8-[(2S,3R)-((2Z,5Z)-3-Octa-2,5-dienyl)-oxiranyl]-octanoic acid | 36747-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 8-[(2S,3R)-((2Z,5Z)-3-Octa-2,5-dienyl)-oxiranyl]-octanoic acid
• 英文别名: cis-9S,10R-EpODE；8-[(2S,3R)-3-[(2Z,5Z)-octa-2,5-dienyl]oxiran-2-yl]octanoic acid
• CAS: 36747-82-7
• 化学式: C₁₈H₃₀O₃
• 分子量: 294.434
• InChiKey: JTEGNNHWOIJBJZ-ODDACQBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.87
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  49.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Γ-十八碳三烯酸 在 FeTP(C₁₆)PCl borate buffer 、 亚碘酰苯 、 dimethyldipalmitoylammonium bromide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (Z)-11-[(2S,3R)-3-[(Z)-pent-2-enyl]oxiran-2-yl]undec-9-enoic acid 、 8-[(2S,3R)-((2Z,5Z)-3-Octa-2,5-dienyl)-oxiranyl]-octanoic acid 、 (15S,16R)-epoxy-α-linolenic acid
  参考文献：
  名称：

  Highly Terminal-Selective Epoxidation of Linolenic Acid with an Amphiphilic Iron Porphyrin Catalyst Casted in Bilayer Membranes

  摘要：

  制备了一种两亲性铁卟啉，卟啉的每个面上都有四条十六烷酸链，用这种血红素浇铸的双层膜催化亚麻酸的环氧化反应，在底物的末端双键处实现了高区域选择性。通过 ESR，确定了膜中卟啉环的取向与水层界面平行。

  DOI：

  10.1246/cl.2002.162