2-氟-5-甲烷磺酰基苯甲酸 | 247569-56-8

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氟-5-甲烷磺酰基苯甲酸
• 中文别名: 2-氟-5-(甲基磺酰基)苯甲酸
• 英文名称: 2-fluoro-5-methanesulfonylbenzoic acid
• 英文别名: 2-fluoro-5-(methylsulfonyl)benzoic acid；2-fluoro-5-methylsulfonylbenzoic acid
• CAS: 247569-56-8
• 化学式: C₈H₇FO₄S
• mdl: MFCD11179900
• 分子量: 218.206
• InChiKey: ACBAHAXPEQHVHO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  438.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.474±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  0.5 at pH7
• 表面张力：
  71.91mN/m at 1g/L and 20℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  79.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氟-5-甲烷磺酰基苯甲酸 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-Fluoro-5-methanesulfonyl-benzoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  具有多种6-苯甲酰胺基团的新型喹唑啉衍生物作为高选择性和有效的EGFR抑制剂

  摘要：

  合成了一系列带有各种C-6苯甲酰胺取代基的新型喹唑啉衍生物，并将其作为EGFR抑制剂进行了评估，并且大多数都表现出对EGFR激酶的显着抑制作用。特别是，化合物6g对EGFR野生型（IC 50  = 5 nM）具有有效的抑制活性，并且对HCC827和Ba / F3（L858R）细胞系具有很强的抗增殖活性。针对一组365种激酶的激酶谱分析表明6g对EGFR具有高度选择性。此外，6g在肝微粒体代谢稳定性和细胞色素P450抑制试验以及初步药代动力学研究中显示出理想的特性。6克的整体吸引力 使它成为进一步发展的有趣化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.02.022
• 作为产物：
  描述：

  2-氟-5-(甲基磺酰基)-苯甲酸甲酯 以85的产率得到2-氟-5-甲烷磺酰基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Benzoyl-piperazine derivatives

  摘要：

  本发明涉及式子中所描述的化合物，其中取代基在此处描述。这些化合物可用于治疗基于甘氨酸摄取抑制剂的疾病，如精神病、疼痛、记忆和学习的神经退行性功能障碍、精神分裂症、痴呆和其他认知过程受损的疾病，如注意力缺陷障碍或阿尔茨海默病。

  公开号：

  US07605163B2
• 作为试剂：
  描述：

  2-氟-5-甲烷磺酰基苯甲酸 、 (2S)-1,1,1-三氟丙烷-2-醇 在 2-氟-5-甲烷磺酰基苯甲酸 作用下， 以84的产率得到5-(methylsulfonyl)-2-((1,1,1-trifluoropropan-2-yl)oxy)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  2,3-Difluoro-5-(trifluoromethyl)pyridine and methods of making and using

  摘要：

  小说2,3-二氟-5-(三氟甲基)吡啶是在有利条件下氟化3-氯-2-氟-5-(三氟甲基)吡啶制备的。该化合物在除草剂制备中作为化学中间体非常有用。

  公开号：

  US04480102A1

文献信息

• Development of a Scalable, Chromatography-Free Synthesis of <i>t</i>-Bu-SMS-Phos and Application to the Synthesis of an Important Chiral CF₃-Alcohol Derivative with High Enantioselectivity Using Rh-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation
  作者：Joshua D. Sieber、Sonia Rodriguez、Rogelio Frutos、Frederic Buono、Yongda Zhang、Ning Li、Bo Qu、Ajith Premasiri、Zhibin Li、Zhengxu S. Han、Yibo Xu、Denis Byrne、Nizar Haddad、Jon Lorenz、Nelu Grinberg、Dmitry Kurouski、Heewon Lee、Bikshandarkoil Narayanan、Laurence Nummy、Jason Mulder、Jack D. Brown、Alice Granger、Joe Gao、Mariusz Krawiec、Zeena Williams、Scott Pennino、Jinhua J. Song、Azad Hossain、Nathan K. Yee、Carl Busacca、Frank Roschangar、Yanchao Xin、Zhantong Mao、Xinzhu Zhang、Yaping Hong、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1021/acs.joc.7b03022

  日期：2018.2.2

  A chromatography-free, asymmetric synthesis of the C2-symmetric P-chiral diphosphine t-Bu-SMS-Phos was developed using a chiral auxiliary-based approach in five steps from the chiral auxiliary in 36% overall yield. Separtion and recovery of the auxiliary were achieved with good yield (97%) to enable recycling of the chiral auxiliary. An air-stable crystalline form of the final ligand was identified

  C2对称的P-手性二膦酸酯t的无色谱不对称合成-Bu-SMS-Phos使用基于手性助剂的方法开发，距离手性助剂有五个步骤，总收率为36％。以良好的收率（97％）实现了辅助剂的分离和回收，从而可以回收手性辅助剂。鉴定出最终配体的空气稳定的结晶形式，从而能够通过结晶避免色谱分离出最终的配体。应用该合成路线来制备最多4 kg的最终配体。该材料的实用性在三氟甲基乙酸乙烯酯在0.1摩尔％Rh负载量下进行不对称氢化中得到了证明，以优异的收率和对映体过量（98.6％）获得了药物相关手性三氟异丙醇片段的替代物。
• [EN] PHENYL-3-AZA-BICYCLO[3.1.0]HEX-3-YL-METHANONES AND THE USE THEREOF AS MEDICAMENT<br/>[FR] PHÉNYL-3-AZA-BICYCLO[3.1.0]HEX-3-YL-MÉTHANONES ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE MÉDICAMENT
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2013017657A1

  公开（公告）日：2013-02-07

  The present inventions relates to substituted phenyl-3-aza-bicyclo[3.1.0]hex-3-yl- methanones of general formula (I) wherein R1, R2, R3, R4, R5 and R6 are as herein described or salts thereof, preferably pharmaceutically acceptable salts thereof. The invention further relates to the manufacture of said compounds, pharmaceutical compositions comprising a compound according to general formula (I), and the use of said compounds for the treatment of various conditions such as conditions concerning positive and negative symptoms of schizophrenia as well as cognitive impairments associated with schizophrenia, Alzheimers Disease and other neurological and psychiatric disorders. The compounds of the invention show glycine transporter-1 (GlyT1) inhibiting properties.

  本发明涉及通式（I）所示的取代苯基-3-氮杂双环[3.1.0]己-3-基甲酮，其中R1、R2、R3、R4、R5和R6如本文所述或其盐，优选为其药学上可接受的盐。本发明还涉及所述化合物的制备，包含符合通式（I）的化合物的药物组合物，以及利用所述化合物治疗各种疾病的用途，如涉及精神分裂症的阳性和阴性症状以及与精神分裂症、阿尔茨海默病和其他神经和精神障碍相关的认知障碍。本发明的化合物显示甘氨酸转运蛋白-1（GlyT1）抑制性能。
• Anthranilic acid derivatives as inhibitors of the cGMP-phosphodiesterase
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US06384080B1

  公开（公告）日：2002-05-07

  Compounds of formula (I) where R1 is hydrogen; R2 is nitro, cyano or halo(lower)alkyl; R3 is phenyl substituted with one or more substituents selected from halogen, cyano and lower alkoxy; A is a lower alkylene group; R4 is a group CR6R7R8 wherein R6 and R7 form, together with the carbon atom to which they are attached a cycloalkyl group optionally substituted with hydroxy, lower alkoxy or a lower alkanoylamino; and R8 is hydrogen; its prodrug and a salt thereof.

  式(I)的化合物 其中R1为氢；R2为硝基、氰基或卤素(较低)烷基；R3为苯基，其上取代一个或多个卤素、氰基和较低烷氧基的取代基；A为较低烷基烯基；R4为一个基团CR6R7R8，其中R6和R7与它们连接的碳原子一起形成一个环烷基，可选择地取代羟基、较低烷氧基或较低烷酰氨基；而R8为氢；其前药和盐。
• BISAMIDE SARCOMERE ACTIVATING COMPOUNDS AND USES THEREOF
  申请人：AMGEN INC.

  公开号：US20190077793A1

  公开（公告）日：2019-03-14

  The present invention provides a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, pharmaceutical compositions comprising a compound of the invention, a method for manufacturing compounds of the invention and therapeutic uses thereof.

  本发明提供了一种式（I）的化合物或其药学上可接受的盐，包括本发明化合物的药物组合物，制造本发明化合物的方法以及它们的治疗用途。
• Phenyl-3-aza-bicyclo[3.1.0]hex-3-yl-methanones and the use thereof as medicament
  申请人：GIOVANNINI Riccardo

  公开号：US20130197011A1

  公开（公告）日：2013-08-01

  Substituted phenyl-3-aza-bicyclo[3.1.0]hex-3-yl-methanones which are glycine transporter-1 (GlyT1) inhibitors. These are useful for the treatment of schizophrenia, Alzheimer's Disease and other neurological and psychiatric disorders.

  取代苯基-3-氮杂双环[3.1.0]己-3-基甲酮是甘氨酸转运蛋白-1（GlyT1）抑制剂。这些化合物对治疗精神分裂症、阿尔茨海默病和其他神经系统和精神疾病有用。