4-(3-nitro-1,2,4-triazol-1-yl)-1-(2',3',5'-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-pyrimedin-2(1H)-one | 76887-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-(3-nitro-1,2,4-triazol-1-yl)-1-(2',3',5'-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-pyrimedin-2(1H)-one
• 英文别名: 4-(3-nitro-1,2,4-triazolyl)-2',3',5'-tri-O-acetyluridine；[(2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-[4-(3-nitro-1,2,4-triazol-1-yl)-2-oxopyrimidin-1-yl]oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 76887-37-1
• 化学式: C₁₇H₁₈N₆O₁₀
• 分子量: 466.364
• InChiKey: ZCWGQROMTRPSDX-NMFUWQPSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  197
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-nitro-1,2,4-triazol-1-yl)-1-(2',3',5'-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-pyrimedin-2(1H)-one 在 ammonium hydroxide 、 (d 0.88)-dioxan 作用下， 反应 16.0h， 生成 胞苷
  参考文献：
  名称：

  1-芳基磺酰基-3-硝基-1,2,4-三唑与核苷碱基残基之间的反应。阐明寡核苷酸合成过程中副反应的性质。

  摘要：

  受保护的鸟苷和尿苷衍生物（3a，图3b和4）与1-（均三甲基苯-2-磺酰基）反应-3-硝基-1,2,4-三唑（MSNT，2A），得到图5a，5b和7分别：以相同的方式将9转换为10。在磷酸二苯酯的存在下，反应进行得更快。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(80)80020-7
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基-1,2,4-三氮唑 、 2',3',5'-三乙酰尿苷 在 磷酸二苯酯 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 36.0h， 以94%的产率得到4-(3-nitro-1,2,4-triazol-1-yl)-1-(2',3',5'-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-pyrimedin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  对于[4-合成的有效方法，15 N]胞苷和[6- 15 N]从尿苷和肌苷腺苷衍生物

  摘要：

  由尿苷和肌苷转化的4-偶氮基-1-β-D-呋喃核糖基嘧啶-2（1H）-一和6-偶氮基-9-β-D-呋喃核糖基-9H-嘌呤衍生物的亲核取代反应与[ 15在三乙胺或DBU存在N]邻苯二甲酰亚胺被发现，得到[4- 15 N] - ñ 4 -phthaloylcytidine和[6- 15 N] - ñ 6个分别-phthaloyladenosine衍生物，以高收率，而与琥珀酰亚胺反应还以高收率得到了N 4-琥珀酰胞苷和N 6-琥珀酰腺苷衍生物。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)02173-9

文献信息

• An Efficient Method for the Synthesis of [4–¹⁵N]Cytidine, 2′-Deoxy[4–¹⁵N]Cytidine, [6–¹⁵N]adenosine, and 2′-Deoxy [6–¹⁵N]adenosine Derivatives
  作者：Kazuo Kamaike、Mihoko Takahashi、Kazuyuki Utsugi、Kazue Tomizuka、Yasunori Okazaki、Yuri Tamada、Kazutomo Kinoshita、Hiroyuki Masuda、Yoshiharu Ishido

  DOI：10.1080/07328319608002421

  日期：1996.1

  Nucleophilic substitution reactions of 4-azolyl-1-beta-D-ribofuranosyl-pyrimidin-2(1H)-one and 6-azolyl-9-beta-D-ribofuranosyl-9H-purine derivatives, which were converted from uridine and inosine, with [N-15]phthalimide in the presence of triethylamine or DBU gave N-4-phthaloyl[4-N-15]cytidine and N-6-phthaloyl[6-N-15]- adenosine derivatives, respectively, in high yields. Similar reactions of those azolyl derivatives with succinimide afforded N-4-succinylcytidine and N-6-succinyladenosine derivatives in high yields. The corresponding 2'-deoxyribonucleosides were also synthesized efficiently through the same procedure.
• Ahmed, A. F. Sayed, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1995, vol. 34, # 2, p. 135 - 136
  作者：Ahmed, A. F. Sayed

  DOI：——

  日期：——