6-chloro-8-methylimidazo[1,2-b]pyridazine | 17412-22-5

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 哒嗪类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-chloro-8-methylimidazo[1,2-b]pyridazine
• CAS: 17412-22-5
• 化学式: C₇H₆ClN₃
• 分子量: 167.598
• InChiKey: FGCJTUFIQAVKHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  6-氯咪唑并[1,2-b]哒嗪	6-chloroimidazo[1,2-b]pyridazine	6775-78-6	C6H4ClN3	153.571

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	N-(3,4-dichlorobenzyl)-8-methylimidazo[1,2-b]pyridazin-6-amine	1150567-12-6	C14H12Cl2N4	307.182

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-8-methylimidazo[1,2-b]pyridazine 生成 6-(2,2-dimethyl-3-sulfamoyl-1-propoxy)-8-methylimidazo[1,2-b]pyridazine
  参考文献：
  名称：

  Imidazopyridazines, their production and use

  摘要：

  通用公式的新化合物：其中R.sup.1代表氢原子、可选择取代的低烷基基团或卤原子；R.sup.2和R.sup.3分别代表氢原子或可选择取代的低烷基基团，但R.sup.2或R.sup.3中的一个是氢原子，另一个是可选择取代的低烷基基团，或R.sup.2和R.sup.3可以与相邻的--C=C--基团一起形成5-至7-成员环；X代表氧原子或S(O).sub.p（p为0至2的整数）；Y代表以下式的基团：其中R.sup.4和R.sup.5分别代表氢原子或可选择取代的低烷基基团，或源自可选择取代的3-至7-成员同环或异环环的双价基团；R.sup.6和R.sup.7分别代表氢原子、可选择取代的低烷基基团、可选择取代的环烷基基团或可选择取代的芳基基团，或R.sup.6和R.sup.7可以与相邻的氮原子一起形成可选择取代的含氮杂环基团；m为0至4的整数；n为0至4的整数，或其盐，具有优异的抗PAF活性，是一种抗哮喘药物，以及其制备、中间体和药物组成。

  公开号：

  US05491145A1
• 作为产物：
  描述：

  四甲基乙二胺 、 6-氯咪唑并[1,2-b]哒嗪 在 fac-Ir(ppy)₃ 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以41%的产率得到6-chloro-8-methylimidazo[1,2-b]pyridazine
  参考文献：
  名称：

  N,N,N',N'-四甲基乙二胺使能光氧化还原催化的 N-杂芳烃的 C-H 甲基化

  摘要：

  针对有价值的甲基化过程，在这项工作中首次将易于获得且价格低廉的N , N , N' , N' -四甲基乙二胺(TMEDA) 确定为一种新的甲基化来源。凭借这种简单的甲基化试剂，开发了一种简便实用的N-杂芳烃直接 C-H 甲基化方案，具有反应条件温和、底物范围广和可扩展性等特点。机理研究表明，基本上涉及顺序光氧化还原、碱基辅助质子转移、碎裂和互变异构化过程。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01325

文献信息

• [EN] HETEROCYCLYL AMINOIMIDAZOPYRIDAZINES<br/>[FR] HÉTÉROCYCLYLAMINOIMIDAZOPYRIDAZINES
  申请人：BAYER IP GMBH

  公开号：WO2012175591A1

  公开（公告）日：2012-12-27

  The present invention relates to heterocyclyl aminoimidazopyridazine compounds of general formula (I) : in which A, R1, R2, R3 and R4 are as defined in the claims, to methods of preparing said compounds, to pharmaceutical compositions and combinations comprising said compounds and to the use of said compounds for manufacturing a pharmaceutical composition for the treatment or prophylaxis of a disease, in particular of a hyper- proliferative and/or angiogenesis disorder, as a sole agent or in combination with other active ingredients.

  本发明涉及一般式(I)的杂环氨基咪唑吡啶化合物，其中A、R1、R2、R3和R4如权利要求中所定义，涉及制备所述化合物的方法，包括所述化合物的药物组合物和配方，以及利用所述化合物制造用于治疗或预防疾病的药物组合物，特别是用作唯一活性成分或与其他活性成分组合使用，治疗或预防过度增殖和/或血管生成障碍的疾病。
• [EN] SUBSTITUTED IMIDAZOPYRIDAZINES<br/>[FR] IMIDAZOPYRIDAZINES SUBSTITUÉES
  申请人：BAYER IP GMBH

  公开号：WO2013041634A1

  公开（公告）日：2013-03-28

  The present invention relates to substituted imidazopyridazine compounds of general formula(I): in which A, Q, R1, R3,R4 and n are as defined in the claims, to methods of preparing said compounds,to intermediate compounds useful for preparing said compounds,to pharmaceutical compositions and combinations comprising said compounds and to the use of said compounds for manufacturing a pharmaceutical composition for the treatment or prophylaxis of a disease, in particular of a hyper-proliferative and/ or angiogenesis disorder, as a sole agent or in combination with other active ingredients.

  本发明涉及通式(I)的取代咪唑吡啶并化合物，其中A、Q、R1、R3、R4和n如权利要求中所定义，以及制备所述化合物的方法，用于制备所述化合物的有用中间体化合物，包含所述化合物的药物组合物和组合物，以及利用所述化合物制造用于治疗或预防疾病的药物组合物，特别是用作唯一药剂或与其他活性成分组合使用时，用于治疗或预防过度增殖和/或血管生成紊乱的疾病。
• [EN] AMINO-SUBSTITUTED IMIDAZOPYRIDAZINES AS MKNK1 KINASE INHIBITORS<br/>[FR] IMIDAZOPYRIDAZINES AMINO-SUBSTITUÉES EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASE MKNK1
  申请人：BAYER IP GMBH

  公开号：WO2012156367A1

  公开（公告）日：2012-11-22

  The present invention relates to amino imidazopyridazine compounds of general formula (I) : in which A, R1, R2, R3 and R4 are as defined in the claims, to methods of preparing said compounds, to pharmaceutical compositions and combinations comprising said 10 compounds and to the use of said compounds for manufacturing a pharmaceutical composition for the treatment or prophylaxis of a disease, in particular of a hyper- proliferative and/or angiogenesis disorder, as a sole agent or in combination with other active ingredients.

  本发明涉及一般式(I)的氨基咪唑吡啶二氮杂化合物，其中A、R1、R2、R3和R4如权利要求中所定义，涉及制备所述化合物的方法，包括所述化合物的药物组合物和配方，以及利用所述化合物制造用于治疗或预防疾病的药物组合物，特别是用作唯一药剂或与其他活性成分组合使用，治疗或预防过度增殖和/或血管生成障碍。
• [EN] SUBSTITUTED AMINOIMIDAZOPYRIDAZINES<br/>[FR] AMINOIMIDAZOPYRIDAZINES SUBSTITUÉES
  申请人：BAYER IP GMBH

  公开号：WO2012163942A1

  公开（公告）日：2012-12-06

  The present invention relates to substituted aminoimidazopyridazine compounds of general formula (I) : in which A, R1, R2, R3 and R4 are as defined in the claims, to methods of preparing said compounds, to pharmaceutical compositions and combinations comprising said compounds and to the use of said compounds for manufacturing a pharmaceutical composition for the treatment or prophylaxis of a disease, in particular of a hyper- proliferative and/or angiogenesis disorder, as a sole agent or in combination with other active ingredients.

  本发明涉及一般式（I）的取代氨基咪唑吡啶嗪化合物，其中A、R1、R2、R3和R4如权利要求中定义的那样，以及制备所述化合物的方法，包括所述化合物的药物组合物和组合物，以及使用所述化合物制造用于治疗或预防疾病的药物组合物，特别是治疗或预防高增殖和/或血管生成紊乱的药物组合物，作为单一药剂或与其他活性成分组合使用。
• Synthetic Studies on Condensed-Azole Derivatives. IV. Synthesis and Anti-asthmatic Activities of co-Sulfamoylalkyloxyimidazo(1,2-b)pyridazines.
  作者：Masaaki KUWAHARA、Yasuhiko KAWANO、Hiroshi SHIMAZU、Yasuko ASHIDA、Akio MIYAKE

  DOI：10.1248/cpb.44.122

  日期：——

  -2,2-dimethylpropanesulfonam ide (6) showed excellent anti-asthmatic activity and the longest duration of action. The compounds bearing a methyl group at the 7 or 8 position of the imidazo[1,2-b]pyridazine ring were found to have enhanced activity. Among them, 3-(7-methylimidazo[1,2-b]pyridazin-6-yl)oxy-2,2- dimethylpropanesulfonamide (25) showed the most potent inhibitory effect, and its anti-asthmatic

  合成了一系列新颖的（咪唑并[1,2-b]哒嗪-6-基）氧基烷基磺酰胺，并评估了其抑制血小板活化因子（PAF）诱导的豚鼠支气管收缩的能力。发现在侧链的氨磺酰基丙氧基的2位上带有宝石二烷基或亚环烷基的化合物具有有效的活性。其中，3-（咪唑并[1,2-b]哒嗪-6-基）氧基-2,2-二甲基丙烷磺酰胺（6）具有优良的抗哮喘活性，且作用时间最长。发现在咪唑并[1,2-b]哒嗪环的7或8位带有甲基的化合物具有增强的活性。其中，3-（7-甲基咪唑并[1,2-b]哒嗪-6-基）氧基-2,2-二甲基丙烷磺酰胺（25）表现出最强的抑制作用，在过敏性哮喘实验模型中的抗哮喘作用优于茶碱。讨论了这一系列化合物中的构效关系。