1-benzyl-2-methyl-1,3-propanediol | 83909-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-2-methyl-1,3-propanediol
• 英文别名: 2-methyl-3-phenyl-1,3-propane diol；threo-1-Phenyl-2-methyl-propandiol-(1,3)；erythro-1-Phenyl-2-methyl-propandiol-(1,3)；2-Methyl-1-phenylpropan-1,3-diol；2-Methyl-1-phenyl-1,3 propanediol；2-methyl-1-phenylpropane-1,3-diol
• CAS: 83909-75-5
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: HOZWNKKVYXPKSI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-2-methyl-1,3-propanediol 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.8h， 以84%的产率得到1-苯基-1,2-丙二酮
  参考文献：
  名称：

  2-碘氧基苯甲酸通过 CC 键的氧化裂解介导 1,3-二醇轻松转化为 1,2-二酮

  摘要：

  1,3-二醇在 2-碘氧基苯甲酸 (IBX) 存在下顺利氧化裂解 CC 键，在温和条件下以优异的产率生成 1,2-二酮。

  DOI：

  10.1055/s-2006-950372
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-1-phenylprop-2-en-1-ol 在 dihydrogen hexachloroplatinate 双氧水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-benzyl-2-methyl-1,3-propanediol
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的硅官能化合物。30.链烯醇的分子内硅氢化：一种新的方法，用于区域选择性合成1,2-和1,3-二醇

  摘要：

  烯丙基和高烯丙基醇的分子内硅氢化作用以及随后的碳-硅键氧化裂解为区域控制1，2-和/或1,3-二醇的合成提供了一种新方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84800-5

文献信息

• INDAZOLE DERIVATIVES
  申请人：Buchler Ingrid Price

  公开号：US20110028447A1

  公开（公告）日：2011-02-03

  This invention relates to compounds, pharmaceutical compositions and methods for the treatment of a condition mediated by CB1 receptor activity in a mammalian subject including a human, which comprises administering to a mammal in need of such treatment a therapeutically effective amount of the compound of formula (I) wherein R 1 , R 2 and R 3 are as defined in this specification.

  这项发明涉及化合物、药物组合物和治疗由CB1受体活性介导的哺乳动物主体（包括人类）疾病的方法，包括向需要这种治疗的哺乳动物中施用化合物的治疗有效剂量，其化合物的结构式为（I），其中R1、R2和R3如本说明书中所定义。
• Optically Active t-Butyl 2-(p-Tolylsulfinyl)propionate and -butyrate: Synthesis and Reactivity in Aldol-type Condensations
  作者：Guy Solladié、Firouz Matloubi-Moghadam、Claude Luttmann、Charles Mioskowski

  DOI：10.1002/hlca.19820650533

  日期：1982.7.28

  The syntheses of optically active t-butyl 2-(p-tolylsulfinyl)propionate and -butyrate (2a and 2b, respectively) are described, and it is shown that aldol-type condensation of the corresponding enolates is limited by steric hindrance. Optically active (2a) reacted, however, in high yield with aliphatic aldehydes and lead to 80% of asymmetric induction.

  描述了旋光的2-（对甲苯基亚磺酰基）丙酸叔丁酯和丁酸的叔丁基酯（分别为2a和2b）的合成，结果表明相应烯醇的醛醇缩合受到空间位阻的限制。然而，光学活性的（2a）与脂肪族醛以高收率反应，并导致80％的不对称诱导。
• Aldol reactions on solid phase. Sc(OTf)3-Catalyzed aldol reactions of polymer-supported silyl enol ethers with aldehydes providing convenient methods for the preparation of 1,3-diol, β-hydroxy carboxylic acid, and β-hydroxy aldehyde libraries
  作者：Shü Kobayashi、Iwao Hachiya、Masaru Yasuda

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01158-6

  日期：1996.7

  Aldol reactions on solid phase have been achieved. In the presence of a catalytic amount of scandium triflate (Sc(OTf)3), polymer-supported silyl enol ethers reacted with aldehydes to afford the corresponding β-hydroxy thioester derivatives, which were reduced to 1,3-diol and β-hydroxy aldehyde derivatives, or hydrolyzed to β-hydroxy carboxylic acid derivatives.

  已经实现了固相上的醛醇缩合反应。在催化量的三氟甲磺酸scan（Sc（OTf）3）存在下，聚合物负载的甲硅烷基烯醇醚与醛反应，得到相应的β-羟基硫代酯衍生物，将其还原为1,3-二醇和β-羟基醛衍生物，或水解为β-羟基羧酸衍生物。
• Dry and wet prolines for asymmetric organic solvent-free aldehyde–aldehyde and aldehyde–ketone aldol reactions
  作者：Yujiro Hayashi、Seiji Aratake、Takahiko Itoh、Tsubasa Okano、Tatsunobu Sumiya、Mitsuru Shoji

  DOI：10.1039/b613262f

  日期：——

  Dry and wet prolines were found to catalyze the direct aldol reactions of aldehyde–aldehyde and aldehyde–ketone, respectively, to afford aldols with excellent diastereo- and enantioselectivities, and an organic solvent-free reaction was realized in some cases.

  研究发现，干脯氨酸和湿脯氨酸可分别催化醛与醛和醛与酮的直接醛醇反应，以优异的非对映和对映选择性生成醛醇，在某些情况下还实现了无有机溶剂反应。
• Domino Hydroformylation/Enantioselective Cross-Aldol Addition
  作者：Olivier Abillard、Bernhard Breit

  DOI：10.1002/adsc.200700216

  日期：2007.8.6

  A domino hydroformylation/enantioselective cross-aldol reaction sequence is reported. Starting from simple alkenes enantiomerically pure aldol addition products, which represent valuable building blocks for polypropionate construction, can be obtained in a one-pot operation.

  报道了多米诺加氢甲酰化/对映选择性交叉羟醛反应序列。从简单的烯烃开始，对映体纯的羟醛加成产物可以代表一锅操作，代表了丙酸酯构建的重要组成部分。