1,2-ditrifluoroacetoxypropane | 7556-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,2-ditrifluoroacetoxypropane
• 英文别名: 1,2-propanediyl trifluoroacetate；1,2-propyleneglycol bis(trifluoroacetate)；Propan-1,2-ditrifluoracetat；Propandiol-1,2-bis-trifluoracetat；trifluoro-acetic acid, propylene ester；1.2-Bis-trifluoracetoxy-propan；Propane-1,2-diyl bis(trifluoroacetate)；2-(2,2,2-trifluoroacetyl)oxypropyl 2,2,2-trifluoroacetate
• CAS: 7556-83-4
• 化学式: C₇H₆F₆O₄
• 分子量: 268.113
• InChiKey: SRUSTRDCGNYRRA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  177.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.455±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  815

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-丙二醇 、 三氟乙酸酐 生成 1,2-ditrifluoroacetoxypropane
  参考文献：
  名称：

  丙二酸酯，低聚丙交酯或聚L-乳酸（PLLA）中的1,2,2-丙二醇：从塑料废料到手性散装化学品

  摘要：

  描述了由二丙交酯，低聚丙交酯或聚L-乳酸（PLLA）制备外消旋或对映体富集的丙烷1,2-二醇。该转化以在MeOH中的串联反应的形式进行，涵盖了水解过程，随后通过使用亚铬酸铜作为催化剂进行了氢化反应。原料存在PLLA合成或PLLA废物的不希望的副产物。

  DOI：

  10.1002/chem.201302004

文献信息

• Partial oxidation of light alkanes by periodate and chloride salts
  作者：Steven E. Kalman、Dominik Munz、George C. Fortman、Nicholas C. Boaz、John T. Groves、T. Brent Gunnoe

  DOI：10.1039/c5dt00558b

  日期：——

  The efficient and selective partial oxidation of light alkanes using potassium periodate and potassium chloride is reported.

  报道了使用高碘酸钾和氯化钾对轻烷烃进行高效选择性部分氧化的研究。
• S_N2 and E2 Branching of Main-Group-Metal Alkyl Intermediates in Alkane CH Oxidation: Mechanistic Investigation Using Isotopically Labeled Main-Group-Metal Alkyls
  作者：Niles Jensen Gunsalus、Anjaneyulu Koppaka、Brian G. Hashiguchi、Michael M. Konnick、Sae Hume Park、Daniel H. Ess、Roy A. Periana

  DOI：10.1021/acs.organomet.0c00120

  日期：2020.5.26

  transfer studies herein strongly support the simultaneous formation of both species from this intermediate. Furthermore, studies conducted using regiospecifically isotopically labeled diethylthallium salts strongly support an SN2 functionalization from EtTl(TFA)2 to give EtTFA (and reduced Tl(TFA)) and an E2 elimination (also from EtTl(TFA)2) to generate ethylene, which instantly reacts with an additional

  主要金属烷基化合物三烷基锡和二烷基th已用于研究单烷基th和铅物种的功能化机理，被认为是烷烃（RH）官能化的推定中间体，是通过CH活化烷烃（甲烷，乙烷，和丙烷），使用三氟乙酸（HTFA）中的亲电性Tl（III）和Pb（IV）。使用两种不同的有机金属烷基转移方法原位生成推定的中间体。本文的结果有力地支持了CH活化生成主族金属烷基中间体的机理，该中间体经过还原功能化以生成产物R-TFA和还原的金属盐。在乙烷的情况下，在反应混合物中观察到有两种产物，三氟乙酸乙酯（EtTFA）和1,2-双（三氟乙酰氧基）乙二醇（EG（TFA）2），建议由一种常见的中间体平行形成，EtTl（TFA）2。本文的烷基转移研究强烈支持由该中间体同时形成两种物质。此外，使用区域特异性同位素标记的二乙基th盐进行的研究强烈支持EtT1（TFA）2的S N 2功能化得到EtTFA（和还原的T1（TFA））和E2消除（同样从Et
• N-Heterocyclic Carbene Palladium Catalyzed Regioselective Oxidative Trifluoroacetoxylation of Unactivated Methylene sp³C–H Bonds in Linear Alkyl Esters
  作者：Xiu-Feng Hou、Ya-Nong Wang、Inigo Göttker-Schnetmann

  DOI：10.1021/om200484g

  日期：2011.11.14

  Several N-heterocyclic carbene palladium catalyzed oxidation of nonactivated sp3 C–H bonds in linear primary and secondary trifluoroacetic acid esters have been developed. A high selectivity for the oxidation of the omega-1 carbon atom in trifluoroacetic acid n-propyl to n-octyl esters was realized by an appropriate choice of N-heterocyclic carbene palladium complexes.

  已经开发了几种N-杂环卡宾钯催化的线性伯和仲三氟乙酸酯中未活化的sp 3 C-H键的氧化。对于ω-1个碳原子的三氟乙酸氧化的高选择性Ñ丙基到Ñ辛基酯是由N-杂环卡宾钯络合物的适当选择来实现。
• ortho-Phenylene bridged palladium bis-N-heterocyclic carbene complexes: synthesis, structure and catalysis
  作者：Dominik Munz、Alexander Poethig、Alexander Tronnier、Thomas Strassner

  DOI：10.1039/c3dt33006k

  日期：——

  A series of ortho-phenylene bridged palladium bis-NHC complexes has been synthesized. Complexes with imidazolium and benzimidazolium derived NHCs and methyl-/benzyl-wingtips are reported. Bis(benz)imidazoles with a doubly brominated ortho-phenylene bridge could be obtained by an electrophilic substitution reaction. The structure of the complexes could be confirmed by three solid-state structures. All

  已经合成了一系列邻苯撑桥联的钯双-NHC配合物。据报道与咪唑鎓和苯并咪唑鎓衍生的NHC和甲基-/苄基-翼尖形成复合物。可以通过亲电取代反应获得具有双溴化邻-亚苯基桥的双（苯）咪唑。配合物的结构可以通过三种固态结构来确认。所有催化剂均已在以下催化剂的催化官能化中进行了测试丙烷。催化活性高度依赖于配体，而配体对区域选择性（n / iso）的影响要小得多。
• Characterization of Functional Groups by Nuclear Magnetic Resonance. I. Classification of Alcohols from the Fluorine-19 Spectra of Trifluoroacetates¹
  作者：Stanley L. Manatt

  DOI：10.1021/ja00958a046

  日期：1966.3