绿草定 | 55335-06-3

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 除草剂 - 其他除草剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 绿草定
• 中文别名: 盖灌林；盖灌能；[(3,5,6-三氯-2-吡啶)氧基]乙酸；三氯比；三氯吡氧乙酸；3,5,6-三氯-2-吡啶基氧乙酸；乙氯草定；定草酯；3,5,6-三氯-2-吡啶氧乙酸
• 英文名称: Triclopyr
• 英文别名: triclopyr acid；2-((3,5,6-trichloropyridin-2-yl)oxy)acetic acid；2-(3,5,6-trichloropyridin-2-yl)oxyacetic acid
• CAS: 55335-06-3
• 化学式: C₇H₄Cl₃NO₃
• mdl: MFCD00072514
• 分子量: 256.473
• InChiKey: REEQLXCGVXDJSQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  148-150°C
• 沸点：
  290°C
• 密度：
  1.7626 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、乙酸乙酯（少许）、甲醇（少许）
• 物理描述：
  WHITE OR COLOURLESS FLUFFY CRYSTALS.
• 颜色/状态：
  Fluffy solid
• 蒸汽压力：
  1.26X10-6 mm Hg at 25 °C
• 稳定性/保质期：

  如果按照规格正确使用和储存，则不会发生分解，且没有已知的危险反应。

  对兔眼睛有轻微刺激作用，但对皮肤无刺激性。在实验条件下，未观察到动物出现致畸、致癌或致突变现象。

• 分解：
  Decomposes at 208 °C.
• 解离常数：
  pKa = 2.68

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

ADMET

代谢

3,5,6-三氯-2-吡啶醇（3,5,6-TCP）是人类尿液中作为接触三氯吡暴露的主要分析物。

... 3,5,6-trichloro-2-pyridinol (3,5,6-TCP) ... is the primary analyte found in /human/ urine as a result of exposure to ... triclopyr.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

三氯吡酸((14)C-三氯吡酸(98.8% a.i.))在低剂量口服(3毫克/千克)、重复低剂量口服(3毫克/千克x 14天)和高剂量(60毫克/千克)下对雄性和雌性大鼠的处置和代谢进行了研究。通过高效液相色谱(HPLC)和气相色谱/质谱(GC/MS)分离和鉴定了(14)C-三氯吡酸的尿代谢物。未代谢的母体化学物质代表了尿中放射活性的>90%，其余部分由代谢物3,5,6-三氯-2-吡啶醇(3,5,6-TCP)以及可能的3,5,6-TCP的葡萄糖醛酸苷和/或硫酸盐缀合物来解释。

Disposition and metabolism of (14)C-triclopyr acid (98.8% a.i.) was investigated in male and female rats at a low oral dose (3 mg/kg), repeated low oral doses (3 mg/kg x 14 days), and a high dose (60 mg/kg). ... Urinary metabolites of (14)C-triclopyr were isolated and identified by HPLC and GC/MS. Unmetabolized parent chemical represented >90% of urinary radioactivity, with the remainder accounted for by the metabolite 3,5,6-trichloro-2-pyridinol (3,5,6-TCP), and possible glucuronide and/or sulfate conjugates of 3,5,6-TCP. ...

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 毒性总结

三氯吡是固体。它被用作一种通过植物生长素系统起作用的除草剂。人类暴露和毒性：三氯吡对皮肤和眼睛有刺激性。一份病例报告描述了一位摄入三氯吡的患者，出现了代谢性酸中毒和伴随心血管损害的昏迷。动物研究：在雄性小鼠中，三氯吡（480毫克/千克/天）导致了肝脏的单个细胞坏死，碱性磷酸酶、天冬氨酸转氨酶和丙氨酸转氨酶显著增加，肝脏肿大且颜色变暗。在雄性小鼠中，以剂量依赖性方式观察到在120毫克/千克/天及以上剂量时出现肝细胞中心小叶肿胀和变性，以及240毫克/千克/天时肝酶的轻微增加。在雌雄大鼠中，20毫克/千克/天及以上剂量时观察到近端肾小管变性的发生率增加。在50毫克/千克/天的剂量下，雄性大鼠的绝对和相对肾脏重量显著增加，而在250毫克/千克/天的剂量下，雄性和雌性大鼠的相对肾脏重量增加。在小鼠的慢性毒性/致癌性研究中，雄性小鼠没有观察到与化合物相关的肿瘤。雌性小鼠的乳腺腺癌有显著增加的趋势。在Ames试验中，三氯吡在缺乏和存在代谢激活的情况下，对鼠伤寒沙门氏菌测试株TA-1535、TA-1537、TA-1538、TA-98和TA-100的致突变潜力为阴性。在三代中以0、3、10或30毫克/千克/天的剂量维持的大鼠，在生殖性能、怀孕、分娩或新生儿存活方面没有表现出一致的治疗相关影响。生态毒性研究：斑马鱼胚胎的实验表明，3,5,6-三氯-2-吡啶酚，三氯吡的一种代谢物，在发育过程中似乎比母体化合物更具毒性。

IDENTIFICATION AND USE: Triclopyr is a solid. It is used as an herbicide that acts via the auxin system in plants. HUMAN EXPOSURE AND TOXICITY: Triclopyr is irritating to skin and eyes. One case report describes patient who ingested triclopyr and developed metabolic acidosis and coma with cardiovascular impairment. ANIMAL STUDIES: In male mice, triclopyr (480 mg/kg/day) caused single cell necrosis of the liver, significant increases in alkaline phosphatase, aspartate transaminase, and alanine transaminase, and enlargement of the liver with dark color. Centrilobular swelling and degeneration of hepatocytes were observed in a dose-dependent fashion at 120 mg/kg/day and above in male mice, along with mild increases in liver enzymes at 240 mg/kg/day. Degeneration of the proximal tubules of the kidneys of male and female rats was observed in increased incidence at 20 mg/kg/day and above for both sexes. Absolute and relative kidney weight was significantly increased in male rats at the 50 mg/kg/day dose, while relative kidney weight was increased in male and female rats at 250 mg/kg/day. In a chronic toxicity/carcinogenicity study in mice, there were no compound-related tumors observed in male mice. Female mice had a significant increasing trend in mammary gland adenocarcinomas. In an Ames assay, the mutagenic potential of triclopyr was negative in Salmonella tester strains TA-1535, TA-1537, TA-1538, TA-98, and TA-100 in the absence and presence of metabolic activation. Rats maintained on diets supplying 0, 3, 10, or 30 mg/kg/day over three generations exhibited no consistent treatment-related effects on reproductive performance, pregnancy, parturition, or neonatal survival. ECOTOXICITY STUDIES: Experiments on zebrafish embryos demonstrated that 3,5,6-trichloro-2-pyridinol, a metabolite of triclopyr, appears to be more toxic during development compared to the parent compound.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌性证据

癌症分类：D组 不可归类为人类致癌性

Cancer Classification: Group D Not Classifiable as to Human Carcinogenicity

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌物分类

对人类不具有致癌性（未被国际癌症研究机构IARC列名）。

No indication of carcinogenicity to humans (not listed by IARC).

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 暴露途径

该物质可以通过吸入其气溶胶、通过皮肤接触以及吞食被身体吸收。

The substance can be absorbed into the body by inhalation of its aerosol, through the skin and by ingestion.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 吸入症状

咳嗽。

Cough.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

吸收、分配和排泄

在加拿大魁北克省，常用活性成分为三氯吡的植物杀虫剂Garlon 4来防止树木接触到电力导线。本文旨在评估接触Garlon 4的工人的潜在健康风险。十名工人在工作班次开始后的22小时内收集尿液。测得的尿液中三氯吡的含量在1到13毫克之间变化。通过使用一种将三氯吡消除速率与吸收剂量相连的动力学模型，估计了吸收的日剂量。将这些估计的剂量与大鼠观察到的无可见效应水平（NOEL）：每公斤体重5毫克进行了比较。工人的日吸收剂量的上限估计被发现为大鼠NOEL的13.3%或更少。

In the province of Quebec (Canada), the phytocide Garlon 4, whose active ingredient is triclopyr, is often used to prevent trees from reaching electrical conductors. The object of this paper is to assess the potential health risks in workers coming into contact with Garlon 4. Ten workers collected their urine during the 22 hr following the beginning of a work shift. Measured urinary amounts of triclopyr varied between 1 and 13 mg. The absorbed daily doses were estimated from the amounts of triclopyr in urine through the use of a kinetic model that links the rates of triclopyr elimination to absorbed doses. These estimated doses were compared with the no-observed-effect level (NOEL) observed in rats: 5 mg per kg of body weight. The upper-bound estimations of the worker's daily absorbed doses were found to be 13.3% or less of the rat NOEL.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

两种除草剂，2,4-D和三氯pyr醋酸酯（应用比例1.6:1酸当量）被作为一个混配组合由8名背包喷雾器操作员、一名混合/装载员和一名现场监督员一起应用。这个团队在2002年夏季在加利福尼亚北部进行了一个针叶树释放项目。生物监测（尿液，24小时）使用了2,4-D和三氯pyr（酸当量）作为快速排泄的暴露生物标志物。根据棉质全身防护服和生物监测，计算了2,4-D和三氯pyr的吸收剂量。基于防护服上除草剂的积累，平均剂量为42.6微克（酸当量）2,4-D/千克-天和8.0微克（酸当量）三氯pyr/千克-天。连续六天的尿液收集显示，背包喷雾器操作员平均排泄了11.0微克（酸当量）2,4-D/千克-天和18.9微克（酸当量）三氯pyr/千克-天。根据曲线拟合的估计值为17.1和29.3微克（酸当量）/千克-天。结果表明，对于2,4-D，被动剂量测定法持续高估了使用生物监测测量的剂量的2-3倍，而对于三氯pyr，基于生物监测的被动剂量测定法低估了吸收剂量2-4倍。

Two herbicides, 2,4-D and triclopyr esters (application ratio 1.6:1 acid equivalents) were applied as a tank mix by a crew of 8 backpack sprayer applicators, a mixer/loader, and a field supervisor. The crew was employed in a conifer release program in northern California during the summer of 2002. Biomonitoring (urine, 24 hr) utilized 2,4-D and triclopyr (a.e.) as rapidly excreted exposure biomarkers. The absorbed dosages of 2,4-D and triclopyr were calculated based upon cotton whole body suits and biomonitoring. Dosages based upon accumulation of the herbicides on body suits averaged 42.6 ug (a.e.) 2,4-D/kg-d and 8.0 ug (a.e.) triclopyr/kg-d. Six consecutive days of concurrent urine collections showed that backpack applicators excreted an average of 11.0 ug (a.e.) 2,4-D/kg-d and 18.9 ug (a.e.) triclopyr/kg-d. Estimates based upon curve fitting were 17.1 and 29.3 ug (a.e.)/kg-d, respectively. Results suggest that passive dosimetry for 2,4-D consistently overestimated the dosage measured using biomonitoring by a factor of 2-3 fold, while for triclopyr, passive dosimetry underestimated the absorbed dose based on biomonitoring by a factor of 2-4 fold.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

(14)C-三氯吡酸(含量98.8% a.i.)在低剂量口服(3 mg/kg)、重复低剂量口服(3 mg/kg x 14天)和高剂量(60 mg/kg)下的雄性和雌性大鼠体内的分布和代谢进行了研究。比较静脉给药和口服给药大鼠的分布数据表明，三氯吡酸在口服给药后吸收良好。在低剂量下，排泄相对较快，大部分放射性在24小时内通过尿液排出。在60 mg/kg剂量下，由于肾排泄机制的明显饱和，雄性和雌性大鼠在0-12小时内尿液中(14)C-三氯吡酸衍生的放射性排出量减少。粪便是(14)C-三氯吡酸衍生放射性排出的次要途径，通过呼出气体排出也是如此。重复低剂量口服给药在雄性或雌性大鼠的(14)C-三氯吡酸代谢或分布方面没有观察到显著影响。所有剂量组的残留(14)C-三氯吡酸衍生放射性均极小，但在两性的肾周脂肪和雌性大鼠的卵巢中检测到了可测量的组织放射性水平，这些水平似乎随剂量增加而增加。因此，这些组织中可能发生(14)C-三氯吡酸衍生放射性的潜在积累。通过HPLC和GC/MS分离和鉴定了(14)C-三氯吡酸的尿液代谢物。未代谢的母体化学物质占尿液放射性的>90%，其余由代谢物3,5,6-三氯-2-吡啶酚(3,5,6-TCP)以及可能的3,5,6-TCP的葡萄糖苷酸和/或硫酸盐结合物组成。静脉给药后血浆中(14)C-三氯吡酸的消除符合一室模型，半衰期为3.6小时，在60 mg/kg剂量下，从0-12小时为零级动力学。使用SIMUSOLV建模软件优化了动力学参数。该模型显示了一个明显的“翻转”现象，在3 mg/kg剂量下，吸收限制了(14)C-三氯吡酸衍生放射性的消除，但在60 mg/kg剂量下，肾排泄饱和，因此限制了(14)C-三氯吡酸衍生放射性的消除。

Disposition and metabolism of (14)C-triclopyr acid (98.8% a.i.) was investigated in male and female rats at a low oral dose (3 mg/kg), repeated low oral doses (3 mg/kg x 14 days), and a high dose (60 mg/kg). Comparison of disposition data in intravenously dosed and orally dosed rats demonstrated that triclopyr was well absorbed after oral administration. Excretion was relatively rapid at the low dose, with a majority of radioactivity eliminated in the urine by 24 hours. At 60 mg/kg, urinary elimination of (14)C-triclopyr derived radioactivity was decreased in male and female rats from 0-12 hours, due to apparent saturation of renal elimination mechanisms. Fecal elimination of (14)C-triclopyr derived radioactivity was a minor route of excretion, as was elimination via exhaled air. No significant effect was observed on metabolism or disposition of (14)C-triclopyr from repeated low oral dosing in male or female rats. Residual (14)C-triclopyr derived radioactivity was minimal in all dose groups, but measurable levels of tissue radioactivity were detected in perirenal fat of both sexes and ovaries of female rats which apparently increased with dose. Thus, potential accumulation of (14)C-triclopyr derived radioactivity may occur in these tissues. Urinary metabolites of (14)C-triclopyr were isolated and identified by HPLC and GC/MS. Unmetabolized parent chemical represented >90% of urinary radioactivity, with the remainder accounted for by the metabolite 3,5,6-trichloro-2-pyridinol (3,5,6-TCP), and possible glucuronide and/or sulfate conjugates of 3,5,6-TCP. Plasma elimination following intravenous administration of (14)C-triclopyr was consistent with a one-compartment model with an elimination half-life of 3.6 hr and zero-order kinetics from 0-12 hours at the 60 mg/kg dose. Kinetic parameters were optimized using SIMUSOLV modeling software. The model showed an apparent "flip-flop" phenomenon, in which absorption at the 3 mg/kg dose was rate limiting in elimination of (14)C-triclopyr derived radioactivity, but renal excretion was saturated and therefore limiting in elimination of (14)C-triclopyr derived radioactivity at the 60 mg/kg dose.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

三氯吡的血液水平和尿液排泄在给予单次口服剂量0.1和0.5毫克/千克体重的六名志愿者中进行监测。这些志愿者的五种后来在相当于3.7毫克三氯吡/千克体重的 forearm上应用了Garlon 4除草剂配方。口服给药后，血药浓度在2-3小时内达到峰值，在48小时内降至检测不到的水平；超过80%的剂量以未改变的三氯吡形式出现在尿液中。应用剂量的平均百分比为1.37%;在纠正口服给药后的回收情况后，这相当于1.65%的吸收率。三氯吡通过皮肤吸收缓慢，并迅速消除。它对人体内积累或通过皮肤吸收急性毒性的潜力非常低。

Blood levels and urinary excretion of triclopyr, the active ingredient in Garlon herbicides, were followed in six volunteers given single oral doses of 0.1 and 0.5 mg/kg body weight. Five of these volunteers later received dermal applications of Garlon 4 herbicide formulation equivalent to 3.7 mg triclopyr/kg body weight applied to the forearm. Following oral administration blood levels peaked at 2-3 hr and declined to undetectable levels within 48 hr; more than 80% of the dose was found as unchanged triclopyr in the urine. An average of 1.37% of the applied dose was recovered in the urine; when corrected for recovery after oral administration this was equivalent to an absorption of 1.65%. Triclopyr is slowly absorbed through skin and is rapidly eliminated. It has very low potential to accumulate in man or to be absorbed through the skin in acutely toxic amounts.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S22,S24/25
• 危险类别码：
  R22
• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  61894
• RTECS号：
  AJ9000000
• 海关编码：
  3808931100
• 储存条件：
  密封，在0至6℃下保存

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	绿草定；(3，5，6-三氯-2-吡啶基)氧乙酸
化学品英文名称：	Triclopyr；[(3，5，6-Trichloro-2-pyridyl)oxy]aceticacid
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	55335-06-3
分子式：	C 7 H 4 Cl 3 NO 3
分子量：	256.47

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：绿草定；(3，5，6-三氯-2-吡啶基)氧乙酸

有害物成分 含量 CAS No.

第三部分：危险性概述

危险性类别：	第6．1类 毒害品
侵入途径：	吸入 食入 经皮吸收
健康危害：	本品为低毒除草剂。误服有毒。对眼睛有刺激作用。有致畸作用。受热分解释出氯和氮氧化物。
环境危害：
燃爆危险：

第四部分：急救措施

皮肤接触：	用肥皂水及清水彻底冲洗。就医。
眼睛接触：	拉开眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。
吸入：	脱离现场至空气新鲜处。就医。
食入：	误服者，饮适量温水，催吐。就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	遇明火、高热可燃。受高热分解，放出有毒的烟气。
有害燃烧产物：
灭火方法及灭火剂：	泡沫、干粉、砂土。
消防员的个体防护：
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：
自燃温度(℃)：
爆炸下限[%(V/V)]：
爆炸上限[%(V/V)]：
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

隔离泄漏污染区，周围设警告标志，建议应急处理人员戴好防毒面具，穿化学防护服。小心扫起，置于袋中转移至安全场所。用水刷洗泄漏污染区，经稀释的污水放入废水系统。如大量泄漏，收集回收或无害处理后废弃。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：
储存注意事项：

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中 国 MAC：未制订标准前苏联 MAC：未制订标准美国TLV—TWA：未制订标准
监测方法：
工程控制：	密闭操作，局部排风。
呼吸系统防护：	生产操作或农业使用时，应该佩戴防尘口罩。紧急事态抢救或逃生时，佩戴防毒面具。
眼睛防护：	戴化学安全防护眼镜。
身体防护：	穿相应的防护服。
手防护：	戴防护手套。
其他防护：	工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作后，淋浴更衣。注意个人清洁卫生。

第九部分：理化特性

外观与性状：	原药为白色固体。
pH：
熔点(℃)：	148～150
沸点(℃)：
相对密度(水=1)：
相对蒸气密度(空气=1)：
饱和蒸气压(kPa)：	0．168*(10-6)／25℃
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：
引燃温度(℃)：
爆炸上限%(V/V)：
爆炸下限%(V/V)：
分子式：	C 7 H 4 Cl 3 NO 3
分子量：	256.47
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	微溶于水，溶于乙醇、丙酮等。
主要用途：	用作农用除草剂。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	强氧化剂。
避免接触的条件：
聚合危害：	不能出现
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳、氮氧化物、氯化氢。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	LD50：729mg／kg(大鼠经口)；350mg／kg(兔经皮) LC50：
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：	61894
UN编号：	3027
包装标志：
包装类别：
包装方法：
运输注意事项：	储存于阴凉、通风仓间内。远离火种、热源。专人保管。保持容器密封防止受潮和雨淋。防止阳光曝晒。不能与粮食、食物、种子、饲料、各种日用品混装混运。操作现场不得吸烟、饮水、进食。搬运时要轻装轻卸，防止包装及
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
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