1-O-palmitoyl-3-O-tertbutyldimethylsilyl-sn-glycerol | 920112-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-O-palmitoyl-3-O-tertbutyldimethylsilyl-sn-glycerol
• 英文别名: 1-palmitoyl-3-t-butyldimethylsilyl-glycerol；[3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-hydroxypropyl] hexadecanoate
• CAS: 920112-92-1
• 化学式: C₂₅H₅₂O₄Si
• 分子量: 444.771
• InChiKey: VHVIBFYZISBVCW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  497.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.917±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.39
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-palmitoyl-3-O-tertbutyldimethylsilyl-sn-glycerol 在 tetrafluoroboric acid 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-O-palmitoyl-2-O-methyl-sn-glycerol
  参考文献：
  名称：

  2-甲氧基-溶血磷脂酰胆碱新硫类似物的化学合成和细胞毒性

  摘要：

  已经描述了2-甲氧基-溶血磷脂酰胆碱的硫代磷酸酯/二硫代磷酸酯类似物的化学合成。为了制备溶血磷脂酰胆碱的新的硫衍生物，已经使用了草硫磷烷和二硫磷烷方法。每个溶血磷脂类似物被合成为一系列五种化合物，带有饱和（12：0、14：0、16：0、18：0）和不饱和（18：1）的不同脂肪酸残基。应用甘油2-羟基官能团的甲基化是为了通过防止1→2的酰基迁移来增加制备的类似物的稳定性。使用MTT活力测定法和乳酸脱氢酶释放法测定了新合成的2-甲氧基-溶血磷脂酰胆碱衍生物的细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.10.020
• 作为产物：
  描述：

  棕榈酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 三正丁胺 、 三乙胺 作用下， 生成 1-O-palmitoyl-3-O-tertbutyldimethylsilyl-sn-glycerol
  参考文献：
  名称：

  2-甲氧基-溶血磷脂酰胆碱新硫类似物的化学合成和细胞毒性

  摘要：

  已经描述了2-甲氧基-溶血磷脂酰胆碱的硫代磷酸酯/二硫代磷酸酯类似物的化学合成。为了制备溶血磷脂酰胆碱的新的硫衍生物，已经使用了草硫磷烷和二硫磷烷方法。每个溶血磷脂类似物被合成为一系列五种化合物，带有饱和（12：0、14：0、16：0、18：0）和不饱和（18：1）的不同脂肪酸残基。应用甘油2-羟基官能团的甲基化是为了通过防止1→2的酰基迁移来增加制备的类似物的稳定性。使用MTT活力测定法和乳酸脱氢酶释放法测定了新合成的2-甲氧基-溶血磷脂酰胆碱衍生物的细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.10.020

文献信息

• Preparation of glycerol derivatives ad intermediates therefor
  申请人：Lee Tae-Suk

  公开号：US20090253923A1

  公开（公告）日：2009-10-08

  Disclosed is a process for the regioselective preparation of glycerol derivative in a high efficiency and yield. The process for the regioselective preparation of 1-R 1 -2-R 2 -3-acetyl-glycerol derivative comprises the steps of: obtaining 1-R 1 -3-protecting group-glycerol by introducing a protecting group to 3-position of 1-R 1 -glycerol; obtaining 1-R 1 -2-R 2 -3-protecting group-glycerol by introducing R 2 group into 2-position of 1-R 1 -3-protecting group-glycerol; and carrying out the deprotection reaction and the acetylation reaction of 1-R 1 -2-R 2 -3-protecting group-glycerol at the same time. Wherein, R 1 and R 2 are fatty acid groups having 16 to 22 carbon atoms, and are different from each other; and the protecting group is trityl group or trialkylsilyl group.

  揭示了一种高效率和高产率的选择性区域制备甘油衍生物的过程。制备1-R1-2-R2-3-乙酰基甘油衍生物的选择性区域制备过程包括以下步骤：通过在1-R1-甘油的3位引入保护基获得1-R1-3-保护基-甘油；通过在1-R1-3-保护基-甘油的2位引入R2基获得1-R1-2-R2-3-保护基-甘油；同时进行1-R1-2-R2-3-保护基-甘油的去保护反应和乙酰化反应。其中，R1和R2是具有16至22个碳原子的脂肪酸基团，且彼此不同；保护基为三苯基基团或三烷基硅基团。
• Facile access to arsenic-containing triacylglycerides
  作者：Nikolaus Guttenberger、Peter Sagmeister、Ronald A. Glabonjat、Stefan Hirner、Kevin A. Francesconi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.12.040

  日期：2017.1

  The previously unknown arsenic-containing triacylglycerides (AsTAGs) 3-((15-(dimethylarsinoyl)pentadecanoyl)oxy)propane-1,2-diyl dipalmitate 1 and 2-((15-(dimethylarsinoyl)pentadecanoyl)oxy)propane-1,3-diyl dipalmitate 2 have been synthesized. They will serve as model compounds in the search for naturally occurring AsTAGs, recently proposed natural constituents of fish oils.

  以前未知的含砷三酰基甘油酯（AsTAGs）3-（（15-（二甲基ar基）十五烷酰基）氧基）丙烷-1,2-二烷基二棕榈酸酯1和2-（（15-（二甲基ar基）十五烷氧基）氧基）丙烷-1，已经合成了3-二烷基二棕榈酸酯2。它们将作为模型化合物，用于寻找天然存在的AsTAG，这是最近提出的鱼油的天然成分。
• The chemical synthesis of phosphorothioate and phosphorodithioate analogues of lysophosphatidic acid (LPA) and cyclic phosphatidic acid (CPA)
  作者：Przemysław Rytczak、Maria Koziołkiewicz、Andrzej Okruszek

  DOI：10.1039/b9nj00704k

  日期：——

  new sulfur analogues of lysophospholipids has been described, including phosphorothioate/phosphorodithioate derivatives of lysophosphatidic acids (LPA) and phosphorothioate/phosphorodithioate derivatives of cyclic phosphatidic acids (cPA). For the preparation of LPA and cPA derivatives both oxathiaphospholane and dithiaphospholane approaches have been employed. Each lysophospholipid analogue has been

  新的化学合成 硫 已经描述了溶血磷脂的类似物，包括 硫代磷酸酯/二硫代磷酸酯 溶血磷脂酸的衍生物（LPA） 和 硫代磷酸酯/二硫代磷酸酯 环状磷脂酸的衍生物（每次转化费用）。为准备LPA 和 每次转化费用 两者都衍生 草硫磷烷 和 双硫磷烷方法已被采用。每个溶血磷脂类似物已合成为一系列五种化合物，带有五个不同的脂肪酸残基，以铵盐的形式饱和（12：0、14：0、16：0、18：0）和不饱和（18：1）呈铵态盐。这二硫代磷酸酯 类似物 LPA 被获得为 三乙铵 盐，但是当在水溶液中通过离子交换转化为铵盐时，这些盐不稳定并分解 甲醇解决方案。新的硫 类似物 LPA 和 每次转化费用 可能共享其母体化合物有趣的生物学特性，并且先前合成的衍生物可能充当许多代谢过程的调节剂，并有望显示出新的生物学活性。
• The chemical synthesis of metabolically stabilized 2-OMe-LPA analogues and preliminary studies of their inhibitory activity toward autotaxin
  作者：Edyta Gendaszewska-Darmach、Edyta Laska、Przemysław Rytczak、Andrzej Okruszek

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.03.008

  日期：2012.4

  The chemical synthesis of five new metabolically stabilized 2-OMe-LPA analogues (1a–e) possessing different fatty acid residues has been performed by phosphorylation of corresponding 1-O-acyl-2-OMe-glycerols which were prepared by multistep process from racemic glycidol. The now analogues were subjected to biological characterization as autotaxin inhibitors using the FRET-based, synthetic ATX substrate

  五种具有不同脂肪酸残基的新的代谢稳定的2- OMe -LPA类似物（1a - e）的化学合成通过相应的1- O-酰基2- OMe-甘油的磷酸化而进行，这些多酚是通过外消旋多步法制备的缩水甘油。现在的类似物使用基于FRET的合成ATX底物FS-3进行生物学鉴定，作为自分泌运动抑制剂。在测试的化合物中，1 - O-油酰基-2- OMe - LPA（1e）似乎是最有效的化合物，显示出与未修饰的1- O相似的ATX抑制活性-油酰基-LPA。平行测试表明，对于相应的1 - O-酰基-2- OMe-硫代磷酸酯（2a-e，如我们先前所述合成）也观察到了类似的趋势。与未修饰的1 - O-油酰基-LPA相反，发现1 - O-油酰基-2- OMe - LPA（1e）对碱性磷酸酶具有抗性。
• The chemical synthesis and preliminary biological studies of phosphodiester and phosphorothioate analogues of 2-methoxy-lysophosphatidylethanolamine
  作者：Agata Sowińska、Przemysław Rytczak、Edyta Gendaszewska-Darmach、Anna Drzazga、Maria Koziołkiewicz、Andrzej Okruszek

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.05.075

  日期：2016.8

  compounds, bearing different fatty acid residues both saturated (14:0, 16:0, 18:0) and unsaturated (18:1). The methylation of glycerol 2-hydroxyl function was applied in order to increase the stability of prepared analogues by preventing 1→2 acyl migration. The cytotoxicity of newly synthesized 2-methoxy-lysophosphatidylethanolamine derivatives was evaluated with resazurin-based method in prostate cancer

  已经描述了2-甲氧基-溶血磷脂酰乙醇胺的硫代磷酸酯/磷酸二酯类似物的化学合成。为了制备硫代磷酸酯衍生物，已使用了草硫磷膦方法。通过氧化相应的硫代磷酸酯来制备磷酸二酯化合物。每个溶血磷脂类似物被合成为一系列四个化合物，带有饱和（14：0、16：0、18：0）和不饱和（18：1）的不同脂肪酸残基。应用甘油2-羟基官能团的甲基化是为了通过防止1→2的酰基迁移来增加制备的类似物的稳定性。用基于刃天青的方法评价了新合成的2-甲氧基-溶血磷脂酰乙醇胺衍生物在前列腺癌PC3细胞系中的细胞毒性。