2-[2-氯-4-(三氟甲基)苯胺基]-3-甲基丁酸 | 76769-07-8

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 杀虫剂中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-[2-氯-4-(三氟甲基)苯胺基]-3-甲基丁酸
• 英文名称: (R)-2-(2-chloro-4-trifluoromethylphenylamino)-3-methylbutanoic acid
• 英文别名: (R)-2-(2-chloro-4-trifluoromethylanilino)-3-methylbutanoic acid；(R)-2-((2-Chloro-4-(trifluoromethyl)phenyl)amino)-3-methylbutanoic acid；(2R)-2-[2-chloro-4-(trifluoromethyl)anilino]-3-methylbutanoic acid
• CAS: 76769-07-8
• 化学式: C₁₂H₁₃ClF₃NO₂
• 分子量: 295.689
• InChiKey: YKSHSSFDOHACTC-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 熔点：
  63-65°C
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

制备方法与用途

化学性质
本品是一种白色固体，不溶于水，但能溶解在有机溶剂中。

用途
2-[2-氯-4-(三氟甲基)苯胺基]-3-甲基丁酸，简称氟胺菊酸，是氟胺氰菊酯的重要中间体。

生产方法
其制备方法如下：首先将缬氨酸进行重氮化、溴化生成2-溴代缬氨酸；然后与氢氧化钠甲醇溶液反应生成钠盐；接着与4-三氟甲基苯胺反应生成3-甲基-2-(4-三氟甲基苯胺基)丁酸；最后在四氯化碳溶剂中使用N-氯代丁二酰亚胺作为氯化剂进行氯化，最终得到2-[2-氯-4-(三氟甲基)苯胺基]-3-甲基丁酸。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-氯-4-(三氟甲基)苯胺基]-3-甲基丁酸 在 光气 作用下， 生成 (R)-2-N-(2-chloro-4-trifluoromethylphenyl)amino-3-methylbutyroyl chloride
  参考文献：
  名称：

  WO2023/135599

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-(4-trifluoromethylphenylamino)-3-methylbutanoic acid 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 2-[2-氯-4-(三氟甲基)苯胺基]-3-甲基丁酸
  参考文献：
  名称：

  Pesticidal esters of amino acids

  摘要：

  新的氨基酸异构酯，其新的中间体，其合成以及利用该酯来控制害虫。

  公开号：

  US04260633A1

文献信息

• Preparation of alpha-cyanobenzyl esters
  申请人：Sandoz Ltd.

  公开号：US04849536A1

  公开（公告）日：1989-07-18

  A process for the preparation of .alpha.-cyanobenzyl esters of cyclopropane carboxylic acids and substituted alkanoic acids by treating a carboxylic acid and a benzaldehyde with a metal cyanide, followed by treatment with a sulfonyl halide.

  一种制备环丙烷羧酸和取代烷酸的α-氰基苄酯的方法，通过将羧酸和苯甲醛与金属氰化物处理，然后再与磺酰卤反应。
• 一种无金属催化剂制备氟胺氰菊酸的方法
  申请人：江苏扬农化工股份有限公司

  公开号：CN106554289A

  公开（公告）日：2017-04-05

  本发明公开了一种无金属催化剂制备氟胺氰菊酸的方法，包括以下步骤：3,4-二氯-三氟甲苯，氟化钾在有机溶剂中，在0-200℃下加入催化剂进行选择性氟化反应制备3-氯-4-氟-三氟甲苯；得到的3-氯-4-氟-三氟甲苯与D-缬氨酸在有机溶剂进行脱氟偶联反应，最终得到氟胺氰菊酸。本发明制备氟胺氰菊酸的方法，催化剂为季铵盐、季膦盐或冠醚等无金属催化剂，是一种先选择性氟化、再脱氟偶联制备氟胺氰菊酸的方法，其中第二步偶联产生的氟化钾套用回下一批第一步的氟化中以降低三废，使生产、储运等各环节更加安全、方便，且生产成本较低、总收率>85％及含量>95％，原料均无毒或低毒，有利于工业化。
• Stable oil-in-water dispersions
  申请人：SANDOZ AG

  公开号：EP0083437A2

  公开（公告）日：1983-07-13

  Oil-in-water dispersions containing polyvinyl alcohol, surfactant and a salt with improved freeze-thaw and el- . evated temperature storage stability.

  含有聚乙烯醇、表面活性剂和盐的水包油型分散体具有更好的冻融稳定性和高温储存稳定性。
• Novel pesticidal formulation
  申请人：SANDOZ AG

  公开号：EP0111580A1

  公开（公告）日：1984-06-27

  An oil-in-water pesticidal emulsion concentrate comprising an active ingredient selected from fluvalinate, permethrin, cypermethrin, deltamethrin, fenpropathrin and fenvalerate; polyvinyl alcohol; and optional amounts of surfactant and ethylene or propylene glycol having freeze-thaw stability, 50 degrees stability and water dispersability.

  一种水包油型杀虫剂乳剂浓缩液，包含一种活性成分，选自氟虫酰胺、氯菊酯、氯氰菊酯、溴氰菊酯、氰戊菊酯和氰戊菊酯；聚乙烯醇；以及可选数量的表面活性剂和乙二醇或丙二醇，具有冻融稳定性、50 度稳定性和水分散性。
• Amino acid esters
  申请人：SANDOZ AG

  公开号：EP0181284A1

  公开（公告）日：1986-05-14

  The invention provides novel compounds of formula (A) wherein R, is hydrogen, methyl, ethynyl or cyano; R2 is lower alkyl, lower haloalkyl, lower alkoxy, lower haloalkoxy or halogen; W is oxygen or sulfur; X is hydrogen, chloro or fluoro; Y is halogen; Z is H, lower alkyl, lower haloalkyl, lower alkoxy, lower alkylcarbonyl, lower alkoxycarbonyl, nitro, cyano, halogen, lower alkenyl or lower alkoxyalkyl, their synthesis, the use of such compounds and of pesticidal compositions comprising such compounds for control of pests.

  本发明提供了式 (A) 的新型化合物 其中 R 是氢、甲基、乙炔基或氰基； R2 是低级烷基、低级卤代烷基、低级烷氧基、低级卤代烷氧基或卤素； W 是氧或硫； X 是氢、氯或氟； Y 是卤素； Z 是 H、低级烷基、低级卤代烷基、低级烷氧基、低级烷羰基、低级烷氧羰基、硝基、氰基、卤素、低级烯基或低级烷氧基烷基、 它们的合成、这类化合物的使用以及包含这类化合物的杀虫组合物对害虫的控制。