2-氯-2-氰基乙酸乙酯 | 18964-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-氯-2-氰基乙酸乙酯
• 英文名称: ethyl chloro(cyano)acetate
• 英文别名: chloro-cyano-acetic acid ethyl ester；Chlor-cyan-essigsaeure-aethylester；ethyl chlorocyanoacetate；ethyl 2-chloro-2-cyanoacetate
• CAS: 18964-26-6
• 化学式: C₅H₆ClNO₂
• 分子量: 147.561
• InChiKey: XLKNEDJUGDVJDP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-2-氰基乙酸乙酯 在 盐酸 、 sodium acetate 、 三氯化磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-氯烟酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  2-氯-3-吡啶羧酸盐的区域选择性合成

  摘要：

  发现2-氯氰基乙酸酯经历α-β-不饱和酮或醛的碱催化的迈克尔加成，以提供5-氧戊烯腈衍生物。在无水HCl的存在下，这些化合物环化生成2-氯-3-吡啶羧酸酯。该方法具有高度的区域特异性，可用于合成2，3-二取代的吡啶。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00788-a
• 作为产物：
  描述：

  氰乙酸乙酯 在 四氯化碳 、 sodium hydride 作用下， 生成 2-氯-2-氰基乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  2-氯-3-吡啶羧酸盐的区域选择性合成

  摘要：

  发现2-氯氰基乙酸酯经历α-β-不饱和酮或醛的碱催化的迈克尔加成，以提供5-氧戊烯腈衍生物。在无水HCl的存在下，这些化合物环化生成2-氯-3-吡啶羧酸酯。该方法具有高度的区域特异性，可用于合成2，3-二取代的吡啶。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00788-a

文献信息

• Processes for producing 2-Halo-nicotinic acid derivatives and precursors
  申请人：Reilly Industries, Inc.

  公开号：US05493028A1

  公开（公告）日：1996-02-20

  Disclosed are preferred processes for the preparation of 2-halo-nicotinic acid derivatives of formula (IV): ##STR1## by cyclocondensation of a 4-halo-4-cyanocarbonyl compound of formula (III): ##STR2## wherein X is Cl or Br; Y is a carbonyl group and R.sup.1, R.sup.2 and R.sup.3 are each, independently, H, Cl, Br or an organic radical. Further preferred aspects include the preparation of the above-noted 4-halo-4-cyanocarbonyl compound via Michael addition of a 2-halonitrile with an .alpha.,.beta.-unsaturated aldehyde or ketone, and the preparation of the 2-halonitrile by redistribution of halogen between a 2,2-dihalonitrile and a parent nitrile.

  揭示了制备公式（IV）的2-卤代烟酸衍生物的首选方法：##STR1## 通过环缩合制备公式（III）的4-卤代-4-氰基羰基化合物：##STR2## 其中X为Cl或Br；Y为羰基，R.sup.1、R.sup.2和R.sup.3分别独立地为H、Cl、Br或有机基团。进一步的首选方面包括通过2-卤代腈与α，β-不饱和醛或酮的Michael加成制备上述4-卤代-4-氰基羰基化合物，以及通过在2,2-二卤腈和母体腈之间重新分配卤素制备2-卤代腈。
• A simple approach to fused pyrido[2,3-<i>d</i>]pyrimidines incorporating khellinone and trimethoxyphenyl moieties as new scaffolds for antibacterial and antifungal agents
  作者：Khadiga M. Abu-Zied、Tahia K. Mohamed、Omar K. Al-Duiaj、Magdi E.A. Zaki

  DOI：10.1515/hc-2013-0199

  日期：2014.4.1

  Abstract 2-Amino-3-cyanopyridine is a simple precursor for the synthesis of analogues of Egyptian natural products visnagin and khellin. Fused pyrido[2,3-d]pyrimidines were prepared under mild reaction conditions. The detailed syntheses and spectroscopic data of the synthesised compounds are reported. Some isolated compounds show antibacterial and antifungal activity.

  摘要 2-氨基-3-氰基吡啶是合成埃及天然产物visnagin 和khellin 类似物的简单前体。在温和的反应条件下制备稠合吡啶并[2,3-d]嘧啶。报道了合成化合物的详细合成和光谱数据。一些分离的化合物显示出抗菌和抗真菌活性。
• Process for the preparation of cyclopropane derivatives, intermediates in the synthesis of pyrethroid insecticides
  申请人：IMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES PLC

  公开号：EP0007154A1

  公开（公告）日：1980-01-23

  Compounds of formula: wherein both groups X are chlorine, bromine or trifluoromethyl, or one X is chlorine or bromine and the other is trifluoromethyl, and Y is -CN or -COOR in which R is an alkyl group, are obtained by (A) reacting a compound of the formula: wherein X1 is chlorine or bromine, with a compound of the formula: in the presence of metallic copper or at least one copper salt I and a base, or (B) reacting a compound of the formula: with a compound of the formula: and chlorine or bromine, in the presence of at least one reducible copper salt and a base, or (C) reacting a compound of formula: with a compound of the formula: wherein X1 is chlorine or bromine, in the presence of at least one copper salt.

  式中的化合物 其中两个基团 X 均为氯、溴或三氟甲基，或一个 X 为氯或溴，另一个为三氟甲基，且 Y 为 -CN 或 -COOR，其中 R 为烷基的式化合物，是通过 (A) 使式化合物......与式化合物......反应而得到的： 式中 X1 为氯或溴的化合物与式中的化合物反应： 在金属铜或至少一种铜盐 I 和碱存在下，或 (B) 将式： 与式 和氯或溴，在至少一种还原性铜盐和碱存在下反应，或 (C) 将式： 与式 其中 X1 为氯或溴，在至少一种铜盐存在下反应。
• Process for producing 2-halo-nicotinic acid derivatives and precursors thereto
  申请人：REILLY INDUSTRIES, INC.

  公开号：EP0846684A2

  公开（公告）日：1998-06-10

  A process for preparing a compound of the formula (I) which comprises a base-catalyzed reaction of a compound of the formula (V). with a compound of the formula (VI) wherein X is C1 or Br and Y is a carbonyl group, to thereby form said compound of the formula (I). In addition a process for producing a 2-pyridinecarboxylate compound, comprising carbonylating a specific 2-fluoronicotinic acid compound in the presence of CO, an alcohol, and a transition metal catalyst.

  一种制备式 (I) 化合物的工艺 其中包括式（V）化合物与式（VI）化合物在碱催化下的反应 与式（VI）化合物的碱催化反应 其中 X 为 C1 或 Br，Y 为羰基，从而形成所述式（I）化合物。此外，一种生产 2-吡啶甲酸化合物的工艺，包括在 CO、醇和过渡金属催化剂存在下羰 化特定的 2-氟烟酸化合物。
• Henry,L., Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1887, vol. 104, p. 1620
  作者：Henry,L.

  DOI：——

  日期：——