2-(4-硝基苯基硫基)嘧啶 | 19581-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 2-(4-硝基苯基硫基)嘧啶
• 英文名称: 2-((4-nitrophenyl)thio)pyrimidine
• 英文别名: 2-(4-nitrophenylthio)pyrimidine；2-(4-nitro-phenylsulfanyl)-pyrimidine；2-[(4-Nitrophenyl)thio]pyrimidine；2-(4-nitrophenyl)sulfanylpyrimidine
• CAS: 19581-24-9
• 化学式: C₁₀H₇N₃O₂S
• 分子量: 233.25
• InChiKey: VFZRGLKTZAKXCP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  96.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933599090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-硝基苯基硫基)嘧啶 在 铁粉 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 4-[(2-pyrimidinyl)thio]benzenamine
  参考文献：
  名称：

  Discovery of FR115092 : A novel antinephritic agent

  摘要：

  A series of dapsone-related 4-aminophenyl and 2-aminothiazolyl derivatives was prepared, and their antinephritic activity and blood toxicity were evaluated. 5-(2-Pyridylsulfonyl)-2-thiazolamine (FR115092, 26) was effective against two nephritis models, namely graft-versus-host disease (GVHD) and autoimmune W/BF1 mice, and showed none of the blood toxicity observed with dapsone. (C) 1997 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)10192-5
• 作为产物：
  描述：

  对氟硝基苯 、 2-巯基嘧啶 在 potassium phosphate 作用下， 反应 24.0h， 以83%的产率得到2-(4-硝基苯基硫基)嘧啶
  参考文献：
  名称：

  离子液体中的简便芳族亲核取代反应（SNAr）：[Omim] Br对该反应进行亲电子亲核双重活化

  摘要：

  已经描述了在相对温和的条件下在可再循环的[Omim] Br中的容易的芳族亲核取代反应（SNAr）。基于对照实验，还发现了[Omim] Br引起的亲电亲核双重激活，...

  DOI：

  10.1039/c6gc01742h

文献信息

• Synthesis of Diaryl Ethers, Diaryl Sulfides, Heteroaryl Ethers and Heteroaryl Sulfides under Microwave Dielectric Heating
  作者：Quanrui Wang、Feng Li、Qingqing Meng、Huansheng Chen、Zhiming Li、Fenggang Tao

  DOI：10.1055/s-2005-865321

  日期：——

  This paper describes the synthesis of diaryl ethers and sulfides by utilizing microwave heating methodology. The methodology is shown to be rapid and efficient for the coupling of phenols or thiophenol with electron-deficient aryl halides through a SNAr reaction. The scope of the protocol can be expanded to six-membered heterocycles bearing a hydroxyl group as well as to the reaction of 2-pyrimidinethiol with mildly activated aryl halides, providing heteroaryl ethers and sulfides, respectively. The advantages of the present method include the wide substrate scope, the obviation of metal catalysts, ease of product isolation, and high purity of products.

  本文描述了利用微波加热技术合成二芳基醚和硫化物的方法。该方法在芳基卤与缺电子酚或苯硫酚的SNAr反应中表现出快速、高效的特点。该方法的应用范围可扩展到含有羟基的六元杂环化合物，以及2-嘧啶硫醇与适度活化的芳基卤的反应，分别得到杂芳基醚和硫化物。目前方法的优势包括广泛的底物适用性、无需金属催化剂、产品分离简便以及高纯度。
• Phenylthioheterocyclic derivatives
  申请人：Hoffman-La Roche Inc.

  公开号：US04973599A1

  公开（公告）日：1990-11-27

  Compounds of the formula ##STR1## wherein n is a integer of 0 to 2; R.sub.1 ' and R.sub.2 ' are, independently, hydrogen, halogen, trifluoromethyl, lower alkoxy or lower alkyl; and X is pyrimidinyl, thiazolyl or ##STR2## wherein R is hydrogen, lower alkyl, aryl or ar-lower alkyl; provided that at least one or R.sub.1 ' and R.sub.2 ' is other than hydrogen, and their pharmaceutically acceptable acid addition salts, and an anti-inflammatory method utilizing a compound of the formula ##STR3## wherein n is an integer of 0 to 2; R.sub.1 and R.sub.2 are, independently, hydrogen, halogen, trifluoromethyl, nitro, amino, lower alkylamino, di-lower-alkylamino, lower alkoxy or lower alkyl; and X is pyrimidinyl, thiazolyl or ##STR4## wherein R is hydrogen, lower alkyl, aryl or ar-lower alkyl; and their pharmaceutically acceptable acid addition salts, are described.

  式为##STR1##的化合物，其中n是0到2的整数；R.sub.1 '和R.sub.2 '独立地是氢、卤素、三氟甲基、较低的烷氧基或较低的烷基；X是嘧啶基、噻唑基或##STR2##，其中R是氢、较低的烷基、芳基或芳基-较低的烷基；要求至少一个R.sub.1 '和R.sub.2 '不是氢，并且它们的药用可接受的酸盐，以及利用式##STR3##的化合物的抗炎方法，其中n是0到2的整数；R.sub.1和R.sub.2独立地是氢、卤素、三氟甲基、硝基、氨基、较低的烷基氨基、二较低烷基氨基、较低的烷氧基或较低的烷基；X是嘧啶基、噻唑基或##STR4##，其中R是氢、较低的烷基、芳基或芳基-较低的烷基；以及它们的药用可接受的酸盐。
• 10.1002/aoc.7518
  作者：Kataky, Sudhamoyee、Rakshit, Ankita、Ahmed, Sultana Parveen、Kalita, Bikash Kumar、Sarma, Bipul、Thakur, Ashim J.

  DOI：10.1002/aoc.7518

  日期：——

  A simple and efficient approach for the S-arylation of tetrazole-5-thiol using copper oxide nanoparticles has been developed. Recently, heterocyclic thiols have attracted a great deal of interest due to their diverse biological and pharmacological properties. Thus, great efforts have been devoted in introducing efficient protocols for the synthesis of such compounds. The utilization of copper oxide

  开发了一种使用氧化铜纳米粒子对四唑-5-硫醇进行 S-芳基化的简单而有效的方法。近年来，杂环硫醇由于其多样化的生物学和药理学特性而引起了人们的极大兴趣。因此，人们致力于引入有效的合成此类化合物的方案。由于其低成本、高表面积、可持续性和可重复使用性，氧化铜纳米颗粒已被广泛选择用于催化。该方法的显着特点包括无配体催化体系、反应程序简单、反应时间短、底物范围兼容性广、产物收率高。
• JAMOULLE J. C.; LAPIERE C. L.; BOURDAIS J., ANN. PHARM. FRANC., 1979, 37, NO 7-8, 331-338
  作者：JAMOULLE J. C.、 LAPIERE C. L.、 BOURDAIS J.

  DOI：——

  日期：——
• US4973599A
  申请人：——

  公开号：US4973599A

  公开（公告）日：1990-11-27