(R)-(-)-2-methyl-1-phenyl-2-propen-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-(-)-2-methyl-1-phenyl-2-propen-1-ol
• 英文别名: (S)-2-methyl-1-phenylprop-2-en-1-ol；(1S)-2-methyl-1-phenylprop-2-en-1-ol
• 化学式: C₁₀H₁₂O
• 分子量: 148.205
• InChiKey: ZGYBYYJGIKPBFD-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基丙烯醛 、 苯基溴化镁 在 titanium(IV) isopropylate 、 (R)-3-(3,5-diphenylphenyl)-2,2'-dihydroxy-5,5',6,6',7,7',8,8'-octahydro-1,1'-binaphthyl 、 盐酸 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙醚 为溶剂， 反应 3.17h， 以87%的产率得到(R)-(-)-2-methyl-1-phenyl-2-propen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  使用格氏试剂催化醛的对映选择性烷基化和芳基化

  摘要：

  我们开发了一种有效且实用的方法，通过使用格氏试剂与四异丙醇钛的组合，对醛进行催化对映选择性烷基化和芳基化。格氏试剂和四异丙醇钛以约 1 的摩尔比混合。1:2。在由 BINOL 配体 4a 和 4b 以及四异丙醇钛原位形成的催化剂（2-4 mol%）存在下，所得混合钛试剂以高对映选择性（通常 >90% ee）和高产量。该方法适用于醛（R 1 CHO；R 1 = 芳基、杂芳基、1-烯基和烷基）和格氏试剂（R 2 MgX；R 2 = 伯烷基和芳基）的各种组合。因此，可以制备多种对映体富集的仲醇(R 1 CH*(OH)R 2 )。也已经证明可以使用官能化的芳基格氏试剂来生成高度官能化的二芳基甲醇。该方法的制备效用已通过以下事实表明：反应操作简单，可以毫无困难地在 10 毫摩尔规模上进行，并且配体可以很容易地回收。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20090232

文献信息

• Synthesis of the C1-C14 Fragment of Sarcoglaucol-16-one via Z-Selective Ando-Type Horner-Wadsworth-Emmons Olefination
  作者：Sabine Laschat、Christoph Gastl

  DOI：10.1055/s-0029-1218825

  日期：2010.8

  A synthetic strategy involving a Z-selective Horner-Wadsworth-Emmons olefination was developed for the preparation of the sarcoglaucolone precursor methyl (2Z,6E)-8-(methoxymeth­oxy)-6-methyl-2-[(3E)-4-methyl-5-oxopent-3-enyl]-9-[(trimethylsilyl)methyl]deca-2,6,9-trienoate. The target compound was isolated in a E/Z ratio of 17:83

  开发了一种涉及Z选择性Horner-Wadsworth-Emmons烯烃化的合成策略，用于制备sarcoglaucolone前体——甲基(2Z,6E)-8-(甲氧基甲氧基)-6-甲基-2-[(3E)-4-甲基-5-氧戊-3-烯基]-9-[(三甲基硅基)甲基]癸-2,6,9-三烯酸酯。目标化合物以E/Z比率17:83被分离。
• [EN] QUINAZOLINONE-TYPE COMPOUNDS AS CRTH2 ANTAGONISTS<br/>[FR] COMPOSÉS DE TYPE QUINAZOLINONE CONVENANT COMME ANTAGONISTES DE CRTH2
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2012051036A1

  公开（公告）日：2012-04-19

  This application provides for compounds of the formula Formula I or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein the individual variables are defined herein, as well as processes to prepare these compounds, pharmaceutical compositions comprising the same and their use in treating disease state associated with the CRTH2 receptor.

  该应用程序提供了Formula I的化合物或其药用可接受盐，其中个别变量在此定义，以及制备这些化合物的过程，包括相同的药物组成和它们在治疗与CRTH2受体相关的疾病状态中的用途。
• Enantioselective Synthesis of Allylic Alcohols via an Oxazaborolidinium Ion Catalyzed Diels−Alder/Retro-Diels−Alder Sequence
  作者：Simon Jones、Damien Valette

  DOI：10.1021/ol902280d

  日期：2009.11.19

  A triflimide-activated oxazaborolidine catalyst successfully promoted the asymmetric Diels−Alder reaction of 9-methylanthracene with methacrolein in high regio- and enantioselectivity. The cycloadduct obtained was subsequently used as a chiral template to access secondary and tertiary allylic alcohols in good to high enantiomeric excess via a cycloreversion by flash vacuum pyrolysis.

  Triflimide活化的恶唑硼烷催化剂在高区域和对映体选择性下，成功地促进了9-甲基蒽与甲基丙烯醛的不对称Diels-Alder反应。随后将获得的环加合物用作手性模板，以通过快速真空热解通过环还原来获得对映体过量至高对映体过量的仲和叔烯丙基醇。
• Kinetic Resolution of Aryl Alkenylcarbinols Catalyzed by Fc-PIP
  作者：Bin Hu、Meng Meng、Shanshan Jiang、Weiping Deng

  DOI：10.1002/cjoc.201200410

  日期：2012.6

  An effective kinetic resolution of a variety of aryl alkenylcarbinols catalyzed by nonenzymatic acyl transfer catalyst Fc‐PIP was developed, affording corresponding unreacted alcohols in good to excellent ee value up to 99% and with selectivity factors up to 24.

  开发了有效的动力学拆分非芳基酰基转移催化剂Fc-PIP催化的各种芳基烯基羰基醇的方法，可提供相应的未反应的醇，其ee值高达99％，优良的ee值高达24。
• A highly enantioselective synthesis of chiral allylic alcohols by asymmetric addition of novel mixed reagents of trialkenylbismuthines/dialkylzincs to aldehydes
  作者：Itaru Sato、Noriaki Asakura、Taizo Iwashita

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.10.031

  日期：2007.11

  A novel mixture of reagents of trialkenylbismuthines/dialkylzincs was developed and applied toward the synthesis of chiral allylic alcohols. The chiral β-amino alcohols catalyzed addition of the mixed reagents of trialkenylbismuthines/dialkylzincs to aldehydes gave enantiomerically enriched allylic alcohols with up to 97% ee.

  开发了一种新的三烯基双突变体/二烷基锌试剂混合物，并将其用于手性烯丙基醇的合成。手性β-氨基醇催化将三烯基双突变蛋白/二烷基锌的混合试剂加成到醛中，得到对映体富集的烯丙醇，其ee高达97％。