3-O-β-D-galactopyranosyl-1-O-[(9Z,12Z,15Z)-octadeca-9,12,15-trienoyl]-sn-glycerol | 171520-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 英文名称: 3-O-β-D-galactopyranosyl-1-O-[(9Z,12Z,15Z)-octadeca-9,12,15-trienoyl]-sn-glycerol
• 英文别名: 1-O-(9Z,12Z,15Z-octadecatrienol)-3-O-β-D-galactopyranosylglycerol；3-O-(9,12,15-octadecatrienoyl)glyceryl-β-D-galactopyranoside；(2S)-1-O-linolenone-3-O-β-D-galactopyranosyl-sn-glycerol；(2S)-1-O-linolenoyl-3-O-β-D-galactopyranosyl-sn-glycerol；(2S)-1-O-β-D-galactopyranosyl-3-O-linolenoyl glyceride；(2S)-1-O-linolenoyl-3-O-β-D-galactopyranosylglycerol；(9Z,12Z,15Z)-(S)-2-Hydroxy-3-(((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)propyl octadeca-9,12,15-trienoate；[(2S)-2-hydroxy-3-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxypropyl] (9Z,12Z,15Z)-octadeca-9,12,15-trienoate
• CAS: 171520-42-6
• 化学式: C₂₇H₄₆O₉
• 分子量: 514.657
• InChiKey: HUSISCNTLUEZCN-DTYSIQRPSA-N

物化性质

• 沸点：
  688.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-β-D-galactopyranosyl-1-O-[(9Z,12Z,15Z)-octadeca-9,12,15-trienoyl]-sn-glycerol 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Octadecanoic acid (S)-2-hydroxy-3-((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-trityloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  A monoacyl galactosylglycerol from sonchus arvensis

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)80262-9
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 3-O-β-D-galactopyranosyl-1-O-[(9Z,12Z,15Z)-octadeca-9,12,15-trienoyl]-sn-glycerol
  参考文献：
  名称：

  用双功能化学探针探索糖脂的结合蛋白

  摘要：

  糖脂是生物膜的重要结构成分，在生命系统中起着至关重要的作用，包括信号转导和与细胞外环境的相互作用。然而，体内糖脂的机械探索是具有挑战性的，因为它们不是遗传编码的。在本文中，我们通过在脂肪族链上引入重氮基和末端炔基部分，设计并合成了一系列双功能单半乳糖基二酰基甘油（MGDG）探针作为模型。结合蛋白质组分析和分子建模，我们已证明MGDG通过拮抗TLR4减轻炎症。

  DOI：

  10.1002/anie.201608827

文献信息

• Cerebrosides and a Monoacylmonogalactosylglycerol from Clinacanthus nutans
  作者：Pittaya Tuntiwachwuttikul、Yupa Pootaeng-on、Photchana Phansa、Walter Charles Taylor

  DOI：10.1248/cpb.52.27

  日期：——

  A mixture of nine cerebrosides and a monoacylmonogalactosylglycerol were seperated from the leaves of Clinacanthus nutans. The structures of the cerebrosides were characterized as 1-O-β-D-glucosides of phytosphingosines, which comprised a common long-chain base, (2S,3S,4R,8Z)-2-amino-8(Z)-octadecene-1,3,4-triol with nine 2-hydroxy fatty acids of varying chain lengths (C16, C18, C20—26) linked to the amino group. The glycosylglyceride was characterized as (2S)-1-O-linolenoyl-3-O-β-D-galactopyranosylglycerol. The structures were established on the basis of the spectroscopic data and chemical reactions.

  从坚果蕨（Clinacanthus nutans）叶片中分离出了由九种脑苷脂和一种单酰基半乳糖甘油组成的混合物。这些脑苷脂的结构被表征为植物鞘氨醇的 1-O-β-<小>D-葡萄糖苷，由一个共同的长链基团 (2S,3S,4R,8Z)-2-氨基-8(Z)-十八烯-1,3,4-三醇和九个不同链长（C16、C18、C20-26）的 2-羟基脂肪酸组成，与氨基相连。这种糖基甘油的特征是(2S)-1-O-亚麻酰基-3-O-β-<小>D-吡喃半乳糖基甘油。这些结构是根据光谱数据和化学反应确定的。
• CANCER AND INFLAMMATORY DISORDER TREATMENT
  申请人：Shyur Lie-Fen

  公开号：US20080152737A1

  公开（公告）日：2008-06-26

  Disclosed are extracts, compositions, and methods for treating cancer and inflammatory disorders. Also disclosed are methods for preparing extracts or compounds for treating the disorders.

  本发明涉及用于治疗癌症和炎症性疾病的提取物、组合物和方法。还公开了用于制备治疗这些疾病的提取物或化合物的方法。
• Treatment of Cancer and Inflammatory Disorder
  申请人：Shyur Lie-Fen

  公开号：US20100317603A1

  公开（公告）日：2010-12-16

  Disclosed are extracts, compositions, and methods for treating cancer and inflammatory disorders. Also disclosed are methods for preparing extracts or compounds for treating the disorders.
• US7547455B2
  申请人：——

  公开号：US7547455B2

  公开（公告）日：2009-06-16
• US8048455B2
  申请人：——

  公开号：US8048455B2

  公开（公告）日：2011-11-01