α-chloro-β-(2-chloro-5-trifluoromethylphenyl)propionaldehyde | 30341-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-chloro-β-(2-chloro-5-trifluoromethylphenyl)propionaldehyde
• 英文别名: α-Chlor-β-(2-chlor-5-trifluormethyl-phenyl)-propionaldehyd；alpha-Chloro-beta-(2-chloro-5-trifluoromethylphenyl)propionaldehyde；2-chloro-3-[2-chloro-5-(trifluoromethyl)phenyl]propanal
• CAS: 30341-46-9
• 化学式: C₁₀H₇Cl₂F₃O
• 分子量: 271.066
• InChiKey: LRTHASBNAPNOLX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  266.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.402±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-chloro-β-(2-chloro-5-trifluoromethylphenyl)propionaldehyde 、 硫脲 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-{[2-Chloro-5-(trifluoromethyl)phenyl]methyl}-1,3-thiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-5-芳基甲基-1,3-噻唑衍生物作为前列腺癌潜在治疗剂的发现和效力优化

  摘要：

  通过高通量筛选确定了一个新的化学系列，它对 DU-145 人前列腺癌细胞系具有抗增殖活性（命中化合物效力 - 2.9 μM）。对命中分子的两个外围多样性载体的药物化学优化，独立地导致 SAR 概括和“最佳”部分的鉴定。后者合并为单一化合物，其效力比命中化合物高 100 倍以上。对于最有效的化合物，已证实观察到的抗增殖效力与化合物的非特异性细胞毒性无关。

  DOI：

  10.1002/ardp.200800201
• 作为产物：
  描述：

  丙烯醛 、 3-氨基-4-氯三氟甲苯 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 copper(II) choride dihydrate 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 α-chloro-β-(2-chloro-5-trifluoromethylphenyl)propionaldehyde
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-5-芳基甲基-1,3-噻唑衍生物作为前列腺癌潜在治疗剂的发现和效力优化

  摘要：

  通过高通量筛选确定了一个新的化学系列，它对 DU-145 人前列腺癌细胞系具有抗增殖活性（命中化合物效力 - 2.9 μM）。对命中分子的两个外围多样性载体的药物化学优化，独立地导致 SAR 概括和“最佳”部分的鉴定。后者合并为单一化合物，其效力比命中化合物高 100 倍以上。对于最有效的化合物，已证实观察到的抗增殖效力与化合物的非特异性细胞毒性无关。

  DOI：

  10.1002/ardp.200800201
• 作为试剂：
  描述：

  3-氨基-4-氯三氟甲苯 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 、 、 丙烯醛 、 盐酸 在 氯化亚铜 α-chloro-β-(2-chloro-5-trifluoromethylphenyl)propionaldehyde 、 乙醚 、 水 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 α-chloro-β-(2-chloro-5-trifluoromethylphenyl)propionaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Process for the arylation of olefines

  摘要：

  一种芳基化烯烃化合物的方法，通过将芳基基团加到所述烯烃化合物的双键上，包括在含有较低的烷酸的水溶性酸性溶液中重氮化芳胺，以形成一种芳基重氮盐溶液，并在有机溶剂中，在催化剂作用下的有效量的卤化铜的存在下，将所述芳基重氮盐溶液与烯烃化合物反应。烷酸的量为所用溶剂总量的约15％至37％体积。烷酸最好是乙酸，卤化铜最好是氯化亚铜。

  公开号：

  US04145362A1

文献信息

• BE741640
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• DE2016809
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US4145362A
  申请人：——

  公开号：US4145362A

  公开（公告）日：1979-03-20
• Process for the arylation of olefines
  申请人：S.A. P R B en Neerlandais PRB N.V.

  公开号：US04145362A1

  公开（公告）日：1979-03-20

  A process for arylating an olefinic compound by addition of an aryl group to a double bond of said olefinic compound consisting in diazotizing an arylamine in an aqueous acidic solution comprising a lower alkanoic acid to form a solution of an aryldiazonium salt and reacting said aryldiazonium salt solution with an olefinic compound in an organic solvent in the presence of a catalytically effective amount of a copper halide. The amount of alkanoic acid is about 15 to 37% by volume of the total solvents used. The alkanoic acid is preferably acetic acid and the copper halide cuprous chloride.

  通过在含有较低的烷酸的水酸性溶液中重氮化芳胺以形成芳基重氮盐溶液，并在有机溶剂中在催化有效量的卤化铜存在下将所述芳基重氮盐溶液与烯烃化合物反应的方法，用于将芳基添加到所述烯烃化合物的双键中的过程。烷酸的量约为所使用总溶剂的体积的15%至37%。烷酸最好是乙酸，而卤化铜是氯化亚铜。
• Discovery and Potency Optimization of 2-Amino-5-arylmethyl-1,3-thiazole Derivatives as Potential Therapeutic Agents for Prostate Cancer
  作者：Mikhail Krasavin、Ruben Karapetian、Igor Konstantinov、Yuri Gezentsvey、Konstantin Bukhryakov、Elena Godovykh、Olga Soldatkina、Yan Lavrovsky、Andrei V. Sosnov、Andrei A. Gakh

  DOI：10.1002/ardp.200800201

  日期：2009.7

  antiproliferative activity on DU‐145 human prostate carcinoma cell line (hit compound potency – 2.9 μM). Medicinal chemistry optimization of two peripheral diversity vectors of the hit molecule, independently, led to SAR generalizations and identification of the ‘best’ moieties. The latter were merged in a single compound that exhibited an over 100‐fold better potency than the hit compound. For the most potent

  通过高通量筛选确定了一个新的化学系列，它对 DU-145 人前列腺癌细胞系具有抗增殖活性（命中化合物效力 - 2.9 μM）。对命中分子的两个外围多样性载体的药物化学优化，独立地导致 SAR 概括和“最佳”部分的鉴定。后者合并为单一化合物，其效力比命中化合物高 100 倍以上。对于最有效的化合物，已证实观察到的抗增殖效力与化合物的非特异性细胞毒性无关。