3-羟基-2,5-二甲氧基苯甲酸 | 204849-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-羟基-2,5-二甲氧基苯甲酸
• 英文名称: 3-hydroxy-2,5-dimethoxybenzoic acid
• 英文别名: 3-Hydroxy-2,5-dimethoxybenzoic acid
• CAS: 204849-22-9
• 化学式: C₉H₁₀O₅
• 分子量: 198.175
• InChiKey: CIZJAIZDSKEITJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基-2,5-二甲氧基苯甲酸 在 氯化亚砜 、 碘苯二乙酸 作用下， 反应 0.5h， 生成 Ethyl 3,6,6-trimethoxy-5-oxocyclohexa-1,3-diene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用 ano-Quinone Monoketal 策略合成抗肿瘤剂苷元 (±)-Calicheamicinone

  摘要：

  市售的 5-甲氧基水杨酸 16 转化为邻醌单缩酮 21，其与烯二炔 22 相连，得到 23。在叔醇 24 保护并将酯 25 转化为醛 28 后，用 LiN 处理(TMS)2 分别得到 12α-和 12β-醇 29 和 30 的 1:4 混合物。混合物 29/30 氧化，然后 DIBAL-H 还原导致 29 的唯一形成。29 的脱保护得到 34，其在用 Ph2SNH 处理后得到 2-氨基加合物 35。35 作为三 Boc 衍生物 37 的保护随后通过分子间 Wadsworth-Emmons 反应得到内酯 38。内酯 38 转化为双甲基氨基甲酸酯衍生物 52，用 NaBH4/CeCl3 还原得到 55。烯丙醇55转化为硫醇乙酸酯58，然后转化为三硫化物61遵循先前的先例。最后，去除烯醇 Boc 保护基和醇保护基得到 (±)-加利车霉素 (2)。

  DOI：

  10.1021/ja982125y
• 作为产物：
  描述：

  3-bromo-2,5-dimethoxy-benzoic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 、 铜 作用下， 反应 288.0h， 以80%的产率得到3-羟基-2,5-二甲氧基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  使用 ano-Quinone Monoketal 策略合成抗肿瘤剂苷元 (±)-Calicheamicinone

  摘要：

  市售的 5-甲氧基水杨酸 16 转化为邻醌单缩酮 21，其与烯二炔 22 相连，得到 23。在叔醇 24 保护并将酯 25 转化为醛 28 后，用 LiN 处理(TMS)2 分别得到 12α-和 12β-醇 29 和 30 的 1:4 混合物。混合物 29/30 氧化，然后 DIBAL-H 还原导致 29 的唯一形成。29 的脱保护得到 34，其在用 Ph2SNH 处理后得到 2-氨基加合物 35。35 作为三 Boc 衍生物 37 的保护随后通过分子间 Wadsworth-Emmons 反应得到内酯 38。内酯 38 转化为双甲基氨基甲酸酯衍生物 52，用 NaBH4/CeCl3 还原得到 55。烯丙醇55转化为硫醇乙酸酯58，然后转化为三硫化物61遵循先前的先例。最后，去除烯醇 Boc 保护基和醇保护基得到 (±)-加利车霉素 (2)。

  DOI：

  10.1021/ja982125y

文献信息

• Synthesis of the Enediyne Aglycon (±)-Calicheamicinone
  作者：Ian Churcher、David Hallett、Philip Magnus

  DOI：10.1021/ja9801543

  日期：1998.4.1
• Concise Approach to Pupukeanane Skeleton: Synthetic Study of Chloropupukeananin
  作者：Takahiro Suzuki、Susumu Kobayashi

  DOI：10.1021/ol100935w

  日期：2010.7.2

  A concise synthesis of a highly functionalized chloropupukeananin (1) skeleton via a reverse electron-demand Diels-Alder reaction and intramolecular carbonyl-ene reaction sequence based on our proposed biosynthetic pathway is described.