2-ethoxy-5-methanesulfonyl-benzoic acid | 459833-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-ethoxy-5-methanesulfonyl-benzoic acid
• 英文别名: 2-Ethoxy-5-(methylsulfonyl)benzoic acid；2-Ethoxy-5-methylsulfonylbenzoic acid
• CAS: 459833-28-4
• 化学式: C₁₀H₁₂O₅S
• 分子量: 244.268
• InChiKey: JCGQGFTXQQOIRJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  470.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.325±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  89
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethoxy-5-methanesulfonyl-benzoic acid 在 N,N-二甲基甲酰胺 草酰氯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-ethoxy-5-methanesulfonyl-benzoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF GLYT-1 INHIBITORS

  摘要：

  本发明涉及一种制备式I化合物的方法，其中Het、R1、R2、R3和n的定义如本文所述，并且其药学上可接受的酸盐，包括将式21的化合物与式8的化合物反应以获得式11的化合物，然后在偶联试剂或相应的酸卤化物存在下，将式11的化合物与式15的化合物偶联以获得式I的化合物。

  公开号：

  US20080221327A1
• 作为产物：
  描述：

  2-ethoxy-5-methanesulfonyl-benzoic acid methyl ester 在 乙醇 、 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以118 mg的产率得到2-ethoxy-5-methanesulfonyl-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Selective GlyT1 Inhibitors: Discovery of [4-(3-Fluoro-5-trifluoromethylpyridin-2-yl)piperazin-1-yl][5-methanesulfonyl-2-((S)-2,2,2-trifluoro-1-methylethoxy)phenyl]methanone (RG1678), a Promising Novel Medicine To Treat Schizophrenia

  摘要：

  The GlyT1 transporter has emerged as a key novel target for the treatment of schizophrenia. Herein, we report on the optimization of the 2-alkoxy-5-methylsulfonebenzoylpiperazine class of GlyT1 inhibitors to improve hERG channel selectivity and brain penetration. This effort culminated in the discovery of compound 10a (RG1678), the first potent and selective GlyT1 inhibitor to have a beneficial effect in schizophrenic patients in a phase II clinical trial.

  DOI：

  10.1021/jm100210p

文献信息

• Heterocyclic-substituted phenyl methanones
  申请人：Jolidon Synese

  公开号：US20060178381A1

  公开（公告）日：2006-08-10

  The present invention relates to compounds of formula I wherein R 1 , R 2 , and are defined in the specification and to pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof.

  本发明涉及式I的化合物 其中 R 1 ， R 2 ，并在规范中定义，并且其药学上可接受的酸盐。
• Pharmaceutically active compounds
  申请人：——

  公开号：US20030064990A1

  公开（公告）日：2003-04-03

  Compound of general formula I: 1 wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , X, Y and R 5 have the meanings given herein which are useful in the curative and prophylactic treatment of a medical condition for which inhibition of a cyclic guanosine 3′,5′-monophosphate phosphodiesterase (e.g. cGMP PDE5) is desired.

  通式I：1中R1、R2、R3、R4、X、Y和R5的含义如下，对于需要抑制环状鸟苷酸3′,5′-单磷酸酯酶（例如cGMP PDE5）的医疗状况的治疗和预防是有用的。
• CYCLIC GUANOSINE 3',5'-MONOPHOSPHATE PHOSPHODIESTERASE INHIBITORS
  申请人：Pfizer Limited

  公开号：EP1368352A1

  公开（公告）日：2003-12-10
• PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF GLYT-1 INHIBITORS
  申请人：F. Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP2131843A2

  公开（公告）日：2009-12-16
• US6770645B2
  申请人：——

  公开号：US6770645B2

  公开（公告）日：2004-08-03