drotaveraldine | 54088-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: drotaveraldine
• 英文别名: Drotaveraldine；(6,7-diethoxy-3,4-dihydroisoquinolin-1-yl)-(3,4-diethoxyphenyl)methanone
• CAS: 54088-62-9
• 化学式: C₂₄H₂₉NO₅
• 分子量: 411.498
• InChiKey: GWEJBCQISYBHHZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  119-121°C
• 沸点：
  571.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、DMSO（微溶、加热）、乙酸乙酯（微溶）、甲烷

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2933499090
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  drotaveraldine 在 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 、 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 1-(3,4-diethoxyphenyl)-8,9-diethoxy-5,6-dihydropyrrolo[2,1-a]-isoquinoline-2-carbaldehyde oxime
  参考文献：
  名称：

  新型1-芳基-5,6-二氢吡咯并[2,1-a]异喹啉衍生物可逆转肿瘤细胞中P-糖蛋白介导的多药耐药性

  摘要：

  合成了许多与lamellarin生物碱家族成员共享5,6-二氢吡咯并[ 2,1 - a ]异喹啉（DHPIQ）支架的氮杂杂环化合物，并评估了它们逆转体外多药耐药性的能力。通过抑制P-糖蛋白（P-gp）和/或多药耐药相关蛋白来抑制癌细胞1.大多数研究的DHPIQ化合物被证明是选择性P-gp调节剂，而最有效的调节剂8,9-二乙氧基-1-（3,4-二乙氧基苯基）-3-（呋喃-2-基）-5,6-二氢吡咯并[ 2,1- a ]异喹啉-2-甲醛，达到亚微摩尔抑制力（IC 50：0.19 μ米）。通过一些1-芳基-DHPIQ醛与p缩合制备的席夫碱氨基苯酚也被证明是令人感兴趣的，其中之一是4-（（（1-（4-氟苯基））5,6-二氢-8,9-二甲氧基吡咯并[ 2,1- a ]异喹啉-2-基）亚甲基氨基）苯酚，有一个IC 50为1.01μ值米。在多药耐药细胞的药物联合测定中，一些DHPIQ化合物以无毒浓度显着

  DOI：

  10.1002/cmdc.201800177
• 作为产物：
  描述：

  1-(3,4-二乙氧基苯基)乙酮 在 甲醇 、 磷酸 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 drotaveraldine
  参考文献：
  名称：

  Gardent, Annales de Chimie (Cachan, France), 1955, vol. <12>10, p. 413,428

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Domino Reactions of 1-Aroyl-3,4-dihydroisoquinolines with α,β-Unsaturated Aldehydes
  作者：Maria Matveeva、Tatiana Borisova、Alexander Titov、Lada Anikina、Svetlana Dyachenko、Grigorii Astakhov、Alexey Varlamov、Leonid Voskressensky

  DOI：10.1055/s-0036-1588486

  日期：2017.12

  1-a]isoquinolines by a domino reaction from a variety of 3,4-dihydropyrrolo[2,1-a]isoquinolines and α,β-unsaturated aldehydes in the absence of catalyst in good yields under microwave irradiation, is reported. An efficient synthesis of pyrrolo[2,1-a]isoquinolines by a domino reaction from a variety of 3,4-dihydropyrrolo[2,1-a]isoquinolines and α,β-unsaturated aldehydes in the absence of catalyst in

  摘要 吡咯并[2,1-的有效合成一个]异喹啉通过从各种3,4-二氢吡咯并[2,1-的多米诺反应一]异喹啉和α，β不饱和醛在下不存在以良好的收率催化剂的有微波辐射的报道。 吡咯并[2,1-的有效合成一个]异喹啉通过从各种3,4-二氢吡咯并[2,1-的多米诺反应一]异喹啉和α，β不饱和醛在下不存在以良好的收率催化剂的有微波辐射的报道。
• Synthesis of novel fluorescent 12a-aryl substituted indoxylisoquinolines via aryne-induced domino process
  作者：A. V. Varlamov、N. I. Guranova、R. A. Novikov、V. V. Ilyushenkova、V. N. Khrustalev、N. S. Baleeva、T. N. Borisova、L. G. Voskressensky

  DOI：10.1039/c5ra25323c

  日期：——

  A novel effective protocol towards indolo[2,1-a]isoquinolinones via aryne-induced migration of aryl-anion in aryloxy substituted 3,4-dihydroisoquinolines is reported.

  一种新颖的有效协议，通过芳基氧取代的3,4-二氢异喹啉中芳基阴离子的芳炔诱导迁移，实现了对吲哚[2,1-a]异喹啉酮的合成。
• A facile synthesis of 1-oxo-pyrrolo[2,1-a]isoquinolines
  作者：Leonid G. Voskressensky、Tatiana N. Borisova、Maria D. Matveeva、Viktor N. Khrustalev、Alexander A. Titov、Alexander V. Aksenov、Svetlana V. Dyachenko、Alexey V. Varlamov

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.01.061

  日期：2017.3

  The facile synthesis of 1-oxo-pyrrolo[2,1-a]isoquinolines from the reaction of 1-aroyl-3,4-dihydroisoquinolines and symmetrical alkynes in toluene is described. The novel compounds contain functional groups that are suitable for further modification.

  描述了由1-芳酰基-3，4-二氢异喹啉和对称炔烃在甲苯中反应容易地合成1-氧代-吡咯并[2，1- a ]异喹啉。该新型化合物包含适合于进一步修饰的官能团。
• A novel multi-component approach to the synthesis of pyrrolo[2,1-a]isoquinoline derivatives
  作者：L. G. Voskressensky、T. N. Borisova、M. D. Matveeva、V. N. Khrustalev、A. V. Aksenov、A. A. Titov、A. E. Vartanova、A. V. Varlamov

  DOI：10.1039/c6ra15810b

  日期：——

  A route towards pyrrolo[2,1-a]isoquinolines through a 3CR of 1-aroyl dihydroisoquinolines, activated alkynes and alcohols has been developed.

  已经开发了通过1-芳酰基二氢异喹啉，活化的炔烃和醇的3CR形成吡咯并[ 2，1- a ]异喹啉的途径。
• A Three‐Component Synthesis of 3‐Functionally Substituted 5,6‐Dihydropyrrolo[2,1‐ <i>a</i> ]isoquinolines
  作者：Almira R. Miftyakhova、Tatiana N. Borisova、Alexander A. Titov、Matvey B. Sidakov、Roman A. Novikov、Ilya V. Efimov、Alexey V. Varlamov、Leonid G. Voskressensky

  DOI：10.1002/cbdv.202100584

  日期：2022.1

  Synthesis of novel C3-substituted 5,6-dihydropyrrolo[2,1-a]isoquinolines via a three-component domino reaction of 1-aroyl-3,4-dihydroisoquinolines, terminal alkynes and CH-acids under microwave irradiation in dry acetonitrile is described. The method developed enables the obtainment of highly functionalized compounds with pharmacophore groups, which are potentially biologically active.

  1-芳酰基-3,4-二氢异喹啉、末端炔烃和CH-酸在无水乙腈中微波辐照下三组分多米诺反应合成新型C3-取代的5,6-二氢吡咯并[2,1- a ]异喹啉描述。所开发的方法能够获得具有潜在生物活性的药效团基团的高度功能化化合物。