8-methoxy-2,3-dimethyl-8-o-tolyl-3,6,7,8-tetrahydro-chromeno[7,8-d]imidazole-5-carboxylic acid | 917957-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 8-methoxy-2,3-dimethyl-8-o-tolyl-3,6,7,8-tetrahydro-chromeno[7,8-d]imidazole-5-carboxylic acid
• 英文别名: 8-methoxy-2,3-dimethyl-8-(2-methylphenyl)-3,6,7,8-tetrahydrochromeno[7,8-d]imidazole-5-carboxylic acid；8-methoxy-2,3-dimethyl-8-(2-methylphenyl)-6,7-dihydropyrano[2,3-e]benzimidazole-5-carboxylic acid
• CAS: 917957-44-9
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂O₄
• 分子量: 366.417
• InChiKey: GUJFXJCJTJRPBC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  595.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  73.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-methoxy-2,3-dimethyl-8-o-tolyl-3,6,7,8-tetrahydro-chromeno[7,8-d]imidazole-5-carboxylic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到(8-methoxy-2,3-dimethyl-8-O-tolyl-3,6,7,8-tetrahydro-chromeno[7,8-d]imidazol-5-yl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  WO2006/136552

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  8-methoxy-2,3-dimethyl-8-o-tolyl-3,6,7,8-tetrahydro-chromeno[7,8-d]imidazole-5-carboxylic acid ethyl ester 在 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以99%的产率得到8-methoxy-2,3-dimethyl-8-o-tolyl-3,6,7,8-tetrahydro-chromeno[7,8-d]imidazole-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Tetrahydrochromenoimidazoles作为钾竞争性酸阻滞剂（P-CABs）：其抗分泌特性及其对hERG通道的亲和力的结构-活性关系†

  摘要：

  钾竞争性酸阻滞剂（P-CAB）构成了治疗与酸有关的疾病的新的治疗选择，这些疾病与疾病相关的疾病广泛且构成重大的经济负担。使用容易获得的候选物4制备对映体纯的四氢色氮咪唑（BYK 405879）作为起始原料或Noyori酮的不对称还原是关键反应。建立了关于5-羧酰胺和8-芳基残基对体外活性，Ghosh Schild大鼠体内酸抑制和对hERG通道的亲和力影响的综合SAR。此外，通过瘘管犬的24 h pH测量，检查了最有希望的目标化合物的抗分泌作用的功效和持续时间，与Ghosh Schild大鼠相比，观察到了明显不同的SAR。鉴定了几种与候选物4具有可比性的四氢色氮咪唑。

  DOI：

  10.1021/jm100040c

文献信息

• Process For the Production of Intermediates For the Preparation of Tricyclic Benzimidazoles
  申请人：Chiesa Maria Vittoria

  公开号：US20080280855A1

  公开（公告）日：2008-11-13

  The invention relates to a process for the synthesis of compounds of the formula 1-a and compounds of the formula 1-b. The compounds of the formula 1-a and the compounds of the formula 1-b, in which the substituents R1, R2, R3, and Ar have the meanings indicated in the description, are valuable intermediates for the preparation of pharmaceutically active compounds.

  本发明涉及一种合成公式1-a化合物和公式1-b化合物的方法。公式1-a化合物和公式1-b化合物中，取代基R1、R2、R3和Ar的含义如描述中所示，是制备药物活性化合物的有价值中间体。
• WO2008/74858
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Tetrahydrochromenoimidazoles as Potassium-Competitive Acid Blockers (P-CABs): Structure−Activity Relationship of Their Antisecretory Properties and Their Affinity toward the hERG Channel
  作者：Andreas M. Palmer、Vittoria Chiesa、Anja Schmid、Gabriela Münch、Burkhard Grobbel、Peter J. Zimmermann、Christof Brehm、Wilm Buhr、Wolfgang-Alexander Simon、Wolfgang Kromer、Stefan Postius、Jürgen Volz、Dietmar Hess

  DOI：10.1021/jm100040c

  日期：2010.5.13

  Potassium-competitive acid blockers (P-CABs) constitute a new therapeutic option for the treatment of acid-related diseases that are widespread and constitute a significant economical burden. Enantiomerically pure tetrahydrochromenoimidazoles were prepared using the readily available candidate 4 (BYK 405879) as starting material or the Noyori asymmetric reduction of ketones as key reaction. A comprehensive

  钾竞争性酸阻滞剂（P-CAB）构成了治疗与酸有关的疾病的新的治疗选择，这些疾病与疾病相关的疾病广泛且构成重大的经济负担。使用容易获得的候选物4制备对映体纯的四氢色氮咪唑（BYK 405879）作为起始原料或Noyori酮的不对称还原是关键反应。建立了关于5-羧酰胺和8-芳基残基对体外活性，Ghosh Schild大鼠体内酸抑制和对hERG通道的亲和力影响的综合SAR。此外，通过瘘管犬的24 h pH测量，检查了最有希望的目标化合物的抗分泌作用的功效和持续时间，与Ghosh Schild大鼠相比，观察到了明显不同的SAR。鉴定了几种与候选物4具有可比性的四氢色氮咪唑。
• WO2006/136552
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——