3-[2-(N-butylamino)ethyl]-5-(n-nonyloxy)indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-[2-(N-butylamino)ethyl]-5-(n-nonyloxy)indole
• 英文别名: Butyl-[2-(5-nonyloxy-1H-indol-3-yl)-ethyl]-amine；N-[2-(5-nonoxy-1H-indol-3-yl)ethyl]butan-1-amine
• 化学式: C₂₃H₃₈N₂O
• 分子量: 358.568
• InChiKey: LLJYSJYQCDMRRG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  37
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-壬基氧基色胺草酸盐 在 aluminium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-[2-(N-butylamino)ethyl]-5-(n-nonyloxy)indole
  参考文献：
  名称：

  血清素的O-烷基衍生物在人5-HT1Dβ受体上的结合。

  摘要：

  在人类中，5-HT1D血清素受体代表末端自身受体，并且有一些证据表明5-HT1D配体可用于治疗偏头痛。最广泛使用的5-HT1D激动剂是舒马普坦。然而，据报道该试剂对5-HT1D的选择性相对于5-HT1A受体几乎没有。为了鉴定具有增强的5-HT1D相对于5-HT1A选择性的新型5-羟色胺能药物，我们尝试利用与这两个受体的5-HT结合位点的5-位相关的体积耐受性区域中的可能差异。对一系列5-（烷氧基）色胺的衍生物的研究表明，具有多达8个碳原子的直链烷基的化合物以高亲和力与人5-HT1Dβ受体结合（Ki < 5 nM），但相对于5-HT1A受体，选择性不足50倍。长于八个碳原子的烷基会降低对5-HT1A受体的亲和力，而长于九个碳原子的烷基会导致对5-HT1Dβ受体的亲和力降低的化合物。5-（壬氧基）色胺（10）代表具有最佳5-HT1Dβ亲和力（Ki = 1 nM）和选择性（> 300倍）的化合物。烷基链分支成5-[（（7

  DOI：

  10.1021/jm950498t