2-((4-methylphenyl)sulfonamido)-2-phenylacetic acid | 92851-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((4-methylphenyl)sulfonamido)-2-phenylacetic acid
• 英文别名: 2-(4-methylphenylsulfonamido)-2-phenylacetic acid；phenyl(toluene-4-sulfonylamino)acetic acid；(+/-)-phenyl-(toluene-4-sulfonylamino)-acetic acid；phenyl-(toluene-4-sulfonylamino)-acetic acid；(+/-)-Phenyl-(toluol-4-sulfonylamino)-essigsaeure；α-p-Toluolsulfamino-phenylessigsaeure；2-{[(4-Methylphenyl)sulfonyl]amino}-2-phenylacetic acid；2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]-2-phenylacetic acid
• CAS: 92851-65-5
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₄S
• 分子量: 305.354
• InChiKey: LIZVXGBYTGTTTI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  179-180 °C
• 沸点：
  501.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.334±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  91.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((4-methylphenyl)sulfonamido)-2-phenylacetic acid 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 溶剂黄146 作用下， 生成 alpha-(甲基氨基)-苯乙酸
  参考文献：
  名称：

  The Structure of Etamycin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01546a039
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 甲醇 、 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 、 三氟化硼乙醚 、 高碘酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 65.0h， 生成 2-((4-methylphenyl)sulfonamido)-2-phenylacetic acid
  参考文献：
  名称：

  光氧化还原催化合成 β-氨基醇：以 α-甲硅烷基醚为羟甲基自由基前体的亚胺羟甲基化

  摘要：

  碳-碳键形成是使用两种简单的起始原料合成氨基醇的有效方法。在此，我们提出了一种新方法，用于在高效、温和和无金属或无金属条件下，通过连续的一锅法合成 β-氨基醚和 β-氨基醇。特别是，TMSCH 2 OPMP 被开发为在空气下原位光催化氧化 PMP 基团脱保护策略中的 α-羟甲基自由基的合成等价物。初步的机理研究为涉及光诱导的 α-烷氧基甲基自由基和超氧化物的反应机理提供了证据。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03633

文献信息

• Chiral discrimination of α-hydroxy acids and N-Ts-α-amino acids induced by tetraaza macrocyclic chiral solvating agents by using ¹H NMR spectroscopy
  作者：Caixia Lv、Lei Feng、Hongmei Zhao、Guo Wang、Pericles Stavropoulos、Lin Ai

  DOI：10.1039/c6ob02578a

  日期：——

  In the field of chiral recognition, reported chiral discrimination by 1H NMR spectroscopy has mainly focused on various chiral analytes with a single chiral center, regarded as standard chiral substrates to evaluate the chiral discriminating abilities of a chiral auxiliary. Among them, chiral α-hydroxy acids, α-amino acids and their derivatives are chiral organic molecules involved in a wide variety

  在手性识别领域，已报道的1 H NMR光谱手性判别主要集中于具有单一手性中心的各种手性分析物，将其作为标准手性底物来评估手性助剂的手性判别能力。其中，手性α-羟基酸、α-氨基酸及其衍生物是手性有机分子，参与多种生物过程，在药物制备领域也发挥着重要作用，因为它们是合成药物的一部分。手性药物中间体和蛋白质药物的生产过程。在本文中，使用几种α-羟基酸和N -Ts-α-氨基酸通过1 H NMR波谱评估了四氮杂大环手性溶剂化剂(TAMCSA) 1a-1d的手性辨别能力。结果表明，在大多数情况下，在TAMCSA 1a-1d存在的情况下，通过1 H NMR 光谱可以成功区分 α-羟基酸和N -Ts-α-氨基酸。α-羟基酸和N -Ts-α-氨基酸的对映体是根据相应质子的1 H NMR信号积分的变化来指定的。根据(R )-和( R )-对映体的CH 3质子(Ts基团)的1 H NMR信号积分计算不同光学组成的N
• Epoxy-Annulations by Reactions of α-Amido Ketones with Vinyl Sulfonium Salts. Reagent versus Substrate Control and Kinetic Resolution
  作者：Matthew G. Unthank、Bahareh Tavassoli、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1021/ol800318h

  日期：2008.4.1

  Diphenyl vinyl sulfonium salt and chiral amido-ketones undergo highly diastereoselective epoxy-annulation reactions in good yield. The use of a chiral vinyl sulfonium salt dominates the stereochemical outcome of the annulation reaction (reagent control is greater than substrate control), and this has allowed the kinetic resolution of racemic amido-ketones to be achieved.

  二苯基乙烯基sulf盐和手性酰胺基酮以高收率进行高度非对映选择性的环氧环化反应。手性乙烯基sulf盐的使用在环化反应的立体化学结果中占主导地位（试剂控制大于底物控制），这使消旋酰胺基的动力学拆分成为可能。
• Pd(<scp>ii</scp>)-Catalyzed aerobic 1,2-difunctionalization of conjugated dienes: efficient synthesis of morpholines and 2-morpholones
  作者：Ke Wen、Zhengxing Wu、Buyun Chen、Jianzhong Chen、Wanbin Zhang

  DOI：10.1039/c8ob01291a

  日期：——

  methodology concerning the Pd(II)-catalyzed intermolecular difunctionalization of conjugated dienes is reported to synthesize a series of functionalized morpholines and 2-morpholones. Widely distributed and easily obtained β-amino alcohols and α-amino acids, as starting nitrogen and oxygen sources, are successfully applied in the difunctionalization of conjugated dienes respectively. The majority of the desired

  据报道，有关Pd（II）催化的共轭二烯分子间双官能化的一种新颖而有效的方法可合成一系列功能化的吗啉和2-吗啉酮。广泛分布且易于获得的β-氨基醇和α-氨基酸作为起始氮和氧源已分别成功地用于共轭二烯的双官能化。以中等至优异的产率获得了大多数所需产物。氧气已成功地用作末端氧化剂。产生的产物的进一步转化允许结构多样性的扩展。
• Sulfonamides as Amine Component in the Petasis-Borono Mannich Reaction: A Concise Synthesis of α-Aryl- and α-Alkenylglycine Derivatives­
  作者：Georg Manolikakes、Andreas Diehl、Omar Ouadoudi、Eleni Andreadou

  DOI：10.1055/s-0037-1610440

  日期：2018.10

  reaction for the first time. A catalyst-free three-component synthesis of α-aryl- and α-alkenylglycine derivatives starting from glyoxylic acid, sulfonamides, and aryl- or alkenylboronic acids is described. This operationally simple method tolerates a broad range of functional groups and enables the generation of a wide array of α-amino acids. Sulfonamides were utilized as amine component in the classic

  摘要 描述了从乙醛酸，磺酰胺和芳基或烯基硼酸开始的无催化剂的三组分合成α-芳基和α-烯基甘氨酸的衍生物。这种操作简单的方法可耐受各种官能团，并能够产生多种α-氨基酸。在经典的Petasis反应中，磺酰胺首次被用作胺成分。 描述了从乙醛酸，磺酰胺和芳基或烯基硼酸开始的无催化剂的三组分合成α-芳基和α-烯基甘氨酸的衍生物。这种操作简单的方法可耐受各种官能团，并能够产生多种α-氨基酸。在经典的Petasis反应中，磺酰胺首次被用作胺成分。
• Aminoacids in the Synthesis of Heterocyclic Systems: The Synthesis of Triazinoquinazolinones, Triazepinoquinazolinones and Triazocinoquinazolinones of Potential Biological Interest
  作者：A. El-Sharief、Y. Ammar、M. Zahran、A. Ali、M. El-Gaby

  DOI：10.3390/60300267

  日期：——

  A number of novel triazinoquinazolinones (5b,c and 8), triazepinoquinazolinones(5a, 6b, 7 and 9) and triazocinoquinazolinones (6a and 10) were obtained via nucleophilic interaction of 3-aminoquinazolinone derivatives 3 with different reagents.

  通过与不同试剂的亲核相互作用，获得了一些新型的三嗪喹喹唑酮（5b、5c 和 8）、三氮唑喹喹唑酮（5a、6b、7 和 9）以及三氮噁唑喹喹唑酮（6a 和 10）。这些化合物是通过与3-氨基喹喹唑酮衍生物3反应获得的。