6-bromo-7-chloro-2H-pyrido[3,2-b][1,4]oxazin-3(4H)-one | 577691-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-bromo-7-chloro-2H-pyrido[3,2-b][1,4]oxazin-3(4H)-one
• 英文别名: 6-bromo-7-chloro-4H-pyrido[3,2-b][1,4]oxazin-3-one；6-Bromo-7-chloro-4H-pyrido[3,2-b][1,4]oxazin-3-one
• CAS: 577691-88-4
• 化学式: C₇H₄BrClN₂O₂
• 分子量: 263.478
• InChiKey: PUFBHFCQRSAIGU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  439.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.866±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-7-chloro-2H-pyrido[3,2-b][1,4]oxazin-3(4H)-one 在 四(三苯基膦)钯 、 二甲基硫 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 potassium carbonate 、 臭氧 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 7-chloro-6-(((1-(2-(3-fluoro-6-methoxy-1,5-naphthyridin-4-yl)ethyl)-2-oxabicyclo[2.2.2]octan-4-yl)amino)methyl)-2H-pyrido[3,2-b][1,4]oxazin-3(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  氧杂双环辛烷连接的1,5-萘吡啶基新型细菌拓扑异构酶抑制剂的吡ido嗪酮取代的RHS类似物作为广谱抗菌剂的结构活性关系（第6部分）

  摘要：

  氧杂双环辛烷连接的1，5-萘啶基-吡啶并恶嗪酮是新型广谱细菌拓扑异构酶抑制剂（NBTI），其靶向细菌DNA促旋酶和拓扑异构酶IV的位置不同于喹诺酮。由于对已知抗生素缺乏交叉耐药性，因此它们提供了抵抗耐药细菌的绝好机会。吡ido嗪酮部分的结构活性关系在该信中描述。已经描述了在吡啶并嗪嗪酮部分的C-3，C-4和C-7处被卤素，烷基和甲氧基取代的NBTI的化学合成和活性。另外，已经报道了连接子NH质子的取代及其转化为AM-8085和AM-8191的酰胺类似物。吡ido并嗪酮部分的C-3处的氟，氯和甲基基团保留了效价和光谱。在金黄色葡萄球菌感染的鼠菌血症模型中，与母体AM-8085相比，其浓度为50 3.9 mg / kg）。吡ido并嗪酮单元的C-3甚至不容许极性适度的极性（例如甲氧基）。当CH 2在接头位置8上时，接头的碱性和NH基团对于活性很重要。然而，具有7位NH或N-甲基基团的酰胺（具有

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2015.06.057
• 作为产物：
  描述：

  L-4-氰基苯丙氨酸 在 氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以98 %的产率得到6-bromo-7-chloro-2H-pyrido[3,2-b][1,4]oxazin-3(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  电子多样化 π 系统的安全实用异位氯化

  摘要：

  有机分子的直接氯化是有机合成的有力工具。然而，使用 Cl 2气体具有一些显着的安全和后勤缺陷。最近，开发了原位氯化程序来规避这些限制；然而，这些方法需要使用苛刻或昂贵的试剂，并且底物范围有限。在这里，我们描述了使用两室 COware 系统进行非原位氯生成的安全实用设置。使用这种策略，可以高效地实现缺电子、中性和富电子系统的氯化。总体而言，这种方法可作为当前报告协议的广泛适用替代方案，适用于学术环境中的实验室。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2023.154591

文献信息

• Antibacterial Agents
  申请人：Miller William Henry

  公开号：US20080194547A1

  公开（公告）日：2008-08-14

  Naphthalene, quinoline, quinoaline and naphthyridine derivatives useful in the treatment of bacterial infections in mammals, particularly humans, are disclosed herein.

  这里披露了在哺乳动物，特别是人类中用于治疗细菌感染的萘、喹啉、喹诺啉和萘吡啶衍生物。
• Aminopiperidine derivatives
  申请人：Daines A Robert

  公开号：US20050159411A1

  公开（公告）日：2005-07-21

  Piperidine derivatives and pharmaceutically acceptable derivatives thereof useful in methods of treatment of bacterial infections in mammals, particularly in man.

  哌啶衍生物及其药学上可接受的衍生物在哺乳动物中，特别是在人类中治疗细菌感染的方法中有用。
• Antibacterial agents
  申请人：Miller Henry William

  公开号：US20070161627A1

  公开（公告）日：2007-07-12

  Naphthalene, quinoline, quinoxaline and naphthyridine derivatives useful in the treatment of bacterial infections in mammals, particularly humans, are disclosed herein.

  本文揭示了在哺乳动物，特别是人类中治疗细菌感染有用的萘、喹啉、喹硫平和萘啶衍生物。
• [EN] ANTIBACTERIAL AGENTS<br/>[FR] AGENTS ANTIBACTERIENS
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2006002047A3

  公开（公告）日：2006-03-23
• ANTIBACTERIAL AGENTS
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：EP1773831A1

  公开（公告）日：2007-04-18