1-{(2R,4S,5R)-5-[Bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-4-hydroxy-tetrahydro-furan-2-yl}-3-diphenylcarbamoyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-imidazole-4-carboxylic acid methyl ester | 855428-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 1-{(2R,4S,5R)-5-[Bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-4-hydroxy-tetrahydro-furan-2-yl}-3-diphenylcarbamoyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-imidazole-4-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 855428-44-3
• 化学式: C₄₄H₄₁N₃O₉
• 分子量: 755.824
• InChiKey: CEUGSLSQSQZPTI-KQIHHXPCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.92
• 重原子数：
  56.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  130.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-{(2R,4S,5R)-5-[Bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-4-hydroxy-tetrahydro-furan-2-yl}-3-diphenylcarbamoyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-imidazole-4-carboxylic acid methyl ester 、 2-氰乙基N,N-二异丙基氯亚磷酰胺 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过合适的可转换亚磷酰胺衍生物将1-（2-脱氧-β-d-呋喃呋喃糖基）-2-氧代咪唑-4-羧酰胺有效地掺入DNA

  摘要：

  1-（2-脱氧-β-d-呋喃核糖基）-2-氧代-咪唑-4-羧酰胺（3）的合成方案基于嘧啶（5-BrdU）到咪唑啉-2-酮的环收缩。重排导致脱氧核苷4β和其α端基异构体的意外混合物。提出了在基本条件下的异构化机理。4-羧酸进一步转化成酰胺，得到标题化合物3。为了制备适合于将修饰的核碱基化学掺入DNA中的亚磷酰胺衍生物11，优选将4-羧酸转化成乙酯。热变性研究表明，与嘧啶相比，所用序列内的2-oxoY与嘌呤的配对更有利。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.03.040
• 作为产物：
  描述：

  1-(3,5-O-diacetyl-2-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-2-oxo-2,3-dihydro-1H-imidazole-4-carboxylic acid 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 1-{(2R,4S,5R)-5-[Bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-4-hydroxy-tetrahydro-furan-2-yl}-3-diphenylcarbamoyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-imidazole-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过合适的可转换亚磷酰胺衍生物将1-（2-脱氧-β-d-呋喃呋喃糖基）-2-氧代咪唑-4-羧酰胺有效地掺入DNA

  摘要：

  1-（2-脱氧-β-d-呋喃核糖基）-2-氧代-咪唑-4-羧酰胺（3）的合成方案基于嘧啶（5-BrdU）到咪唑啉-2-酮的环收缩。重排导致脱氧核苷4β和其α端基异构体的意外混合物。提出了在基本条件下的异构化机理。4-羧酸进一步转化成酰胺，得到标题化合物3。为了制备适合于将修饰的核碱基化学掺入DNA中的亚磷酰胺衍生物11，优选将4-羧酸转化成乙酯。热变性研究表明，与嘧啶相比，所用序列内的2-oxoY与嘌呤的配对更有利。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.03.040