3-羟基-2,5-二甲基吡啶-4-甲醛 | 1849-49-6

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 3-羟基-2,5-二甲基吡啶-4-甲醛
• 中文别名: 3-羟基-2,5-二甲基吡啶-3-甲醛；3-羟基-2,5-二甲基-4-吡啶羧醛
• 英文名称: 5'-deoxypyridoxal
• 英文别名: 5-Deoxypyridoxal；3-hydroxy-2,5-dimethylpyridine-4-carbaldehyde
• CAS: 1849-49-6
• 化学式: C₈H₉NO₂
• mdl: MFCD06410689
• 分子量: 151.165
• InChiKey: SOYIPVHKLPDELX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  318.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.206±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基-2,5-二甲基吡啶-4-甲醛 在 L-丙氨酸 、 copper dichloride 作用下， 生成 4-aminomethyl-2,5-dimethyl-pyridin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis and Peptide Incorporation of a Pyridoxal Coenzyme-Amino Acid Chimera

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00111a061
• 作为产物：
  描述：

  吡哆醛盐酸盐 在 manganese(IV) oxide 、 palladium on activated charcoal 、 磷酸 、 硫酸 、 水 、 calcium oxide 作用下， 生成 3-羟基-2,5-二甲基吡啶-4-甲醛
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of Vitamin B₆. IX. Derivatives of 5-Desoxypyridoxine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01099a041

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF THE KYNURENINE PATHWAY<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA VOIE DE LA KYNURÉNINE
  申请人：CURADEV PHARMA PRIVATE LTD

  公开号：WO2014186035A1

  公开（公告）日：2014-11-20

  The present application provides novel inhibitors of indoleamine 2,3-dioxygenase-1 and/or indoleamine 2,3-dioxygenase-2 and/or tryptophan 2,3-dioxygenase, metabolites thereof, and phannaceutically acceptable salts or prodrugs thereof. Also provided are methods for preparing these compounds. A therapeutically effective amount of one or more of the compounds of formula (I) is useful in treating diseases resulting from dysregulation of the kynurenine pathway. Compounds of formula (I) act by inhibiting the enzymatic activity or expression of indoleamine 2,3-dioxygenase-1 and/or indoleamine 2,3-dioxygenase-2 and/or tryptophan 2,3-dioxygenase.

  本申请提供了吲哚胺2,3-双加氧酶-1和/或吲哚胺2,3-双加氧酶-2和/或色氨酸2,3-双加氧酶的新型抑制剂，以及它们的代谢物，以及药用可接受的盐或前药。还提供了制备这些化合物的方法。治疗有效量的一个或多个公式(I)的化合物可用于治疗由于色氨酸途径失调导致的疾病。公式(I)的化合物通过抑制吲哚胺2,3-双加氧酶-1和/或吲哚胺2,3-双加氧酶-2和/或色氨酸2,3-双加氧酶的酶活性或表达起作用。
• Qualitative Analysis of the Stability of the Oxazine Ring of Various Benzoxazine and Pyridooxazine Derivatives with Proton Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy
  作者：Gerard P. Moloney、David J. Craik、Magdy N. Iskander

  DOI：10.1002/jps.2600810721

  日期：1992.7

  3-benzoxazine and 3,4-dihydro-1,3-pyridooxazine derivatives was synthesized, and the hydrolysis of the derivatives was studied with proton nuclear magnetic resonance spectroscopy. The oxazine derivatives underwent various degrees of hydrolysis when H2O was added to dimethyl sulfoxide solutions of the compounds. The rates and extents of decomposition of the oxazine ring systems depended on the electronic effects

  合成了一系列的3,4-二氢-1,3-苯并恶嗪和3,4-二氢-1,3-吡啶并恶嗪衍生物，并利用质子核磁共振波谱研究了这些衍生物的水解。当将H 2 O加入到化合物的二甲基亚砜溶液中时，恶嗪衍生物经历了不同程度的水解。恶嗪环系统分解的速率和程度取决于分子内取代基的电子效应。对恶嗪分解期间产生的质子核磁共振谱以及恶嗪衍生物的稳定性趋势的研究表明在水解机理中形成了中间体。
• Band-Shape Analysis of the Electronic Spectra of the Schiff Bases of 5′-Deoxypyridoxal and<i>n</i>-Hexylamine in Cationic Micelles
  作者：M. Angeles García Del Vado、Gerardo R. Echevarría、Miguel A. Vázquez Segura、Josefa Donoso Pardo、Francisco Muñoz、Francisco García Blanco

  DOI：10.1366/0003702924123638

  日期：1992.12

  We analyzed the UV-visible absorption spectra of the Schiff bases formed between 5′-deoxypyridoxal (DPL) and n-hexylamine (HEX) in aqueous media of various ionic strengths containing different concentrations of the cationic surfactant hexadecyltrimethylammonium bromide (CTAB). According to the results obtained, the hydrophobic chains of the surfactant interact with the hydrocarbon chain of the imine

  我们分析了 5'-脱氧吡哆醛 (DPL) 和正己胺 (HEX) 在含有不同浓度阳离子表面活性剂十六烷基三甲基溴化铵 (CTAB) 的各种离子强度的水性介质中形成的席夫碱的紫外可见吸收光谱。根据获得的结果，表面活性剂的疏水链与亚胺的烃链相互作用，从而将互变异构平衡置换为烯醇形式。电解质浓度的增加也降低了席夫碱所在环境的极性，因此也增加了烯醇形式的比例。在这种胶束介质中获得的结果表明该系统可以用作疏水介质的模型。
• INHIBITORS OF THE KYNURENINE PATHWAY
  申请人：CURADEV PHARMA PRIVATE LTD.

  公开号：US20160046596A1

  公开（公告）日：2016-02-18

  The present application provides novel inhibitors of indoleamine 2,3-dioxygenase-1 and/or indoleamine 2,3-dioxygenase-2 and/or tryptophan 2,3-dioxygenase, metabolites thereof, and pharmaceutically acceptable salts or prodrugs thereof. Also provided are methods for preparing these compounds. A therapeutically effective amount of one or more of the compounds of formula (I) is useful in treating diseases resulting from dysregulation of the kynurenine pathway. Compounds of formula (I) act by inhibiting the enzymatic activity or expression of indoleamine 2,3-dioxygenase-1 and/or indoleamine 2,3-dioxygenase-2 and/or tryptophan 2,3-dioxygenase.

  本申请提供了新型的吲哚胺2,3-二氧化酶-1和/或吲哚胺2,3-二氧化酶-2和/或色氨酸2,3-二氧化酶的抑制剂、其代谢物以及药学上可接受的盐或前药。还提供了制备这些化合物的方法。公式（I）中一种或多种化合物的治疗有效量有助于治疗因酪氨酸代谢途径失调而导致的疾病。公式（I）的化合物通过抑制吲哚胺2,3-二氧化酶-1和/或吲哚胺2,3-二氧化酶-2和/或色氨酸2,3-二氧化酶的酶活性或表达来发挥作用。
• Covalent Catalysis by Pyridoxal:  Evaluation of the Effect of the Cofactor on the Carbon Acidity of Glycine
  作者：Krisztina Toth、John P. Richard

  DOI：10.1021/ja0679228

  日期：2007.3.1

  First-order rate constants for deprotonation of the alpha-imino carbon of the adduct between 5'-deoxypyridoxal (1) and glycine were determined as the rate constants for Claisen-type addition of glycine to 1 where deprotonation is rate determining for product formation. There is no significant deprotonation at pH 7.1 of the form of the 1-glycine iminium ion with the pyridine nitrogen in the basic form

  5'-脱氧吡哆醛 (1) 和甘氨酸之间加合物的 α-亚氨基碳去质子化的一级速率常数被确定为 Claisen 型甘氨酸加成 1 的速率常数，其中去质子化是产物形成的速率决定因素。1-甘氨酸亚胺鎓离子与碱性形式的吡啶氮在 pH 7.1 下没有明显的去质子化。氢氧根离子催化的 α-亚氨基碳去质子化的 kH2O 值分别从 7.5 x 10(2) 增加到 3.8 x 10(5) 到 3.0 x 10(7) M(-1) s(-1) , 吡啶氮、苯氧基氧阴离子和 1-甘氨酸亚胺离子的羧酸根阴离子质子化。α-亚氨基碳去质子化的 pKas 相应降低，从 17 到 11 再到 6。