3-乙酰氨基-5-羟基苯甲酸甲酯 | 885044-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-乙酰氨基-5-羟基苯甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 3-acetylamino-5-hydroxybenzoate
• 英文别名: methyl 3-acetamido-5-hydroxybenzoate
• CAS: 885044-44-0
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₄
• 分子量: 209.202
• InChiKey: SHEVCVDICUNRRA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  230-232 °C (decomp)
• 沸点：
  472.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.317±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-乙酰氨基-5-羟基苯甲酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三溴化磷 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 丙酮 为溶剂， 反应 20.17h， 生成 methyl 5-(3-acetylamino-5-benzyloxy-phenyl)-4-methyl-3-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  氨基萘醌抗生素芳香核心的两种方法

  摘要：

  提出了两种互补的方法来合成萘醌安沙霉素和相关天然产物的醌发色团。首先涉及使用改进的方案，以乙酸锰（III）介导的5-芳基-1,3-二羰基化合物环化成β-萘酚，从而导致可简单，可扩展地制备适合天然合成的结构单元发生氨基萘醌。第二种方法涉及一系列新的含酯的Danishefsky型二烯与N保护的氨基苯醌的Diels-Alder反应，以更快速地获得相似的中间体。

  DOI：

  10.1021/jo400737f
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二羟基苯甲酸 在 吡啶 、 ammonium hydroxide 、 氯化铵 作用下， 反应 76.0h， 生成 3-乙酰氨基-5-羟基苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  氨基萘醌抗生素芳香核心的两种方法

  摘要：

  提出了两种互补的方法来合成萘醌安沙霉素和相关天然产物的醌发色团。首先涉及使用改进的方案，以乙酸锰（III）介导的5-芳基-1,3-二羰基化合物环化成β-萘酚，从而导致可简单，可扩展地制备适合天然合成的结构单元发生氨基萘醌。第二种方法涉及一系列新的含酯的Danishefsky型二烯与N保护的氨基苯醌的Diels-Alder反应，以更快速地获得相似的中间体。

  DOI：

  10.1021/jo400737f

文献信息

• Aromatic Borylation/Amidation/Oxidation:  A Rapid Route to 5-Substituted 3-Amidophenols
  作者：Feng Shi、Milton R. Smith、Robert E. Maleczka

  DOI：10.1021/ol060207i

  日期：2006.3.1

  5-Substituted 3-amidophenols are prepared by subjecting 3-substituted halobenzenes to an Ir-catalyzed aromatic borylation, followed by a Pd-catalyzed amidation, and finally an oxidation of the boronic ester intermediate. The entire C-H activation borylation/amidation/oxidation sequence can be accomplished without isolation of any intermediate arenes. Usefully, amide partners can include lactams, carbamates, and ureas.
• Two Approaches to the Aromatic Core of the Aminonaphthoquinone Antibiotics
  作者：Christopher C. Nawrat、Leoni I. Palmer、Alexander J. Blake、Christopher J. Moody

  DOI：10.1021/jo400737f

  日期：2013.6.7

  Two complementary approaches are presented for the synthesis of the quinone chromophores of the naphthoquinone ansamycins and related natural products. The first involves the use of an improved protocol for the manganese(III) acetate mediated cyclization of 5-aryl-1,3-dicarbonyl compounds to β-naphthols, leading to the simple, scalable preparation of building blocks suitable for the synthesis of naturally

  提出了两种互补的方法来合成萘醌安沙霉素和相关天然产物的醌发色团。首先涉及使用改进的方案，以乙酸锰（III）介导的5-芳基-1,3-二羰基化合物环化成β-萘酚，从而导致可简单，可扩展地制备适合天然合成的结构单元发生氨基萘醌。第二种方法涉及一系列新的含酯的Danishefsky型二烯与N保护的氨基苯醌的Diels-Alder反应，以更快速地获得相似的中间体。