1-(3,5-O-diacetyl-2-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-2-oxo-4-imidazoline-4-carboxamide | 110945-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-(3,5-O-diacetyl-2-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-2-oxo-4-imidazoline-4-carboxamide
• 英文别名: 1-(3,5-O-diacetyl-2-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-2-oxo-2,3-dihydro-1H-imidazole-4-carboxamide；[(2R,3S,5R)-3-acetyloxy-5-(5-carbamoyl-2-oxo-1H-imidazol-3-yl)oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 110945-35-2
• 化学式: C₁₃H₁₇N₃O₇
• 分子量: 327.294
• InChiKey: GZWRNCFATNOCBY-HBNTYKKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,5-O-diacetyl-2-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-2-oxo-4-imidazoline-4-carboxamide 在 吡啶 、 ammonium hydroxide 、 silica gel 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 1-(2-deoxy-3-(4-chlorophenyl)phosphate-5-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-β-D-ribofuranosyl)-2-oxo-4-imidazoline-4-carboxamide triethylammonium salt
  参考文献：
  名称：

  Fukuda, Tsunehiko; Hamana, Takumi; Kikuchi, Kaeko, Zeitschrift fur Naturforschung, Teil B: Anorganische Chemie, Organische Chemie, 1986, vol. 41, # 12, p. 1571 - 1579

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(3,5-O-diacetyl-2-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-2-oxo-2,3-dihydro-1H-imidazole-4-carboxylic acid 在 ammonium hydroxide 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 HONB 作用下， 生成 1-(3,5-O-diacetyl-2-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-2-oxo-4-imidazoline-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Fukuda, Tsunehiko; Hamana, Takumi; Kikuchi, Kaeko, Zeitschrift fur Naturforschung, Teil B: Anorganische Chemie, Organische Chemie, 1986, vol. 41, # 12, p. 1571 - 1579

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Efficient incorporation of 1-(2-deoxy-β-d-ribofuranosyl)-2-oxo-imidazole-4-carboxamide into DNA via a suitable convertible phosphoramidite derivative
  作者：Claudio Cadena-Amaro、Sylvie Pochet

  DOI：10.1016/j.tet.2005.03.040

  日期：2005.5

  The synthetic scheme of 1-(2-deoxy-β-d-ribofuranosyl)-2-oxo-imidazole-4-carboxamide (3) is based on the ring contraction of pyrimidine (5-BrdU) into imidazolin-2-one. The rearrangement leads to the unexpected mixture of the deoxynucleoside 4β and its α anomer. The mechanism of the anomerisation under basic conditions is proposed. Further conversion of 4-carboxylic acid into amide affords the title

  1-（2-脱氧-β-d-呋喃核糖基）-2-氧代-咪唑-4-羧酰胺（3）的合成方案基于嘧啶（5-BrdU）到咪唑啉-2-酮的环收缩。重排导致脱氧核苷4β和其α端基异构体的意外混合物。提出了在基本条件下的异构化机理。4-羧酸进一步转化成酰胺，得到标题化合物3。为了制备适合于将修饰的核碱基化学掺入DNA中的亚磷酰胺衍生物11，优选将4-羧酸转化成乙酯。热变性研究表明，与嘧啶相比，所用序列内的2-oxoY与嘌呤的配对更有利。