9-benzo[1,3]dioxol-5-yl-naphtho[1,2-d][1,3]dioxole-7,8-dicarboxylic acid diethyl ester | 215444-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基萘木脂素
• 英文名称: 9-benzo[1,3]dioxol-5-yl-naphtho[1,2-d][1,3]dioxole-7,8-dicarboxylic acid diethyl ester
• 英文别名: Diethyl 9-(1,3-benzodioxol-5-yl)benzo[g][1,3]benzodioxole-7,8-dicarboxylate
• CAS: 215444-61-4
• 化学式: C₂₄H₂₀O₈
• 分子量: 436.418
• InChiKey: ZVQIIRNIRZWDIE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  579.018±50.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.364±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-benzo[1,3]dioxol-5-yl-naphtho[1,2-d][1,3]dioxole-7,8-dicarboxylic acid diethyl ester 在 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium chloride 作用下， 以 甲醇 、 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 10-(1,3-苯并二氧戊环-5-基)呋喃并[3',4':6,7]萘并[1,2-d]-1,3-二氧杂环戊烯-7(9H)-酮
  参考文献：
  名称：

  芳基萘和芳基二氢萘木脂素的抗病毒活性

  摘要：

  描述了一种大规模合成 1-芳基萘和 1-芳基-1,2-二氢萘木脂素的实用方法。该方法利用经典的 Stobbe 缩合，然后进行区域选择性反应，提供常见和反内酯木脂素，例如 2 和 3。共制备了 25 种化合物，其中许多是已知的天然产物，并确定了它们的抗病毒活性抗人巨细胞病毒测定。关键词：木脂素，Stobbe，芳基萘，抗病毒。

  DOI：

  10.1139/v00-059
• 作为产物：
  描述：

  在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以87%的产率得到9-benzo[1,3]dioxol-5-yl-naphtho[1,2-d][1,3]dioxole-7,8-dicarboxylic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  芳基萘和芳基二氢萘木脂素的抗病毒活性

  摘要：

  描述了一种大规模合成 1-芳基萘和 1-芳基-1,2-二氢萘木脂素的实用方法。该方法利用经典的 Stobbe 缩合，然后进行区域选择性反应，提供常见和反内酯木脂素，例如 2 和 3。共制备了 25 种化合物，其中许多是已知的天然产物，并确定了它们的抗病毒活性抗人巨细胞病毒测定。关键词：木脂素，Stobbe，芳基萘，抗病毒。

  DOI：

  10.1139/v00-059

文献信息

• Synthesis and the biological evaluation of arylnaphthalene lignans as anti-hepatitis B virus agents
  作者：Damodar Janmanchi、Ya Ping Tseng、Kuei-Chen Wang、Ray Ling Huang、Chih Hsiu Lin、Sheau Farn Yeh

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.12.038

  日期：2010.2

  We have previously shown that helioxanthin can suppress human hepatitis B virus gene expression. A series of helioxanthin analogues were synthesized and evaluated for their anti-hepatitis B virus activity. Modifications at the lactone rings and methylenedioxy unit of helioxanthin can modulate the antiviral activity. Among them, compound 32 is the most effective anti-HBV agent. Compound 32 can suppress

  先前我们已经证明了天青素可以抑制人类乙型肝炎病毒基因的表达。合成了一系列氧杂黄嘌呤类似物，并评估了它们的抗乙型肝炎病毒活性。helioxanthin的内酯环和亚甲二氧基单元的修饰可以调节抗病毒活性。其中，化合物32是最有效的抗HBV药物。化合物32可以抑制HepA2细胞中病毒表面抗原和e抗原的分泌，其EC 50值分别为0.06和0.14μM 。化合物32不仅能抑制野生型和拉米夫定耐药菌株的HBV DNA，而且还能抑制HBV mRNA，核心蛋白和病毒启动子。在这项研究中，介绍了类黄嘌呤类似物的制备，结构-活性关系以及此类化​​合物抗HBV活性的可能机理的完整说明。这种类型的化合物具有不同于现有治疗药物的独特作用方式。它们可能是新的抗乙肝病毒药物。
• Antiviral activity of arylnaphthalene and aryldihydronaphthalene lignans
  作者：Christopher Cow、Carmen Leung、James L Charlton

  DOI：10.1139/v00-059

  日期：2000.5.1

  2-dihydronaphthalene lignans is described. The method makes use of the classic Stobbe condensation followed by regioselective reactions that provide access to both the common and retrolactone lignans, e.g., 2 and 3. A total of 25 compounds, many of which are known natural products, were prepared and their antiviral activity against human cytomegalovirus measured.Key words: lignan, Stobbe, arylnaphthalene

  描述了一种大规模合成 1-芳基萘和 1-芳基-1,2-二氢萘木脂素的实用方法。该方法利用经典的 Stobbe 缩合，然后进行区域选择性反应，提供常见和反内酯木脂素，例如 2 和 3。共制备了 25 种化合物，其中许多是已知的天然产物，并确定了它们的抗病毒活性抗人巨细胞病毒测定。关键词：木脂素，Stobbe，芳基萘，抗病毒。