(2-sulfanylidenepyridin-1-yl) (9Z,12Z)-octadeca-9,12-dienoate | 119520-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2-sulfanylidenepyridin-1-yl) (9Z,12Z)-octadeca-9,12-dienoate
• CAS: 119520-41-1
• 化学式: C₂₃H₃₅NO₂S
• 分子量: 389.602
• InChiKey: AJLWCUQJYYFQLY-HZJYTTRNSA-N

物化性质

• 沸点：
  493.5±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.99
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  31.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-sulfanylidenepyridin-1-yl) (9Z,12Z)-octadeca-9,12-dienoate 在 phosphorus 、 双氧水 作用下， 生成 ((8Z,11Z)-Heptadeca-8,11-dienyl)-phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  自由基反应的发明。第39部分。白磷与以碳为中心的自由基的反应。一种改进的合成膦酸的方法和更多的机理见解

  摘要：

  在氩气下的四氢呋喃中的白磷在长自由基链反应中与衍生自Barton PTOC酯的碳自由基反应。反应由微量氧气引发，并受到TEMPO的强烈抑制。从诱导期的持续时间来看，链长可以测量为大约一百万。每个P 4分子最多可以添加两个碳原子团。加合物的氧化提供了高产率的膦酸的方便合成。在0°C下使用H 2 O 2氧化为合适的次膦酸的速度很快。对于敏感的天然产物，最好在室温下用过量的SO 2进一步转化为膦酸。这样，即使是亚油酸也可以高收率地转化为相应的膦酸，而不会对跳过的二烯单元产生任何攻击。TEMPO还因在暴露于氧气时稳定溶液中的白磷而著称。同样，普通的膦（如三丁基膦）也可以通过少量TEMPO稳定。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00729-7
• 作为产物：
  描述：

  (9Z,12Z)-N-(pyridin-3-yl)octadeca-9,12-dienamide 在 吡啶 、 二硫化碳 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 苯亚硒酸 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 (2-sulfanylidenepyridin-1-yl) (9Z,12Z)-octadeca-9,12-dienoate
  参考文献：
  名称：

  The invention of radical reactions part XVIII. A convenient solution to the 1-carbon problem (R-CO2H → R-13CO2H)

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85980-9

文献信息

• Radical nitrile transfer with methanesulfonyl cyanide or p-toluenesulfonyl cyanide to carbon radicals generated from the acyl derivatives of N-hydroxy-2-thiopyridone
  作者：Derek H.R. Barton、Joseph Cs. Jaszberenyi、Emmanouil A. Theodorakis

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92696-0

  日期：1991.7

  Reaction of methanesulfonyl cyanide or p-toluenesulfonyl cyanide with carbon radicals generated from the acyl derivatives of N-hydroxy-2-thiopyridone gives the corresponding nitriles in high yield. A mechanistic scheme is suggested.

  甲磺酰基氰化物或对甲苯磺酰基氰化物与由N-羟基-2-硫代吡啶酮的酰基衍生物产生的碳自由基反应，可高产率地得到相应的腈。建议一种机械方案。
• The invention of radical reactions. Part XXIII new reactions: Nitrile and thiocyanate transfer to carbon radicals from sulfonyl cyanides and sulfonyl isothiocyanates.
  作者：Derek H.R. Barton、Joseph Cs. Jaszberenyi、Emmanouil A. Theodorakis

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88524-0

  日期：1992.3

  Reaction of p-toluenesulphonyl cyanide or methanesulfonyl cyanide with carbon radicals, generated from the corresponding O-acyl-N-hydroxy-2-thiopyridone derivatives by visible light photolysis gives nitriles in good yield. The homolysis products of these sulfonyl nitriles can also be trapped by electron rich olefins. We have also found that carbon radicals react easily with mesyl or tosyl isothiocyanate

  对甲苯磺酰氰化物或甲磺酰氰化物与相应的O-酰基-N-羟基-2-硫代吡啶酮衍生物通过可见光光解反应生成的碳自由基反应，腈收率很高。这些磺酰基腈的均裂产物也可以被富电子烯烃捕获。我们还发现，碳自由基容易与异硫氰酸甲磺酯或甲苯磺酰基反应生成硫氰酸酯。
• BARTON, DEREK H. R.;OZBALIK, NUBAR;VACHER, BERNARD, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 12, 3501-3512
  作者：BARTON, DEREK H. R.、OZBALIK, NUBAR、VACHER, BERNARD

  DOI：——

  日期：——