(R)-N-phthaloylvaline | 6306-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-N-phthaloylvaline
• 英文别名: (R)-phthalylvalin；phthalylvaline；N,N-phthaloyl-D-valine；N,N-Phthaloyl-D-valin；(R)-2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-3-methylbutanoic acid；(2R)-2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-3-methylbutanoic acid
• CAS: 6306-53-2
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₄
• 分子量: 247.251
• InChiKey: UUIPGCXIZVZSEC-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  74.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2925190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-phthaloylvaline 在 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (R)-2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-3-methylbutanoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  利用Ant-Pro反向转弯形成假β-发夹基序：立体化学重排的结果†

  摘要：

  在本文中，我们报道了由四肽序列在环区具有两元Ant-Pro二肽基序（Ant =邻氨基苯甲酸和Pro =脯氨酸）形成假β-发夹的特殊情况。这些折叠结构的独特之处在于分别在反向转向和链间区域存在C9-和C17-H键。他们的发夹形核和折叠倾向已使用解决方案和固态研究不同的立体化学改变的序列进行了阐述。

  DOI：

  10.1039/c3ob42016g
• 作为产物：
  描述：

  苯酐 、 D-缬氨酸 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以92%的产率得到(R)-N-phthaloylvaline
  参考文献：
  名称：

  手性二氧杂环丁烷衍生物的结构驱动设计与合成

  摘要：

  基于对先前报道的结构的分析以及与底物的潜在几何结构，设计了新的手性二氧杂环丁烷衍生物家族。这些配体的合成是从l-脯氨酸和α-d-氨基酸（转化为β-氨基酸）开始的，这是氨基酯大环化反应的关键步骤。将所有配体转化成中性铜（II）配合物（在用乙酸铜（II）处理配体后使酰胺基脱质子化）。通过X射线分析证明，该配合物表现出其活性表面的所需形状。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.07.049

文献信息

• Cooperative Effects between Chiral Cp^x-Iridium(III) Catalysts and Chiral Carboxylic Acids in Enantioselective C−H Amidations of Phosphine Oxides
  作者：Yun-Suk Jang、Michael Dieckmann、Nicolai Cramer

  DOI：10.1002/anie.201708440

  日期：2017.11.20

  Catalytic handshake: A cooperative effect between a chiral CpxIrIII complex and chiral carboxylic acid enables highly enantioselective C−H amidations of phosphine oxides with up to 99:1 er. Matched–mismatched pairs have a strong influence on the reactivity and selectivity.

  催化握手：手性Cp x Ir III配合物与手性羧酸之间的协同作用可使膦氧化物的高对映选择性CH酰胺化反应的时间高达99：1 er。配对不匹配对对反应性和选择性有很大影响。
• The Conversion of <i>tert-</i>Butyl Esters to Acid Chlorides Using Thionyl Chloride
  作者：Jacob A. Greenberg、Tarek Sammakia

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02931

  日期：2017.3.17

  The reaction of tert-butyl esters with SOCl2 at room temperature provides acid chlorides in unpurified yields of 89% or greater. Benzyl, methyl, ethyl, and isopropyl esters are essentially unreactive under these conditions, allowing for the selective conversion of tert-butyl esters to acid chlorides in the presence of other esters.

  在室温下，叔丁酯与SOCl 2的反应提供了酰氯，未纯化的收率为89％或更高。在这些条件下，苄基，甲基，乙基和异丙基酯基本上不反应，从而允许在其他酯存在下将叔丁基酯选择性转化为酰氯。
• Rhodium-Catalyzed and Chiral Zinc Carboxylate-Assisted Allenylation of Benzamides via Kinetic Resolution
  作者：Ruxia Mao、Yanliang Zhao、Xiaohan Zhu、Fen Wang、Wei-Qiao Deng、Xingwei Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02398

  日期：2021.9.17

  In this work, kinetic resolution of tertiary propargyl alcohols as an allenylating reagent has been realized via rhodium(III)-catalyzed C–H allenylation of benzamides. The reaction proceeded efficiently under mild conditions, and both the allenylated products and the propargyl alcohols were obtained in high enantioselectivities with an s-factor of up to 139. The resolution results from bias of the

  对映体富集的丙二烯是重要的组成部分。虽然它们已通过其他偶联方法获得，但很少通过 C-H 活化获得对映体富集的丙二烯。在这项工作中，通过铑（III）催化的苯甲酰胺的 C-H 烯丙基化实现了叔炔丙醇作为烯丙基化试剂的动力学拆分。该反应在温和的条件下有效进行，并以高对映选择性获得了s因子高达 139的烯丙基化产物和炔丙醇。分辨率来自两个炔丙基取代基的偏向性，并由手性羧酸锌辅助添加剂。
• Tertiary amines: a decisive factor in the stereoselective addition of (R)-pantolactone to N-phthalyl valine ketene
  作者：Monique Calmes、Jacques Daunis、Nathalie Mai

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00889-2

  日期：1997.10

  The stereoselective base-catalyzed addition of (R)-pantolactone to the ketene derived from racemic N-phthalyl valine is reported. The R or S configuration of the newly generated asymmetric centre of the pantolactonyl ester is highly dependent on the tertiary amine catalyst employed.

  据报道，立体异构体碱催化（R）-泛内酯加到衍生自外消旋N-邻苯二甲酰缬氨酸的乙烯酮中。新生成的泛内酰胺基酯的不对称中心的R或S构型高度依赖于所用的叔胺催化剂。
• PRODRUGS OF FUSED HETEROCYCLIC INHIBITORS OF D-AMINO ACID OXIDASE
  申请人：Heffernan Michele L. R.

  公开号：US20110034434A1

  公开（公告）日：2011-02-10

  The invention relates to prodrugs of fused heterocyclic inhibitors of D-amino oxidase (DAAO) and methods of treating diseases and conditions, wherein modulation of D-amino acid oxidase activity, D-serine levels, D-serine oxidative products and NMDA receptor activity in the nervous system of a mammalian subject is effective.

  该发明涉及融合杂环抑制剂的前药，用于治疗疾病和病况的方法，其中在哺乳动物主体的神经系统中调节D-氨基酸氧化酶活性、D-丝氨酸水平、D-丝氨酸氧化产物和NMDA受体活性是有效的。