH2C6H4NMe2-o)3@SBA-15 (Ln = La (2a), Y (2b)), which demonstrated extremely high selectivity (>99%) in catalyzing the redistribution of primary arylsilanes to secondary arylsilanes without

  将稀土金属三（氨基苄基）配合物Ln（CH 2 C 6 H 4 NMe 2 - o）3（Ln = La，Y）接枝到脱羟基的周期性介孔二氧化硅载体SBA-15上，以生成有机金属-无机杂化材料Ln（CH 2 C 6 H 4 NMe 2 - o）3 @ SBA-15（Ln = La（2a），Y（2b）））在催化伯芳基硅烷向仲芳基硅烷的再分布方面表现出极高的选择性（> 99％），而无需严格控制反应条件。在三个催化循环后，杂化材料仍显示出完美的选择性和活性。
• Highly Regio‐ and Enantioselective Hydrosilylation of <i>gem</i> ‐Difluoroalkenes by Nickel Catalysis
  作者：Dachang Bai、Fen Wu、Lingna Chang、Manman Wang、Hao Wu、Junbiao Chang

  DOI：10.1002/anie.202114918

  日期：2022.3

  Highly efficient enantioselective nickel-catalyzed hydrosilylation of gem-difluoroalkenes has been realized. This system integrates direct generation of difluoromethylated stereocenters and enantioselective carbon(sp3)−silicon bond formation.

  已经实现了偕二氟烯烃的高效对映选择性镍催化氢化硅烷化。该系统集成了二氟甲基化立体中心的直接生成和对映选择性碳（sp 3）-硅键的形成。
• Selective homo- and cross-desilacoupling of aryl and benzyl primary silanes catalyzed by a barium complex
  作者：Zhizhou Liu、Xianghui Shi、Jianhua Cheng

  DOI：10.1039/d0dt01158d

  日期：——

  Under mild conditions (25 °C, 5 mol% cat.), highly selective homo- and cross-desilacoupling of aryl and benzyl primary silanes to secondary silanes was achieved by the use of the heteroleptic barium aminobenzyl complex [(TpAd,iPr)Ba(CH2C6H4NMe2-o)] (TpAd,iPr = hydrotris(3-adamantyl-5-isopropyl-pyrazolyl)borate) (1) as a catalyst. Dihydrosilanes originating from catalytic redistribution and cross-desilacoupling

  在温和的条件下（25°C，5 mol％催化），通过使用杂芳基钡氨基苄基络合物[（Tp Ad，iPr），实现了芳基和苄基伯硅烷与仲硅烷的高选择性均-和交叉-脱硅偶联。Ba（CH 2 C 6 H 4 NMe 2 - o）]（Tp Ad，iPr =氢三（3-金刚烷基-5-异丙基-吡唑基）硼酸酯）（1）。分离出了源自催化重分布和交叉脱硅偶联反应的二氢硅烷，收率很高，这表明钡络合物在仲芳基和苄基硅烷合成中的可行性应用。
• Efficient Synthesis of Substituted Diarylsilanes
  作者：Wolfgang Herrmann、Fritz Kühn、Peter Gigler

  DOI：10.1055/s-0029-1218696

  日期：2010.5

  diarylsilane by stirring with lithium aluminum hydride in diethyl ether. The product is purified by bulb-to-bulb distillation. This method does not lead to any mono- or tri-substituted products and avoids hand­ling gaseous and explosive dichlorosilane, which is a significant advantage over previously reported procedures. arylation - hydrosilylation - lithiation - reduction - silicon

  提出了取代二芳基硅烷的高效合成。在-78℃下，在乙醚中用叔丁基锂处理取代的芳基溴化物，然后在相同温度下将其添加到二氯二乙氧基硅烷中，导致定量形成二芳基二乙氧基硅烷。氯原子的选择性取代可在空气中进行水后处理。随后，通过与氢化铝锂在乙醚中搅拌，将二芳基二乙氧基硅烷还原为相应的二芳基硅烷。产物通过球间蒸馏进行纯化。该方法不会产生任何单取代或三取代的产物，并且避免了处理气态和易爆的二氯硅烷，与以前报道的程序相比，这是一个明显的优势。 芳基化-氢化硅烷化-锂化-还原-硅