retrohelioxanthine | 32502-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基萘木脂素
• 英文名称: retrohelioxanthine
• 英文别名: retrohelioxanthin；taiwanin C；10-benzo[1,3]dioxol-5-yl-7H-furo[3',4':6,7]naphtho[1,2-d][1,3]dioxol-9-one；10-(1,3-benzodioxol-5-yl)-7H-[2]benzofuro[5,6-g][1,3]benzodioxol-9-one
• CAS: 32502-02-6
• 化学式: C₂₀H₁₂O₆
• 分子量: 348.312
• InChiKey: LUPBOBWJAIWMIH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  624.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.528±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9-benzo[1,3]dioxol-5-yl-naphtho[1,2-d][1,3]dioxole-7,8-dicarboxylic acid diethyl ester 在 氢氧化钾 、 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 retrohelioxanthine
  参考文献：
  名称：

  芳基萘和芳基二氢萘木脂素的抗病毒活性

  摘要：

  描述了一种大规模合成 1-芳基萘和 1-芳基-1,2-二氢萘木脂素的实用方法。该方法利用经典的 Stobbe 缩合，然后进行区域选择性反应，提供常见和反内酯木脂素，例如 2 和 3。共制备了 25 种化合物，其中许多是已知的天然产物，并确定了它们的抗病毒活性抗人巨细胞病毒测定。关键词：木脂素，Stobbe，芳基萘，抗病毒。

  DOI：

  10.1139/v00-059

文献信息

• Synthesis and the biological evaluation of arylnaphthalene lignans as anti-hepatitis B virus agents
  作者：Damodar Janmanchi、Ya Ping Tseng、Kuei-Chen Wang、Ray Ling Huang、Chih Hsiu Lin、Sheau Farn Yeh

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.12.038

  日期：2010.2

  We have previously shown that helioxanthin can suppress human hepatitis B virus gene expression. A series of helioxanthin analogues were synthesized and evaluated for their anti-hepatitis B virus activity. Modifications at the lactone rings and methylenedioxy unit of helioxanthin can modulate the antiviral activity. Among them, compound 32 is the most effective anti-HBV agent. Compound 32 can suppress

  先前我们已经证明了天青素可以抑制人类乙型肝炎病毒基因的表达。合成了一系列氧杂黄嘌呤类似物，并评估了它们的抗乙型肝炎病毒活性。helioxanthin的内酯环和亚甲二氧基单元的修饰可以调节抗病毒活性。其中，化合物32是最有效的抗HBV药物。化合物32可以抑制HepA2细胞中病毒表面抗原和e抗原的分泌，其EC 50值分别为0.06和0.14μM 。化合物32不仅能抑制野生型和拉米夫定耐药菌株的HBV DNA，而且还能抑制HBV mRNA，核心蛋白和病毒启动子。在这项研究中，介绍了类黄嘌呤类似物的制备，结构-活性关系以及此类化​​合物抗HBV活性的可能机理的完整说明。这种类型的化合物具有不同于现有治疗药物的独特作用方式。它们可能是新的抗乙肝病毒药物。
• Synthesis and biological evaluation of helioxanthin analogues
  作者：Damodar Janmanchi、Chih Hsiu Lin、Jui-yu Hsieh、Ya-ping Tseng、Tai-an Chen、Hong-jhih Jhuang、Sheau Farn Yeh

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.11.037

  日期：2013.4

  Helioxanthin and analogues have been demonstrated to suppress gene expression of human hepatitis B virus. In the continuous attempt to optimize antiviral activity, various structural motifs were grafted on the helioxanthin scaffold. Many such analogues were synthesized and evaluated for their anti-hepatitis B virus activity. Structure–activity relationships of these helioxanthin derivatives are also

  已证明Helioxanthin和类似物可抑制人类乙型肝炎病毒的基因表达。在不断优化抗病毒活性的不断尝试中，将各种结构基序移植到了氧黄嘌呤支架上。合成了许多这样的类似物，并评估了它们的抗乙型肝炎病毒活性。这些硫氧黄质衍生物的结构-活性关系也进行了讨论。在这些新化合物中，有15种具有最高的抗HBV活性（EC 50  = 0.06μM）。该化合物可以抑制病毒表面抗原和DNA表达。此外，病毒RNA也会减少，而核心启动子在15 °C的作用下会失活。。提出了合理的工作机制。我们的研究结果将海黄嘌呤木脂素确立为具有独特作用方式的有效抗乙肝病毒药物。由于它们的抗病毒机制与当前的核苷/核苷酸药物不同，因此，天青黄素木脂素构成了潜在的一类新的用于联合治疗的抗HBV药物。
• Intramolecular Dehydro-Diels–Alder Reaction Affords Selective Entry to Arylnaphthalene or Aryldihydronaphthalene Lignans
  作者：Laura S. Kocsis、Kay M. Brummond

  DOI：10.1021/ol501853y

  日期：2014.8.15

  arylnaphthalene or aryldihydronaphthalene lactones selectively as determined by choice of reaction solvent. This constitutes the first report of an entirely selective formation of arylnaphthalene lactones utilizing DDA reactions of styrene-ynes. The synthetic utility of the DDA reaction is demonstrated by the synthesis of taiwanin C, retrohelioxanthin, justicidin B, isojusticidin B, and their dihydronaphthalene

  根据反应溶剂的选择，进行分子内脱氢-狄尔斯-阿尔德 (DDA) 反应，选择性地提供芳基萘或芳基二氢萘内酯。这构成了利用苯乙烯-炔的 DDA 反应完全选择性地形成芳基萘内酯的第一份报告。DDA 反应的合成效用通过 taiwanin C、retrohelioxanthin、justicidin B、isojusticidin B 及其二氢萘衍生物的合成得到证明。介绍了化学位移分配的计算方法，可以区分区域异构木脂素。
• Anti-virus compounds
  申请人：——

  公开号：US20040044069A1

  公开（公告）日：2004-03-04

  This invention features a method for treating infection by herpesvirus. The method includes administering to a subject in need thereof an effective amount of an arylnaphthalene compound of formula (I): 1 Each of R 1 and R 2 , independently is R or C(O)R; or R 1 and R 2 taken together is (CH 2 ) m ; each of R 3 , R 4 , and R 5 , independently, is R, OR, C(O)R, or OC(O)R; or any two of R 3 , R 4 , and R 5 taken together is O(CH 2 ) n O; Ar is aryl; each of Z 1 and Z 2 , independently, is CH 2 or C(O); and each of R 6 and R 7 , independently, is R, OR, SR, or NRR′; or R 6 and R 7 taken together is O, S, or NR; in which each of R and R′, independently, is H, alkyl, (CH 2 ) o -aryl, (CH 2 ) p -heteroaryl, cyclyl, or heterocyclyl; each of m and n, independently, is 1, 2, 3, or 4; and each of o and p, independently, is 0, 1, 2, 3, 4, 5, or 6.

  这项发明涉及一种治疗单纯疱疹病毒感染的方法。该方法包括向需要的受试者施用式(I)的芳基萘化合物的有效量：1每个R1和R2，在独立情况下为R或C(O)R；或R1和R2一起为(CH2)m；每个R3、R4和R5，在独立情况下为R、OR、C(O)R或OC(O)R；或R3、R4和R5中的任意两个一起为O(CH2)nO；Ar为芳基；每个Z1和Z2，在独立情况下为CH2或C(O)；每个R6和R7，在独立情况下为R、OR、SR或NRR′；或R6和R7一起为O、S或NR；其中每个R和R′，在独立情况下为H、烷基、(CH2)o-芳基、(CH2)p-杂环芳基、环烷基或杂环烷基；每个m和n，在独立情况下为1、2、3或4；每个o和p，在独立情况下为0、1、2、3、4、5或6。
• Hindered Rotation in Arylnaphthalene Lignans
  作者：James L. Charlton、Curtis J. Oleschuk、Gaik-Lean Chee

  DOI：10.1021/jo952048e

  日期：1996.1.1

  Many arylnaphthalene lignans show biological activity and although few of them contain stereogenic centers, they may nevertheless be chiral if there is hindered rotation about the aryl-naphthalene bond. A relatively high barrier to rotation may give rise to separable rotational enantiomers (atropisomers) which might have quite different pharmacological properties. In order to investigate this possibility we have synthesized the natural products justicidin A, justicidin B, retro-helioxanthin, retro-justicidin B, and helioxanthin as well as four other arylnaphthalenes lignan analogs. We have studied the aryl-naphthalene rotational barrier in these compounds by dynamic NMR and HPLC and find barriers to rotation ranging from 16.9 to 21.5 kcal/mol. This translates to half-lives for individual atropisomers of less than 10 min at room temperature. The experimentally found barriers are compared to those obtained from molecular orbital calculations.