1-((4-chlorophenyl)sulfonyl)pyrrolidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-((4-chlorophenyl)sulfonyl)pyrrolidine
• 英文别名: 1-(4-Chloro-benzenesulfonyl)-pyrrolidine；1-(4-chlorophenyl)sulfonylpyrrolidine
• 化学式: C₁₀H₁₂ClNO₂S
• mdl: MFCD00583120
• 分子量: 245.73
• InChiKey: FXKRATLJGPAUHB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((4-chlorophenyl)sulfonyl)pyrrolidine 在 四甲基氟化铵 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以31%的产率得到1-(4-氟苯基磺酰)吡咯啉
  参考文献：
  名称：

  用于 SNAr 氟化的四甲基氟化铵醇加合物

  摘要：

  亲核芳族氟化 (S N Ar) 是形成 C(sp 2 )-F 键的最常用方法之一。尽管最近取得了许多进展，但这些转化的长期限制是需要严格干燥的非质子条件来保持氟化物的亲核性并抑制副产物的产生。本报告通过利用四甲基氟化铵醇加合物 (Me 4 NF·ROH) 作为 S N Ar 氟化的氟化物来源解决了这一挑战。通过系统调整醇取代基 (R)，四甲基氟化铵叔戊醇 (Me 4 NF· t-AmylOH) 被确定为在温和方便的条件下（DMSO 中 80°C，无需干燥试剂或溶剂）下用于 S N Ar 氟化的廉价、实用且台式稳定的试剂。展示了超过 50 种（杂）芳基卤化物和硝基芳烃亲电子试剂的底物范围。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01490
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯磺酸甲酯 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1-((4-chlorophenyl)sulfonyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  One-pot synthesis of sulfonamides from methyl sulfinates using ultrasound

  摘要：

  Room temperature ultrasonic irradiation of neat mixtures of methyl sulfinates and primary or secondary amines (1.5 equiv) produced sulfinamides, which on m-CPBA oxidation (in dichloromethane) were converted into the corresponding sulfonamides. The two steps can be accomplished in one pot, in good overall yields, when using secondary amines, but primary amines give better sulfonamide yields when the peracid oxidation is effected on the purified sulfinamide. This constitutes a mild, efficient, and potentially scalable route to sulfonamides, which obviates the use of water sensitive, often lachrymatory sulfonyl chlorides and large reagent excesses. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.02.060

文献信息

• Iodine-catalyzed sulfonylation of sulfonyl hydrazides with <i>tert</i>-amines: a green and efficient protocol for the synthesis of sulfonamides
  作者：Jinyang Chen、Xiaoran Han、Lan Mei、Jinchuan Liu、Kui Du、Tuanwu Cao、Qiang Li

  DOI：10.1039/c9ra07361b

  日期：——

  This study provides a direct, sustainable and eco-friendly method for the synthesis of various sulfonamides via the sulfonylation of sulfonyl hydrazides with tert-amines. The method utilizes sulfonyl hydrazides to oxidize and couple with tertiary amines through selective cleavage of C–N bonds. In this reaction, molecular iodine was used as the catalyst and t-butyl hydroperoxide was used as the oxidant

  该研究为通过磺酰肼与叔胺磺酰化合成各种磺胺类药物提供了一种直接、可持续和环保的方法。该方法利用磺酰肼氧化并通过选择性裂解 C-N 键与叔胺偶联。在该反应中，分子碘用作催化​​剂，叔丁基过氧化氢用作氧化剂。
• TBAI-catalyzed selective synthesis of sulfonamides and β-aryl sulfonyl enamines: coupling of arenesulfonyl chlorides and sodium sulfinates with <i>tert</i>-amines
  作者：Hongmei Jiang、Xiaoyue Tang、Zhihui Xu、Huixian Wang、Kang Han、Xiaolan Yang、Yuanyuan Zhou、Yong-Lai Feng、Xian-Yong Yu、Qingwen Gui

  DOI：10.1039/c8ob02992j

  日期：——

  A simple, practical and metal-free method has been developed for the synthesis of sulfonamides and β-arylsulfonyl enamines via the selective cleavage of C–N and C–H bonds through the iodine-catalyzed oxidation of arenesulfonyl chlorides and sodium sulfinates with tert-amines. The method uses commercially available inexpensive catalysts and oxidants, and has a wide substrate scope and operational simplicity

  一种简单，实用和不含金属的方法已被开发用于磺酰胺和β-芳基磺酰基的烯胺的合成通过的C-N和C-H键的选择性裂解通过芳烃磺酰基氯化物和钠基亚磺酸盐的碘催化氧化用叔-胺类。该方法使用可商购的廉价催化剂和氧化剂，并且具有广泛的底物范围和操作简便性。
• Debenzylative Sulfonylation of Tertiary Benzylamines Promoted by Visible Light
  作者：Ying Fu、Qing‐Kui Wu、Zhengyin Du

  DOI：10.1002/ejoc.202100144

  日期：2021.3.26

  A visible light photocatalytic debenzylative sulfonylation of tertiary benzylamines is described, affording a series of sulfonamides in high yields. This operationally simple transformation showed high functional group compatibility and wide substrate scope.

  描述了叔苄胺的可见光光催化脱苄基磺酰化，以高收率提供了一系列磺酰胺。该操作简单的转化显示出高官能团相容性和广泛的底物范围。
• <i>N</i>-Alkylation of Sulfonamides with Alcohols by Tf₂O
  作者：Ting Ting Yu、Lan-Jun Qi、Dong-Mei Cui、Chen Zhang、Yan Zhao

  DOI：10.1246/bcsj.20150005

  日期：2015.4.15

  N-sulfonylpyrrolidines and N-alkyl sulfonamides were efficiently prepared via alkylation of sulfonamides with 1,4-diols or alcohols by Tf2O. The reaction occurred under mild reaction conditions in moderate to high yields and tolerated aryl and aliphatic sulfonamides.

  N-磺酰吡咯烷和N-烷基磺酰胺通过Tf2O对磺酰胺与1,4-二醇或醇的烷基化反应高效合成。该反应在温和的反应条件下进行，产率中等到高，并且耐受芳香族和脂肪族磺酰胺。
• Nickel-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Aryltitanium(IV) Alkoxides with Aryl Halides
  作者：Paul Knochel、Georg Manolikakes、Navid Dastbaravardeh

  DOI：10.1055/s-2007-984906

  日期：——

  A nickel-catalyzed cross-coupling reaction between aryltitanium(IV) alkoxides and various functionalized aryl halides is described. The reaction requires Ni(acac) 2 (0.5 mol%), a phosphine or an N-heterocyclic carbene ligand (NHC ligand; 0.5-1.0 mol%) and proceeds at 25 °C within 1-24 hours.

  描述了芳基钛 (IV) 醇盐和各种官能化芳基卤化物之间的镍催化交叉偶联反应。该反应需要 Ni(acac) 2 (0.5 mol%)、膦或 N-杂环卡宾配体（NHC 配体；0.5-1.0 mol%），并在 25 °C 下进行 1-24 小时。