tert-butyl (3-hydroxypent-4-enyl)carbamate | 108998-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (3-hydroxypent-4-enyl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl (3-hydroxypent-4-en-1-yl)carbamate；Tert-butyl 3-hydroxypent-4-enylcarbamate；tert-butyl N-(3-hydroxypent-4-enyl)carbamate
• CAS: 108998-71-6
• 化学式: C₁₀H₁₉NO₃
• 分子量: 201.266
• InChiKey: NBHOKBUVSSOLQY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  323.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.011±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (3-hydroxypent-4-enyl)carbamate 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 五羰基铁 、 sodium acetate 、 copper dichloride 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到6-(tert-butyloxycarbonyl)-2-oxa-6-azabicyclo[3.3.0]octan-3-one
  参考文献：
  名称：

  五羰基铁与烯烃的均相环羰基化

  摘要：

  摘要 我们报告了基于五羰基铁[Fe（CO）5 ]的可负担且安全的液体供应，基于钯（II）催化的串联环化反应-具有末端双键的（氨基）多元醇的分子内氧羰基化大大改善了反应条件羰基单元完全取代气态一氧化碳。在一系列先前公开的底物上与经典版本的直接比较表明，反应时间总是较短，但产率和选择性却相当。 我们报告了基于五羰基铁[Fe（CO）5 ]的可负担且安全的液体供应，基于钯（II）催化的串联环化反应-具有末端双键的（氨基）多元醇的分子内氧羰基化大大改善了反应条件羰基单元完全取代气态一氧化碳。在一系列先前公开的底物上与经典版本的直接比较表明，反应时间总是较短，但产率和选择性却相当。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340619
• 作为产物：
  描述：

  3-((叔丁氧羰基)氨基)丙酸甲酯 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 tert-butyl (3-hydroxypent-4-enyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed formation and stereoselective isomerization of 5-vinyloxazolines. Application to the formal synthesis of (S,S)-4-amino-3-hydroxy-5-phenylpentanoic acid

  摘要：

  Vinyloxazolidinones have been found to undergo Pd(0)-catalyzed ionization followed by loss of carbon dioxide and subsequent cyclization to form vinyloxazolines. The reaction occurred under mild conditions, and enhancement of diastereomeric ratios with chiral substrates was obtained. 4-Benzyl-5-vinyloxazoline prepared by this method has been utilized in the stereoselective synthesis of (S,S)-4-amino-3-hydroxy-5-phenylpentanoic acid (AHPPA). (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00534-6

文献信息

• [EN] ATM KINASE INHIBITORS AND COMPOSITIONS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE KINASE ATM ET COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS D'UTILISATION DE CEUX-CI
  申请人：CHDI FOUNDATION INC

  公开号：WO2021113506A1

  公开（公告）日：2021-06-10

  Provided are certain ATM kinase inhibitors of Formula (I). Also provided herein are compositions of such compounds, and methods of their use.

  提供了某些Formula (I)的ATM激酶抑制剂。本文还提供了这些化合物的组合物，以及它们的使用方法。
• Continuous Pd-Catalyzed Carbonylative Cyclization Using Iron Pentacarbonyl as a CO Source
  作者：Pavol Lopatka、Martin Markovič、Peter Koóš、Steven V. Ley、Tibor Gracza

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02453

  日期：2019.11.15

  continuous flow carbonylation reaction using iron pentacarbonyl as source of CO. The described transformation using this surrogate was designed for use in commonly accessible flow equipment. Optimized conditions were applied to a scalable synthesis of the natural compound isolated from perianal glandular pheromone secretion of the African civet cat. In addition, a flow Pd-catalyzed carbonylation of aryl

  该工作公开了使用五羰基铁作为CO源的连续流动羰基化反应。使用该替代物描述的转化设计用于通常可使用的流动设备中。将优化的条件应用于从非洲麝猫的肛周腺信息素分泌物中分离的天然化合物的可扩展合成。另外，成功地报道了流式钯催化的芳基卤化物的羰基化反应。
• Synthetic studies of the detoxin complex. I. total synthesis of (-) detoxinine
  作者：W.R. Ewing、B.D. Harris、K.L. Bhat、M.M. Joullie'

  DOI：10.1016/0040-4020(86)80005-9

  日期：1986.1

  A total synthesis of (-) detoxinine (1), the parent amino acid of the detoxin complex is reported. Two different routes to key intermediate 8a were developed: one from an acyclic precursor and the other from L-proline. The elaboration of 8a to 1 employed a stereoselective aldol condensation.

  据报道，共合成了排毒复合物的母体氨基酸（-）排毒素（1）。已开发出两种通往关键中间体8a的不同途径：一种途径来自无环前体，另一种途径来自L-脯氨酸。对8a至1的修饰采用了立体选择性醛醇缩合。
• Cyclizations using Selenium Chemistry for Substituted 3-Hydroxypiperidines and 3-Hydroxypyrrolidines
  作者：Matthew A. Cooper、A. David Ward

  DOI：10.1071/ch11073

  日期：——

  the stereoselective synthesis of nitrogen heterocycles is of current interest because of increasing demands for the syntheses of biologically important alkaloids and related compounds. It is shown that selenium-induced cyclization of 4-hydroxy-5-pentenylamines occurs regio- and stereo-selectively to afford cis-3-hydroxy-2-phenylselenomethylpyrrolidines, whereas 5-hydroxy-6-hexenylamines cyclize and

  由于对生物学上重要的生物碱和相关化合物的合成的需求增加，因此开发用于氮选择性立体合成氮杂环的新方法引起了人们的兴趣。结果表明，硒诱导的4-羟基-5-戊烯基胺的环化在区域和立体选择性发生，从而产生顺式-3-羟基-2-苯基硒代甲基吡咯烷，而5-羟基-6-己烯基胺环化并生成反式-3-羟基-2-苯基硒代甲基哌啶，与某些化合物形成稳定的水合物。在所有情况下，环化均进行区域选择性，仅给出具有中等至良好非对映选择性的外型加合物。该反应似乎在动力学控制下，因为产物比例不随时间变化，并且当重新置于反应条件下时，分离的非对映异构体不会相互转化。这些苯基硒代取代的化合物可以通过用氢氧根离子取代相应的硒酮而转化为二醇。因此，通过用Se II进行亲电活化，然后将中间体氧化成Se VI并用亲核试剂取代，由不饱和的被保护胺提供了取代的吡咯烷和哌啶。
• Synthesis and Substitution Reactions of N-Protected 2-(Phenylselenonylmethyl)pyrrolidines
  作者：Matthew A. Cooper、A . David Ward

  DOI：10.1071/c96148

  日期：——

  Alkyl phenyl selenides derived from the benzeneselenenyl chloride induced cyclization of N-protected pent-4-enylamines can be converted in good yield into the corresponding 2-hydroxymethyl- or 2- alkoxymethyl-substituted pyrrolidines by oxidation to the corresponding selenone, followed by reaction with water (or hydroxide) or with the corresponding alcohol. Details of the reactions and possible mechanisms for the substitution are discussed.

  由苯硒酰氯诱导环化生成的烷基苯基硒化物 N-保护的戊-4-烯胺的环化反应，能以良好的收率转化为相应的 2-羟甲基或 2-羟甲基-2-烯胺。 以良好的收率转化为相应的 2-羟甲基或 2-烷氧基甲基取代的吡咯烷酮。 烷氧基甲基取代的吡咯烷，氧化成相应的 硒酮，然后与水（或氢氧化物）或相应的醇反应。 相应的醇进行反应。讨论了反应的细节和可能的 讨论。