5-氨基-2-羟基苯甲酸乙酯 | 62773-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-氨基-2-羟基苯甲酸乙酯
• 英文名称: ethyl 5-aminosalicylate
• 英文别名: ethyl 5-amino-2-hydroxybenzoate
• CAS: 62773-65-3
• 化学式: C₉H₁₁NO₃
• mdl: MFCD11042850
• 分子量: 181.191
• InChiKey: FYCPYYOESKUODV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  329.8±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.253±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氨基-2-羟基苯甲酸乙酯 在 氢氧化钾 、 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 生成 奥沙拉嗪
  参考文献：
  名称：

  v.Euler; Hasselquist; Loeoev, Arkiv foer Kemi, 1948, vol. 25 A, # 14, p. 10

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-硝基苯甲酸乙酯 在 dioxide titanium 、 异丙醇 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 5-氨基-2-羟基苯甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  TiO2 光催化选择性还原 5-硝基水杨酸乙酯：通往美沙拉秦的温和途径

  摘要：

  分散在脱气乙腈/2-丙醇 (CH3CN/2-PrOH) 反应混合物中的光激发 TiO2 催化 5-硝基水杨酸甲酯快速选择性还原为相应的苯胺，这是药物美沙拉秦的直接前体。当硝基化合物的起始浓度增加几个数量级并且在室温和大气压下发生时，转化也是选择性的。光催化剂可以重复使用。光催化反应也可以在曝气条件下进行，而不会损失选择性和效率。所有这些因素都表明了这一重要合成在温和条件下的可行性。

  DOI：

  10.1007/s10562-019-02993-3

文献信息

• [EN] COMPOUND, COMPOSITION AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ, COMPOSITION ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：RAO M SURYA

  公开号：WO2017037566A1

  公开（公告）日：2017-03-09

  The disclosures herein provide compounds of formula I, formula II, formula III, formula IV, formula V, formula VI and formula VII or its pharmaceutical acceptable compositions and salts, as well as polymorphs, enantiomers, stereoisomers, solvates, and hydrates thereof. These compositions or salts may be formulated as pharmaceutical compositions. The pharmaceutical compositions may be formulated for oral, buccal, rectal, topical, transdermal, transmucosal, intravenous, parenteral administration, syrup, or injection. Such compositions may be used to treatment of stomach and esophageal problems or its associated complications.

  本公开提供的化合物包括式I、式II、式III、式IV、式V、式VI和式VII或其药用可接受的组合物和盐，以及其多晶型、对映体、立体异构体、溶剂合物和水合物。这些组合物或盐可以制成药物组合物。药物组合物可以制成口服、颊内、直肠、局部、经皮、经粘膜、静脉、肠道、糖浆或注射用药物组合物。这些组合物可用于治疗胃和食道问题或其相关并发症。
• Novel analogs of sulfasalazine as system x _c ⁻ antiporter inhibitors: Insights from the molecular modeling studies
  作者：Dhavalkumar Patel、Prashant S. Kharkar、Neha S. Gandhi、Ekjot Kaur、Shilpee Dutt、Mukesh Nandave

  DOI：10.1002/ddr.21557

  日期：2019.9

  SSZ eliminating its potential issues for the treatment of glioblastoma multiforme (GBM), a deadly and malignant grade IV astrocytoma. The designed compounds with favorable Sxc− inhibitory activity following in vitro Sxc− inhibition studies, showed moderately potent cytotoxicity in patient‐derived human glioblastoma cells, thereby generating potential interest in these compounds. The xCT‐ligand model

  系x Ç -（SX Ç - ），胱氨酸，谷氨酸反向转运蛋白，被确立为几个疾病，包括癫痫发作，神经胶质瘤，神经变性疾病，和多发性硬化的治疗中一个有趣的目标。依拉汀，索拉非尼和柳氮磺吡啶（SSZ）是已确立的Sx c抑制剂中的一些-。但是，由于潜在的问题，例如，目前的铅分子（如SSZ）的效力，生物利用度和血脑屏障（BBB）渗透性，仍然非常需要使用新型和强效药物来抑制其药理作用。因此，在这项研究中，我们使用发达的Sx c xCT链同源模型，报道了SSZ衍生物的合成和结构-活性关系（SAR）以及分子对接和动力学模拟。反搬运工。生成的同源性模型试图解决先前报道的比较蛋白质模型的局限性，从而增加了对计算模型研究的信心。本研究的主要目的是从SSZ中获得合适的铅结构，从而消除其潜在的问题，即多形性胶质母细胞瘤（GBM）的致命和恶性IV级星形细胞瘤的治疗。所设计的化合物具有有利的SX Ç -体外SX抑制活性以下Ç
• Benzoic acid derivatives and use thereof
  申请人：DAK-Laboratoriet

  公开号：US04933330A1

  公开（公告）日：1990-06-12

  A pharmaceutical composition for use in the treatment of psoriasis comprises 4-aminosalicylic acid (4-ASA) or 5-aminosalicylic acid (5-ASA) or a functional derivative thereof, said pharmaceutical composition being in a form suitable for topical administration. Furthermore, 4- or 5-ASA or a functional derivative thereof are used for the manufacture of pharmaceutical compositions for treating psoriasis, atopic dermatitis, allergic dermatitis, contact dermatitis, seborrhoic dermatitis, or acne diseases. The derivatives have the formulae: ##STR1## where W is COOX, wherein X is H, Li, Na, K, Mg.sub.0.5, Ca.sub.0.5, Zn.sub.0.5, Al.sub.0.33, Fe(II).sub.0.5, Fe(III).sub.0.33, NH.sub.4, NH.sub.3 R.sup.1, NH.sub.2 R.sup.1.sub.2, NHR.sup.1.sub.3, NR.sup.1.sub.4, or R.sup.1, where R.sup.1 is substituted or unsubstituted C.sub.1-6 -alkyl, aryl-C.sub.1-4 -alkyl, or heteroaryl-C.sub.1-4 -alkyl; or COX, where X is NR.sup.1 R.sup.1', where R.sup.1' has the same meaning as R.sup.1 defined above and R.sup.1 and R.sup.1' may be identical or different; Y is H or R.sup.1 CO, where R.sup.1 is defined as above; Z.sup.1 and Z.sup.2, which may be identical or non-identical are H, R.sup.1 or R.sup.1 CO, where R.sup.1 is defined as above, or Z.sup.1 and Z.sup.2 represent R.sup.2, where R.sup.2 is substituted or unsubstituted C.sub.1-6 -alkylidene or aryl-C.sub.1-6 -alkylidene, or heteroaryl-C.sub.1-6 -alkylidene, or Z.sup.1, Z.sup.2 together with the nitrogen atom to which they are attached may represent a 3 to 7 membered saturated or unsaturated heterocyclic ring, or may represent a group of the formula --N.dbd.N--R.sup.3 where R.sup.3 is substituted or unsubstituted aryl or substituted or unsubstituted heteroaryl.

  一种用于治疗牛皮癣的药物组合物包括4-氨基水杨酸（4-ASA）或5-氨基水杨酸（5-ASA）或其功能衍生物，所述药物组合物以适合局部给药的形式存在。此外，4-或5-ASA或其功能衍生物被用于制造治疗牛皮癣、特应性皮炎、过敏性皮炎、接触性皮炎、脂溢性皮炎或痤疮疾病的药物组合物。这些衍生物的化学式为：其中W为COOX，其中X为H、Li、Na、K、Mg0.5、Ca0.5、Zn0.5、Al0.33、Fe(II)0.5、Fe(III)0.33、NH4、NH3R1、NH2R12、NHR13、NR14或R1，其中R1为取代或未取代的C1-6-烷基、芳基-C1-4-烷基或杂环芳基-C1-4-烷基；或COX，其中X为NR1R1'，其中R1'具有与上述定义的R1相同的含义，R1和R1'可以相同也可以不同；Y为H或R1CO，其中R1如上定义；Z1和Z2，可能相同也可能不同，为H、R1或R1CO，其中R1如上定义，或Z1和Z2代表R2，其中R2为取代或未取代的C1-6-烷基亚甲基或芳基-C1-6-烷基亚甲基，或杂环芳基-C1-6-烷基亚甲基，或Z1、Z2与它们连接的氮原子一起可能代表3至7成员的饱和或不饱和杂环环，或可能代表具有化学式--N.dbd.N--R3的基团，其中R3为取代或未取代的芳基或取代或未取代的杂环芳基。
• Condensed 4-aminopyridines with antirheumatic activity
  申请人：Knoll Aktiengesellschaft

  公开号：US05780482A1

  公开（公告）日：1998-07-14

  Compounds of formula I ##STR1## and pharmaceutically acceptable salts thereof in which one of A or B represents N and the other represents N or C--R.sub.3 ; R.sub.1 represents hydrogen, halo, alkyl, hydroxy, carboxyalkenyl, alkoxycarbonylalkenyl, hydroxyalkyl, carboxyalkyl, alkoxycarbonylalkyl, alkoxy, halogenated alkyl, carboxy, alkoxycarbonyl, alkanoylamino or carbamoylalkenyl; R.sub.2 represents hydrogen, alkyl, halo, alkoxy, hydroxy, alkanoyloxy, or phenoxy; R.sub.3 represents hydrogen or alkyl; R.sub.4 represents hydrogen, halo, alkoxycarbonyl, cyano, benzyloxycarbonyl, alkanoyl, benzoyl, alkyl, carboxy, alkylthio or carbamoyl; R.sub.5 represents hydrogen or alkyl; R.sub.9 represents hydrogen or alkyl; R.sub.10 represents phenyl, pyridyl or pyrimidinyl substituted by OR.sub.6 and optionally further substituted wherein R.sub.6 represents hydrogen, alkyl, alkoxycarbonyl or carbamoyl, alicyclic hydrocarbon, phenyl, cycloalkylalkyl, arylalkyl or pyridyl; or when R.sub.10 represents phenyl, OR.sub.6 represents a monosaccharide group or a disaccharide group; which are antirheumatic agents. Compositions containing these compounds and processes to prepare them are also disclosed.

  化学式I的化合物及其药学上可接受的盐，其中A或B中的一个代表N，另一个代表N或C--R.sub.3；R.sub.1代表氢、卤素、烷基、羟基、羧烯基、烷氧羰基烯基、羟基烷基、羧基烷基、烷氧羰基烷基、烷氧基、卤代烷基、羧基、烷氧羰基、烷酰胺基或氨基烯基；R.sub.2代表氢、烷基、卤素、烷氧基、羟基、烷酰氧基或苯氧基；R.sub.3代表氢或烷基；R.sub.4代表氢、卤素、烷氧羰基、氰基、苄氧羰基、烷酰基、苯甲酰基、烷基、羧基、烷硫基或氨基甲酰；R.sub.5代表氢或烷基；R.sub.9代表氢或烷基；R.sub.10代表苯基、吡啶基或嘧啶基，被OR.sub.6取代，并且可选择进一步取代，其中R.sub.6代表氢、烷基、烷氧羰基或氨基，脂环烃、苯基、环烷基烷基、芳基烷基或吡啶基；或当R.sub.10代表苯基时，OR.sub.6代表单糖基或双糖基；这些化合物是抗风湿药物。揭示了含有这些化合物的组合物和制备它们的方法。
• Mesalazine derivatives
  申请人：Eclipse Therapeutics, LLC

  公开号：US10100005B1

  公开（公告）日：2018-10-16

  Provided herein are compounds that are prodrugs for mesalazine. Generally, the compounds described herein correspond to a mesalazine molecule wherein the amino group is replaced by a novel protecting group. For example, in the compounds of Formula I described herein, the compound comprises a glyoxylate derivative moiety. In the compounds of Formula II described herein, the compound comprises a vanillin derivative moiety.

  本文提供的化合物是mesalazine的前药。一般来说，本文描述的化合物对应于一种mesalazine分子，其中氨基被一种新的保护基取代。例如，在本文描述的Formula I化合物中，该化合物包括一个甘氧酸酯衍生物基团。在本文描述的Formula II化合物中，该化合物包括一种香草醛衍生物基团。