N,N'-di(2,6-diisopropylphenyl)formamidine | 581776-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N'-di(2,6-diisopropylphenyl)formamidine
• 英文别名: N,N'-bis(2,6-diisopropylphenyl)formamidine；N,N’-bis(2,6-di-isopropylphenyl)formamidine；N,N′-bis(2,6-diisopropylphenyl)formamidine；N,N'-bis(2,6-diisopropylphenyl)formimidamide；Methanimidamide, N,N'-bis[2,6-bis(1-methylethyl)phenyl]-；N,N'-bis[2,6-di(propan-2-yl)phenyl]methanimidamide
• CAS: 581776-24-1
• 化学式: C₂₅H₃₆N₂
• 分子量: 364.574
• InChiKey: YHHAFOMDNXLAMA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  202-203 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  458.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  24.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-di(2,6-diisopropylphenyl)formamidine 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以88%的产率得到N-hydroxy-N,N′-bis(2,6-diisopropylphenyl)formamidine
  参考文献：
  名称：

  Facile Synthesis of Hydroxyformamidines by the N-Oxidation of Their Corresponding Formamidines

  摘要：

  用 MCPBA（间氯过氧苯甲酸）对 N,N′-二取代脒进行 N-氧化反应，可以温和、迅速且高效地制备相应的羟基脒。这一新的合成路线为制备 N,N′-二取代羟基脒提供了有吸引力的替代方案，取代经典的合成方法。研究发现，N-氧化反应的效率以及羟基甲脒的稳定性受到 N,N′-二芳基环上取代基的影响，例如，带有苯环2,6-位取代基的化合物可以获得更高的产率（高达92%）和更稳定的产品。产物通过¹H NMR、¹³C NMR、HRMS 和/或元素分析进行表征。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259329
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-二(2,6-二异丙基苯基)碳二亚胺 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以76%的产率得到N,N'-di(2,6-diisopropylphenyl)formamidine
  参考文献：
  名称：

  笨重的金属免费接入ñ，ñ '-diarylcarbodiimides和其减排：笨重ñ，ñ '-diarylformamidines †

  摘要：

  已经建立了在温和的反应条件下以中等至优异的收率通过将相应的N，N'-二芳基硫脲与4-二甲基氨基吡啶（DMAP）和碘脱氢脱硫而合成的对称和不对称的大块N，N'-二芳基碳二亚胺。在文献中，已经报道了在苛刻的反应条件下使用有毒金属氧化物（HgO）和硫酸镁（MgSO 4）将大体积的N，N'-二芳基硫脲脱硫为N，N'-二芳基碳二亚胺的经典方法。此外，易于获得1,3-二取代的对称和不对称Ñ，Ñ '涉及对称和不对称反应-diaryl甲脒Ñ，Ñ '用硼氢化钠-diaryl碳二亚胺进行说明。制备大体积的N，N′-二芳基甲am的广泛使用的方法是在酸的存在下，在高温反应条件下，用原甲酸三乙酯处理伯胺。

  DOI：

  10.1039/c6nj00907g
• 作为试剂：
  描述：

  四氢呋喃 、 碘苯 、 氢化镱 在 N,N'-di(2,6-diisopropylphenyl)formamidine 作用下， 生成 YbI₂(tetrahydrofuran)₄
  参考文献：
  名称：

  镧系类伪格氏试剂：尚未开发的主要资源

  摘要：

  伪格氏试剂PhLnI（Ln = Yb，Eu）可通过在-78°C下于四氢呋喃（THF）或1,2-二甲氧基乙烷（DME）中将碘代苯氧化添加到或euro金属中而制得的笨重ñ，ñ ' -二（芳基）甲脒，以产生一系列广泛的LN II或更罕见LN III复合物，即[铕（DippForm）I（THF）4 ] ⋅ THF（1），[{EUI 2（ DME）2 } 2 ]（2），[铕（XylForm）I（DME）2 ] ⋅ 0.5 DME（3），[铕（XylForm）I（DME）（μ-DME）] ñ（图3b），[{铕（XylForm）I（μ-OH）（THF）2 } 2 ]（4），[镱（DippForm）I（THF）3 ] ⋅ THF（5），[镱（DippForm）我2（THF）3 ] ⋅ 2 THF（图5b），[{镱（MesForm）I（THF）2 } 2 ]（6），[{镱（XylForm）I（THF）2 }

  DOI：

  10.1002/chem.201704383

文献信息

• Skeleton Decoration of NHCs by Amino Groups and its Sequential Booster Effect on the Palladium‐Catalyzed Buchwald–Hartwig Amination
  作者：Yin Zhang、Vincent César、Golo Storch、Noël Lugan、Guy Lavigne

  DOI：10.1002/anie.201402301

  日期：2014.6.16

  A challenging synthetic modification of PEPPSI‐type palladium pre‐catalysts consisting of a stepwise incorporation of one and two amino groups onto the NHC skeleton was seen to exert a sequential enhancement of the electronic donor properties. This appears to be positively correlated with the catalytic performances of the corresponding complexes in the Buchwald–Hartwig amination. This is illustrated

  可以看到，具有挑战性的PEPPSI型钯预催化剂的合成修饰包括将一个和两个氨基逐步掺入NHC骨架中，从而顺序地增强了电子供体的性能。这似乎与布赫瓦尔德-哈特维希胺化反应中相应配合物的催化性能呈正相关。例如，可以通过在25°C下2小时内用吗啉在2小时内以2％的催化剂/底物比率对吗啉进行4-氯苯甲醚的定量胺化或通过显着降低催化剂负载量（低至0.005 mol％）来说明这一点。芳基氯与苯胺的偶合（最大TON：19 600）。
• A Stable N-Heterocyclic Carbene with a Diboron Backbone
  作者：Kelly E. Krahulic、Gary D. Enright、Masood Parvez、Roland Roesler

  DOI：10.1021/ja050129e

  日期：2005.3.1

  The synthesis of a novel five-membered inorganic ring, a stable N-heterocyclic carbene with a diboron backbone, is reported. A pentacarbonyltungsten complex containing the new carbene is also described. Spectroscopic evidence indicates that the sterically encumbered carbene is a better sigma-donor than classical N-heterocyclic analogues, demonstrating the significant influence of the inorganic backbone

  报道了一种新型五元无机环的合成，这是一种具有二硼骨架的稳定 N-杂环卡宾。还描述了含有新卡宾的五羰基钨配合物。光谱证据表明，空间位阻的卡宾是比经典的 N-杂环类似物更好的 σ 供体，证明了无机骨架对碳配体的配位性质的显着影响。已确定亚胺前体、游离卡宾和钨配合物的晶体结构。
• A simple one-pot route to stable formamidinatoiodidolanthanoid(<scp>iii</scp>) complexes from lanthanoid metals
  作者：Zhifang Guo、Victoria L. Blair、Glen B. Deacon、Peter C. Junk

  DOI：10.1039/d1cc04080d

  日期：——

  A number of formamidinatoiodidolanthanoid(III) complexes, [Ln(DFForm)2I(thf)2] and [Ln(DFForm)I2(thf)3] (DFFormH = N,N′-bis(2,6-difluorophenyl)formamidine) and [Ln(DippForm)I2(thf)3] (DippFormH = N,N′-bis(2,6-diisopropylphenyl)formamidine) have been synthesized in good yields by one-pot direct reactions of the corresponding free metals with iodine and DFFormH or DippFormH in suitable ratios and are

  许多formamidinatoiodidolanthanoid（的III）络合物，[LN（DFForm）2 I（THF）2 ]和[LN（DFForm）我2（THF）3 ]（DFFormH = Ñ，Ñ ' -双（2,6-二氟苯基）甲脒) 和 [Ln(DippForm)I 2 (thf) 3 ] (DippFormH = N , N '-双(2,6-二异丙基苯基)甲脒) 已通过相应游离金属的一锅法直接反应以良好的收率合成碘和 DFFormH 或 DippFormH 以合适的比例混合，重排稳定。
• The synthesis of a sterically hindered samarium(ii) bis(amidinate) and conversion to its homoleptic trivalent congener
  作者：Marcus L. ColePresent address: Department of、Peter C. Junk

  DOI：10.1039/b501447f

  日期：——

  The first divalent samarium bis(amidinate) has been prepared and aspects of its novel chemistry, including the preparation of a sterically hindered homoleptic Sm(III) tris(amidinate), explored.

  首个二价二酰胺合钐化合物已被制备出来，并探索了其新颖化学性质，包括制备立体障碍型同多钐(III)三酰胺配合物。
• Multicomponent Synthesis of 1-Aryl 1,2,4-Triazoles
  作者：Annie Tam、Ian S. Armstrong、Thomas E. La Cruz

  DOI：10.1021/ol401428x

  日期：2013.7.19

  A multicomponent (single reactor) process for the synthesis of 1-aryl 1,2,4-triazoles was explored and developed. This transformation prepared the 1,2,4-triazole directly from anilines, amino pyridines, and pyrimidines. The reaction scope was explored with 21 different substrates, and the position of the nitrogen atoms in the newly formed ring was established by 15N labeling and NMR spectroscopy.

  探索和开发了一种用于合成1-芳基1,2,4-三唑的多组分（单反应器）工艺。该转化直接从苯胺，氨基吡啶和嘧啶制备1,2,4-三唑。用21种不同的底物探索了反应范围，并通过15 N标记和NMR光谱确定了新形成的环中氮原子的位置。