(9-benzo[1,3]dioxol-5-yl-7-hydroxymethylnaphtho[1,2-d][1,3]dioxol-8-yl)-methanol | 2955-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基萘木脂素
• 英文名称: (9-benzo[1,3]dioxol-5-yl-7-hydroxymethylnaphtho[1,2-d][1,3]dioxol-8-yl)-methanol
• 英文别名: 9-benzo[1,3]dioxol-5-yl-7,8-bis-hydroxymethyl-naphtho[1,2-d][1,3]dioxole；(9-benzo[1,3]dioxol-5-yl-7-hydroxymethyl-naphtho[1,2-d][1,3]dioxol-8-yl)-methanol；2,3-Bishydroxymethyl-7,8-methylendioxy-1-(3',4'-methylendioxyphenyl)-naphthalin；[9-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-8-(hydroxymethyl)benzo[g][1,3]benzodioxol-7-yl]methanol
• CAS: 2955-13-7
• 化学式: C₂₀H₁₆O₆
• 分子量: 352.343
• InChiKey: ABUPIJWHLLSVCH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9-benzo[1,3]dioxol-5-yl-7-hydroxymethylnaphtho[1,2-d][1,3]dioxol-8-yl)-methanol 在 草酰氯 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 pentyl 2-[10-(1,3-benzodioxol-5-yl)-7-oxo-9H-[1,3]benzodioxolo[6,7-f]isoindol-8-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  黄嘌呤类似物的合成与生物学评价

  摘要：

  已证明Helioxanthin和类似物可抑制人类乙型肝炎病毒的基因表达。在不断优化抗病毒活性的不断尝试中，将各种结构基序移植到了氧黄嘌呤支架上。合成了许多这样的类似物，并评估了它们的抗乙型肝炎病毒活性。这些硫氧黄质衍生物的结构-活性关系也进行了讨论。在这些新化合物中，有15种具有最高的抗HBV活性（EC 50  = 0.06μM）。该化合物可以抑制病毒表面抗原和DNA表达。此外，病毒RNA也会减少，而核心启动子在15 °C的作用下会失活。。提出了合理的工作机制。我们的研究结果将海黄嘌呤木脂素确立为具有独特作用方式的有效抗乙肝病毒药物。由于它们的抗病毒机制与当前的核苷/核苷酸药物不同，因此，天青黄素木脂素构成了潜在的一类新的用于联合治疗的抗HBV药物。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.11.037
• 作为产物：
  描述：

  10-(1,3-苯并二氧戊环-5-基)呋喃并[3',4':6,7]萘并[1,2-d]-1,3-二氧杂环戊烯-7(9H)-酮 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (9-benzo[1,3]dioxol-5-yl-7-hydroxymethylnaphtho[1,2-d][1,3]dioxol-8-yl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  黄嘌呤类似物的合成与生物学评价

  摘要：

  已证明Helioxanthin和类似物可抑制人类乙型肝炎病毒的基因表达。在不断优化抗病毒活性的不断尝试中，将各种结构基序移植到了氧黄嘌呤支架上。合成了许多这样的类似物，并评估了它们的抗乙型肝炎病毒活性。这些硫氧黄质衍生物的结构-活性关系也进行了讨论。在这些新化合物中，有15种具有最高的抗HBV活性（EC 50  = 0.06μM）。该化合物可以抑制病毒表面抗原和DNA表达。此外，病毒RNA也会减少，而核心启动子在15 °C的作用下会失活。。提出了合理的工作机制。我们的研究结果将海黄嘌呤木脂素确立为具有独特作用方式的有效抗乙肝病毒药物。由于它们的抗病毒机制与当前的核苷/核苷酸药物不同，因此，天青黄素木脂素构成了潜在的一类新的用于联合治疗的抗HBV药物。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.11.037

文献信息

• Synthesis and the biological evaluation of arylnaphthalene lignans as anti-hepatitis B virus agents
  作者：Damodar Janmanchi、Ya Ping Tseng、Kuei-Chen Wang、Ray Ling Huang、Chih Hsiu Lin、Sheau Farn Yeh

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.12.038

  日期：2010.2

  We have previously shown that helioxanthin can suppress human hepatitis B virus gene expression. A series of helioxanthin analogues were synthesized and evaluated for their anti-hepatitis B virus activity. Modifications at the lactone rings and methylenedioxy unit of helioxanthin can modulate the antiviral activity. Among them, compound 32 is the most effective anti-HBV agent. Compound 32 can suppress

  先前我们已经证明了天青素可以抑制人类乙型肝炎病毒基因的表达。合成了一系列氧杂黄嘌呤类似物，并评估了它们的抗乙型肝炎病毒活性。helioxanthin的内酯环和亚甲二氧基单元的修饰可以调节抗病毒活性。其中，化合物32是最有效的抗HBV药物。化合物32可以抑制HepA2细胞中病毒表面抗原和e抗原的分泌，其EC 50值分别为0.06和0.14μM 。化合物32不仅能抑制野生型和拉米夫定耐药菌株的HBV DNA，而且还能抑制HBV mRNA，核心蛋白和病毒启动子。在这项研究中，介绍了类黄嘌呤类似物的制备，结构-活性关系以及此类化​​合物抗HBV活性的可能机理的完整说明。这种类型的化合物具有不同于现有治疗药物的独特作用方式。它们可能是新的抗乙肝病毒药物。
• Anti-virus compounds
  申请人：——

  公开号：US20040044069A1

  公开（公告）日：2004-03-04

  This invention features a method for treating infection by herpesvirus. The method includes administering to a subject in need thereof an effective amount of an arylnaphthalene compound of formula (I): 1 Each of R 1 and R 2 , independently is R or C(O)R; or R 1 and R 2 taken together is (CH 2 ) m ; each of R 3 , R 4 , and R 5 , independently, is R, OR, C(O)R, or OC(O)R; or any two of R 3 , R 4 , and R 5 taken together is O(CH 2 ) n O; Ar is aryl; each of Z 1 and Z 2 , independently, is CH 2 or C(O); and each of R 6 and R 7 , independently, is R, OR, SR, or NRR′; or R 6 and R 7 taken together is O, S, or NR; in which each of R and R′, independently, is H, alkyl, (CH 2 ) o -aryl, (CH 2 ) p -heteroaryl, cyclyl, or heterocyclyl; each of m and n, independently, is 1, 2, 3, or 4; and each of o and p, independently, is 0, 1, 2, 3, 4, 5, or 6.

  这项发明涉及一种治疗单纯疱疹病毒感染的方法。该方法包括向需要的受试者施用式(I)的芳基萘化合物的有效量：1每个R1和R2，在独立情况下为R或C(O)R；或R1和R2一起为(CH2)m；每个R3、R4和R5，在独立情况下为R、OR、C(O)R或OC(O)R；或R3、R4和R5中的任意两个一起为O(CH2)nO；Ar为芳基；每个Z1和Z2，在独立情况下为CH2或C(O)；每个R6和R7，在独立情况下为R、OR、SR或NRR′；或R6和R7一起为O、S或NR；其中每个R和R′，在独立情况下为H、烷基、(CH2)o-芳基、(CH2)p-杂环芳基、环烷基或杂环烷基；每个m和n，在独立情况下为1、2、3或4；每个o和p，在独立情况下为0、1、2、3、4、5或6。
• Synthesis and biological evaluation of helioxanthin analogues
  作者：Damodar Janmanchi、Chih Hsiu Lin、Jui-yu Hsieh、Ya-ping Tseng、Tai-an Chen、Hong-jhih Jhuang、Sheau Farn Yeh

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.11.037

  日期：2013.4

  Helioxanthin and analogues have been demonstrated to suppress gene expression of human hepatitis B virus. In the continuous attempt to optimize antiviral activity, various structural motifs were grafted on the helioxanthin scaffold. Many such analogues were synthesized and evaluated for their anti-hepatitis B virus activity. Structure–activity relationships of these helioxanthin derivatives are also

  已证明Helioxanthin和类似物可抑制人类乙型肝炎病毒的基因表达。在不断优化抗病毒活性的不断尝试中，将各种结构基序移植到了氧黄嘌呤支架上。合成了许多这样的类似物，并评估了它们的抗乙型肝炎病毒活性。这些硫氧黄质衍生物的结构-活性关系也进行了讨论。在这些新化合物中，有15种具有最高的抗HBV活性（EC 50  = 0.06μM）。该化合物可以抑制病毒表面抗原和DNA表达。此外，病毒RNA也会减少，而核心启动子在15 °C的作用下会失活。。提出了合理的工作机制。我们的研究结果将海黄嘌呤木脂素确立为具有独特作用方式的有效抗乙肝病毒药物。由于它们的抗病毒机制与当前的核苷/核苷酸药物不同，因此，天青黄素木脂素构成了潜在的一类新的用于联合治疗的抗HBV药物。