5-{[2-Chloro-5-(trifluoromethyl)phenyl]methyl}-1,3-thiazol-2-amine | 851398-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-{[2-Chloro-5-(trifluoromethyl)phenyl]methyl}-1,3-thiazol-2-amine
• 英文别名: 5-[[2-chloro-5-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]-1,3-thiazol-2-amine
• CAS: 851398-28-2
• 化学式: C₁₁H₈ClF₃N₂S
• mdl: MFCD06380308
• 分子量: 292.712
• InChiKey: HEUNFONYAYWWNS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-{[2-Chloro-5-(trifluoromethyl)phenyl]methyl}-1,3-thiazol-2-amine 、 苯并二氢吡喃-3-羧酸 在 1,1'-carbonylbis(3-methylimidazolium) triflate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 硝基甲烷 为溶剂， 反应 2.33h， 以67%的产率得到N-{5-[2-chloro-5-(trifluoromethyl)benzyl]-1,3-thiazol-2-yl}chromane-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-5-芳基甲基-1,3-噻唑衍生物作为前列腺癌潜在治疗剂的发现和效力优化

  摘要：

  通过高通量筛选确定了一个新的化学系列，它对 DU-145 人前列腺癌细胞系具有抗增殖活性（命中化合物效力 - 2.9 μM）。对命中分子的两个外围多样性载体的药物化学优化，独立地导致 SAR 概括和“最佳”部分的鉴定。后者合并为单一化合物，其效力比命中化合物高 100 倍以上。对于最有效的化合物，已证实观察到的抗增殖效力与化合物的非特异性细胞毒性无关。

  DOI：

  10.1002/ardp.200800201
• 作为产物：
  描述：

  α-chloro-β-(2-chloro-5-trifluoromethylphenyl)propionaldehyde 、 硫脲 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-{[2-Chloro-5-(trifluoromethyl)phenyl]methyl}-1,3-thiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-5-芳基甲基-1,3-噻唑衍生物作为前列腺癌潜在治疗剂的发现和效力优化

  摘要：

  通过高通量筛选确定了一个新的化学系列，它对 DU-145 人前列腺癌细胞系具有抗增殖活性（命中化合物效力 - 2.9 μM）。对命中分子的两个外围多样性载体的药物化学优化，独立地导致 SAR 概括和“最佳”部分的鉴定。后者合并为单一化合物，其效力比命中化合物高 100 倍以上。对于最有效的化合物，已证实观察到的抗增殖效力与化合物的非特异性细胞毒性无关。

  DOI：

  10.1002/ardp.200800201

文献信息

• Discovery and Potency Optimization of 2-Amino-5-arylmethyl-1,3-thiazole Derivatives as Potential Therapeutic Agents for Prostate Cancer
  作者：Mikhail Krasavin、Ruben Karapetian、Igor Konstantinov、Yuri Gezentsvey、Konstantin Bukhryakov、Elena Godovykh、Olga Soldatkina、Yan Lavrovsky、Andrei V. Sosnov、Andrei A. Gakh

  DOI：10.1002/ardp.200800201

  日期：2009.7

  antiproliferative activity on DU‐145 human prostate carcinoma cell line (hit compound potency – 2.9 μM). Medicinal chemistry optimization of two peripheral diversity vectors of the hit molecule, independently, led to SAR generalizations and identification of the ‘best’ moieties. The latter were merged in a single compound that exhibited an over 100‐fold better potency than the hit compound. For the most potent

  通过高通量筛选确定了一个新的化学系列，它对 DU-145 人前列腺癌细胞系具有抗增殖活性（命中化合物效力 - 2.9 μM）。对命中分子的两个外围多样性载体的药物化学优化，独立地导致 SAR 概括和“最佳”部分的鉴定。后者合并为单一化合物，其效力比命中化合物高 100 倍以上。对于最有效的化合物，已证实观察到的抗增殖效力与化合物的非特异性细胞毒性无关。