(-)-7-iodoindolactam V | 100905-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (-)-7-iodoindolactam V
• 英文别名: 7-iodoindolactam-V
• CAS: 100905-73-5
• 化学式: C₁₇H₂₂IN₃O₂
• 分子量: 427.285
• InChiKey: COCCNLGHYOJWMD-ZBEGNZNMSA-N

物化性质

• 沸点：
  644.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.523±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.27
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  68.36
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-7-iodoindolactam V 在 palladium diacetate 、 氢氧化钾 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 25.0~100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 30.5h， 生成 7-phenetylindolactam-V
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 7-substituted indolactam-V

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86807-1
• 作为产物：
  描述：

  (-)-14-O-TBDMS-indolactam-V 在 吡啶 、 四丁基氟化铵 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (-)-7-iodoindolactam V
  参考文献：
  名称：

  合成吲哚内酰胺V类似物作为三阴性乳腺癌细胞中PAR2诱导的钙动员的抑制剂。

  摘要：

  人蛋白酶激活受体2（PAR2）是一种跨膜G蛋白偶联受体（GPCR），是新型抗癌治疗的引人注目的靶标，因为它在细胞迁移和侵袭中起着至关重要的作用。因此，选择性PAR2抑制剂具有作为抗转移药物的潜力。知道天然产物telociocidin A2能够抑制肿瘤细胞中的PAR2，因此本研究的目的是阐明结构与活性之间的关系，并确定对有害靶标蛋白激酶C（PKC）具有较低活性的有效PAR2抑制剂。为了这个目的，开发了吲哚内酰胺V的有效的克级全合成（即，所有teleocidins的母体结构），并制备了衍生物库。实际上，发现某些化合物在低纳摩尔浓度下具有较高的选择性（相对于Teleocidin A2）作为PAR2抑制剂。桥联吲哚核的C3和C4位置的伪肽片段被证明对靶标结合至关重要，而活性和靶标选择性则取决于N1或C7处的取代基。这项研究揭示了新型衍生物，在PAR2拮抗作用中表现出很高的功效，并具有更高的选择性。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201700640

文献信息

• New probes for receptor analysis of tumor promoters synthesis of fluorescent derivatives of (-)-indolactam v,the basic ring-structure of teleocidins
  作者：Kazuhiro Irie、Nobuyuki Hagiwara、Koichi Koshimizu

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87701-2

  日期：——

  A biologically active fluorescent compound, (-)-7-(2-- dansylaminoethyl)indolactam V(), was synthesized from (-)-indolactam V () in 6 steps together with an inactive fluorescent derivative, (-)-7-(2--dansylaminoethyl)-14--methylindolactam V (). (-)-Indolactam V () exists as two stable conformers in solution at room temperature. The effect of substituents and substitution positions of the indole ring

  由（-）-吲哚内酰胺V（）分6步合成了具有生物活性的荧光化合物（-）-7-（2--丹酰氨基乙基）吲哚内酰胺V（）以及无活性的荧光衍生物（-）-7- （2--腺苷氨基乙基）-14--甲基吲哚内酰胺V（）。（-）-Indolactam V（）在室温下以两种稳定的构象形式存在于溶液中。详细讨论了吲哚环的取代基和取代位置对（-）-吲哚内酰胺V（）这两个构象态的影响。
• Irie, Kazuhiro; Hayashi, Hideo; Arai, Motoo, Agricultural and Biological Chemistry, 1986, vol. 50, # 10, p. 2679 - 2680
  作者：Irie, Kazuhiro、Hayashi, Hideo、Arai, Motoo、Koshimizu, Koichi

  DOI：——

  日期：——