1-(3,5-O-diacetyl-2-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-2-oxo-2,3-dihydro-1H-imidazole-4-carboxylic acid | 105386-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-(3,5-O-diacetyl-2-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-2-oxo-2,3-dihydro-1H-imidazole-4-carboxylic acid
• 英文别名: 3-[(2R,4S,5R)-4-acetyloxy-5-(acetyloxymethyl)oxolan-2-yl]-2-oxo-1H-imidazole-5-carboxylic acid
• CAS: 105386-23-0
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₈
• 分子量: 328.279
• InChiKey: GAYBKPHPUVFEKW-HBNTYKKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,5-O-diacetyl-2-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-2-oxo-2,3-dihydro-1H-imidazole-4-carboxylic acid 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium methylate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过合适的可转换亚磷酰胺衍生物将1-（2-脱氧-β-d-呋喃呋喃糖基）-2-氧代咪唑-4-羧酰胺有效地掺入DNA

  摘要：

  1-（2-脱氧-β-d-呋喃核糖基）-2-氧代-咪唑-4-羧酰胺（3）的合成方案基于嘧啶（5-BrdU）到咪唑啉-2-酮的环收缩。重排导致脱氧核苷4β和其α端基异构体的意外混合物。提出了在基本条件下的异构化机理。4-羧酸进一步转化成酰胺，得到标题化合物3。为了制备适合于将修饰的核碱基化学掺入DNA中的亚磷酰胺衍生物11，优选将4-羧酸转化成乙酯。热变性研究表明，与嘧啶相比，所用序列内的2-oxoY与嘌呤的配对更有利。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.03.040
• 作为产物：
  描述：

  溴脲苷 在 吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 9.0h， 生成 1-(3,5-O-diacetyl-2-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-2-oxo-2,3-dihydro-1H-imidazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过合适的可转换亚磷酰胺衍生物将1-（2-脱氧-β-d-呋喃呋喃糖基）-2-氧代咪唑-4-羧酰胺有效地掺入DNA

  摘要：

  1-（2-脱氧-β-d-呋喃核糖基）-2-氧代-咪唑-4-羧酰胺（3）的合成方案基于嘧啶（5-BrdU）到咪唑啉-2-酮的环收缩。重排导致脱氧核苷4β和其α端基异构体的意外混合物。提出了在基本条件下的异构化机理。4-羧酸进一步转化成酰胺，得到标题化合物3。为了制备适合于将修饰的核碱基化学掺入DNA中的亚磷酰胺衍生物11，优选将4-羧酸转化成乙酯。热变性研究表明，与嘧啶相比，所用序列内的2-oxoY与嘌呤的配对更有利。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.03.040

文献信息

• Fukuda, Tsunehiko; Hamana, Takumi; Kikuchi, Kaeko, Zeitschrift fur Naturforschung, Teil B: Anorganische Chemie, Organische Chemie, 1986, vol. 41, # 12, p. 1571 - 1579
  作者：Fukuda, Tsunehiko、Hamana, Takumi、Kikuchi, Kaeko、Marumoto, Ryuji

  DOI：——

  日期：——
• ——
  作者：FUKUDA TSUNEHXIKO、 XAMANA TAKUMI、 MARUMOTO RYUDZI

  DOI：——

  日期：——