2-(4-chlorophenyl)-2,3-dihydro-3-methylquinazolin-4(1H)-one | 74375-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)-2,3-dihydro-3-methylquinazolin-4(1H)-one
• 英文别名: 2-(4-chlorophenyl)-3-methyl-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one；2-(4-chloro-phenyl)-3-methyl-2,3-dihydro-1H-quinazolin-4-one；2-(4-Chlorophenyl)-3-methyl-1,2-dihydroquinazolin-4-one
• CAS: 74375-08-9
• 化学式: C₁₅H₁₃ClN₂O
• 分子量: 272.734
• InChiKey: LOMXERGGGKGYQG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  190 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  466.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.262±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-chlorophenyl)-2,3-dihydro-3-methylquinazolin-4(1H)-one 在 100 U laccase from Trametes versicolor 、 氧气 、 1-羟基苯并三唑 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 6.0h， 以92%的产率得到2-(4-chlorophenyl)-3-methylquinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  漆酶介导的串联氧化法从醇类合成喹唑啉酮

  摘要：

  本文描述了在温和条件下使用漆酶-介体系统通过串联反应合成喹唑啉酮的方法。该程序涉及漆酶催化的醇氧化为相应的醛，然后与等酸酐和多种胺进行环缩合，得到2,3-二氢喹唑啉-4（1 H）-酮，将其进一步氧化为有用的喹唑啉酮。产量。使用酶作为催化剂，使用O 2作为环境友好型氧化剂，使用柠檬酸盐缓冲液作为绿色溶剂，代表了一种新颖高效的一锅合成喹唑啉酮的方法。

  DOI：

  10.1002/adsc.201400103
• 作为产物：
  描述：

  2-[(4-chlorophenyl)methylideneamino]-N-methylbenzamide 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到2-(4-chlorophenyl)-2,3-dihydro-3-methylquinazolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  2-(杂)芳基喹唑啉酮在水性介质中的合成

  摘要：

  用苯甲醛对 N-未取代或 N-甲基邻氨基苯甲酰胺进行机械化学处理，产生了它们的席夫碱衍生物，这些衍生物可以通过在水中的热重排轻松环化为相应的 2苯基-2,3-二氢喹唑啉酮。在上述研究结果的基础上，采用环保方法从邻氨基苯甲酰胺和许多（杂）芳基醛制备喹唑啉-4（1H）-酮衍生物。将起始化合物的含水混合物加热至 90 °C，产物的产率为 81-94%。所有产物均从反应混合物中沉淀出来，并通过简单过滤分离。不需要进一步的后处理或纯化。

  DOI：

  10.24820/ark.5550190.p009.894

文献信息

• Efficient synthesis of 2,3-disubstituted-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones catalyzed by dodecylbenzenesulfonic acid in aqueous media under ultrasound irradiation
  作者：Bao-Hua Chen、Ji-Tai Li、Guo-Feng Chen

  DOI：10.1016/j.ultsonch.2014.08.024

  日期：2015.3

  Synthesis of 2,3-disubstituted-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one derivatives catalyzed by dodecylbenzenesulfonic acid was carried out in 80-92% yields at 40-42 °C within 1-2 h in aqueous media via one-pot three-component condensation of isatoic anhydride, aromatic aldehyde and amine under ultrasound irradiation. Convenient work-up procedures, mild reaction conditions, avoiding the use of organic solvents

  通过十二烷基苯磺酸在80-92％的收率下于40-42°C在1-2 h内于水性介质中合成2,3-二取代的2,3-二氢喹唑啉-4（1H）-一衍生物。超声辐照下等位酸酐，芳族醛和胺的三锅缩合反应。简便的后处理程序，温和的反应条件，避免使用有机溶剂以及对环境友好是该协议的主要特点。
• A Novel Method for the One-Pot Three-Component Synthesis of 2,3-Dihydroquinazolin-4(1<i>H</i>)-ones
  作者：Peyman Salehi、Minoo Dabiri、Mohammad Ali Zolfigol、Mostafa Baghbanzadeh

  DOI：10.1055/s-2005-865200

  日期：——

  One-pot three-component condensation of isatoic anhydride with primary amines or ammonium carbonate and aromatic aldehydes in refluxing ethanol in the presence of catalytic amounts of silica sulfuric acid afforded the corresponding 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones in high yields. The catalyst is reusable and can be applied several times without any decrease in product yield.

  在回流的乙醇中，使用催化量的硅酸硫酸与异噻嗪酸酐、原料胺或碳酸铵及芳香醛进行一步三组分缩合反应，得到了相应的2,3-二氢喹啉-4(1H)-酮，产率高。该催化剂可重复使用，多次应用后产品产率没有下降。
• Efficient synthesis of mono- and disubstituted 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones using aluminum methanesulfonate as a reusable catalyst
  作者：Zhiguo Song、Lianli Liu、Yang Wang、Xiaohu Sun

  DOI：10.1007/s11164-011-0445-1

  日期：2012.3

  A wide range of mono- and disubstituted 2,3-dihydroquinazolin-4(1 H )-ones were synthesized via a one-pot three components condensation of isatoic anhydride, aldehydes, and ammonium salts or primary amines in the presence of aluminum methanesulfonate in EtOH/H2O solution. The catalyst is reusable and could be recycled for several runs without any distinct decrease in its efficiency. A plausible mechanism

  在甲磺酸铝的存在下，通过一锅三组分的ISA酸酐，醛，铵盐或伯胺的缩合反应合成了广泛的单和二取代的2,3-二氢喹唑啉-4（1 H ）-。 EtOH / H 2 O溶液。该催化剂是可重复使用的，并且可以循环使用几次，而不会明显降低其效率。提出了这种一锅三组分反应的合理机制。
• One-pot synthesis of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones by Fe3O4@SiO2-imid-PMAn nano-catalyst under ultrasonic irradiation and reflux conditions
  作者：Mohsen Esmaeilpour、Jaber Javidi、Saeed Zahmatkesh、Nafiseh Fahimi

  DOI：10.1007/s00706-016-1832-5

  日期：2017.5

  corresponding 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one derivatives under ultrasonic irradiation or reflux conditions. This method gives notable advantages such as operational simplicity, excellent yields, short reaction times, and absence of any tedious workup or purification. In addition, the excellent catalytic performance and the easy preparation, thermal stability, and separation of the catalyst make it

  摘要Fe 3 O 4 @SiO 2-亚胺基-PMA n有效催化异戊酸酐，醛，伯胺或铵盐的缩合反应，得到相应的2,3-二氢喹唑啉-4（1 H）-在超声波辐射或回流条件下的一种衍生物。该方法具有显着的优点，例如操作简便，产率高，反应时间短以及无需任何繁琐的后处理或纯化。另外，优异的催化性能以及催化剂的易于制备，热稳定性和分离使其成为良好的非均相体系，并且是其他非均相催化剂的有用替代品。同样，上述纳米催化剂可以容易地通过磁场回收，并且至少在六次后用于后续反应而不会明显降低催化活性和反应产率。 图形概要
• Water-Accelerated Synthesis of Novel Bis-2,3-dihydroquinazolin-4(1<i>H</i>)-one Derivatives
  作者：Peyman Salehi、Mostafa Baghbanzadeh、Minoo Dabiri、Gholamreza Kozehgary

  DOI：10.1055/s-2005-924766

  日期：——

  Bisdihydroquinazolinones were synthesized for the first time by a novel pseudo five-component condensation of isatoic anhydride, a primary amine, and a dialdehyde in water. Several solvents were examined for this reaction; however, in terms of reaction yield and time, water was found to be the optimum solvent.

  双氢喹喔啉酮首次通过一种新型的伪五组分缩合反应合成，该反应涉及邻苯二甲酸酐、一级胺和双醛在水中的反应。对该反应进行了多种溶剂的考察；然而，从反应产率和时间来看，水被发现是最佳溶剂。