3-(4-methoxyphenyl)-2-tosyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 1182624-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-methoxyphenyl)-2-tosyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: 3-(4-methoxyphenyl)-2-(4-methylbenzenesulfonyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline；3-(4-methoxyphenyl)-2-(4-methylphenyl)sulfonyl-3,4-dihydro-1H-isoquinoline
• CAS: 1182624-46-9
• 化学式: C₂₃H₂₃NO₃S
• 分子量: 393.507
• InChiKey: QBODUYBGZYYMPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-methoxyphenyl)-2-tosyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 萘 、 sodium 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 以89%的产率得到3-(4-methoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  通过氢化物转移进行 C-H 键功能化：通过苯甲基 C-H 键的立体选择性分子内胺化形成 α-芳基化哌啶和 1,2,3,4-四氢异喹啉

  摘要：

  我们在此报告了一项通过N-甲苯磺酰亚胺的氢化物转移环化（HT-胺化）进行sp 3 C-H 键分子内胺化的研究。在此转化中，5-芳基醛在 BF 3 ·OEt 2存在下与N-甲苯磺酰胺反应，形成亚胺并进行 HT 环化，生成 2-芳基哌啶和 3-芳基-1,2,3,4-一锅法制备四氢异喹啉。我们检查了一系列醛底物的反应性作为其构象灵活性的函数。构象刚性较高的底物反应性更强，从而获得更高的所需产物产率。然而，连接N-甲苯磺酰亚胺和苄基 sp 3 C-H 键的烷基链上的单个取代基足以发生 HT 环化。此外，对各种芳烃的检查表明，氢 C-H 键的电子特性极大地影响了反应的效率。我们还发现这种转变是高度立体选择性的。2-取代醛产生顺式-2,5-二取代哌啶，而3-取代醛产生反式-2,4-二取代哌啶。立体选择性是热力学控制的结果。提出了哌啶环上芳烃和甲苯磺酰基之间的假烯丙基张力，以合理化芳基环位于轴向位置的异

  DOI：

  10.1021/jo300635m
• 作为产物：
  描述：

  2-(三氟甲基磺酰氧基)苯甲酸甲酯 在 manganese(IV) oxide 、 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四(三苯基膦)钯 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 四丁基碘化铵 、 三乙胺 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 64.0h， 生成 3-(4-methoxyphenyl)-2-tosyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Concise Route to 3-Arylisoquinoline Skeleton by Lewis Acid Catalyzed C(sp³)–H Bond Functionalization and Its Application to Formal Synthesis of (±)-Tetrahydropalmatine

  摘要：

  An expeditious route to furnish an isoquinoline skeleton via hydride shift mediated C-H bond functionalization was developed. In this process, an unusual [1,5]-H shift without the assistance of the adjacent heteroatom took place to produce tetrahydroisoquinoline derivatives in good to excellent chemical yields. The formal synthesis of (+/-)-tetrahydropalmatine was achieved by exploiting this new transformation.

  DOI：

  10.1021/ol300180w

文献信息

• Syntheses of 3-Aryl Tetrahydroisoquinolines via an Intermolecular [4 + 2] Cycloaddition of Sultines with Imines
  作者：Aurapat Ngamnithiporn、Padon Chuentragool、Poonsakdi Ploypradith、Somsak Ruchirawat

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01437

  日期：2022.6.17

  The development of an intermolecular aza-Diels–Alder (DA) cycloaddition of sultines and imines is reported. By exploiting sultines as o-quinodimethane precursors and aryl imines as dienophiles in the presence of Cu(OTf)2, an aza-DA reaction proceeds to provide a wide variety of 3-aryl tetrahydroisoquionlines in moderate to excellent yield (up to 89%). The synthetic utility of these products was demonstrated

  报道了磺胺和亚胺的分子间氮杂-狄尔斯-阿尔德 (DA) 环加成反应。通过在 Cu(OTf) 2存在下利用亚砜作为邻-醌二甲烷前体和芳基亚胺作为亲二烯体，aza-DA 反应继续以中等至优异的产率（高达 89%）提供多种 3-芳基四氢异喹啉. 这些产品的合成效用在四环 N-杂环的制备中得到证实，包括四氢原小檗碱骨架。
• [4+2] Cycloaddition of <i>o</i>-Xylylenes with Imines Using Palladium Catalyst
  作者：Satoshi Ueno、Masakazu Ohtsubo、Ryoichi Kuwano

  DOI：10.1021/ja905988e

  日期：2009.9.16

  The cycloaddition of o-(silylmethyl)benzylic carbonates with imines proceeded in the presence of the Pd(eta(3)-C3H5)Cp-DPPPent catalyst, affording the tetrahydroisoquinolines in good to high yields. The reaction rate was remarkably increased by a fluoride additive. In the catalytic cycloaddition, the palladium(0) reacted with the benzylic substrate to form 2-palladaindane, which works as an o-xylylene equivalent. The catalytic reaction is equivalent to the hetero-Diets-Alder reaction of o-xylylene with imines.