N-DL-valyl-glycine | 14297-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-DL-valyl-glycine
• 英文别名: Val-Gly；valyl-glycine；DL-Val-Gly；DL-Val-Gly-OH；Valylglycin；2-[(2-azaniumyl-3-methylbutanoyl)amino]acetate
• CAS: 14297-28-0
• 化学式: C₇H₁₄N₂O₃
• 分子量: 174.2
• InChiKey: IOUPEELXVYPCPG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  251 °C
• 沸点：
  405.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.168±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-DL-valyl-glycine 在 potassium chloride 、 次氯酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2-[[2-(chloroamino)-3-methylbutanoyl]amino]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  二肽的细胞内氧化。氨基末端残基非常快速的卤化

  摘要：

  肽类 与水溶液进行非常快速的卤化反应 卤素。该过程是通过脂族亲电取代反应完成的，其双分子速率常数约为。10 7 M -1 s -1。形成的产物为N-卤代-肽，即，卤化过程发生在氮原子 在 氨基-氨基酸残基的末端部分。[卤化剂] / [二肽]≤1，未发现任何分析或动力学证据 卤化 在 肽键或在羧基末端残基的氧原子上。细胞内氧化作用 的 肽到N -halo-肽通过体内机制来减少由细胞内氧化剂引起的氧化应激。

  DOI：

  10.1039/b007208g
• 作为产物：
  描述：

  2-溴代异戊酸 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 氨 、 水 作用下， 生成 N-DL-valyl-glycine
  参考文献：
  名称：

  Fischer,E.; Schenkel, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1907, vol. 354, p. 13

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] CROSS-LINKED PYRROLOBENZODIAZEPINE DIMER (PBD) DERIVATIVE AND ITS CONJUGATES<br/>[FR] DÉRIVÉ DE DIMÈRE DE PYRROLOBENZODIAZÉPINE RÉTICULÉ (PBD) ET SES CONJUGUÉS
  申请人：HANGZHOU DAC BIOTECH CO LTD

  公开号：WO2020006722A1

  公开（公告）日：2020-01-09

  A novel cross-linked cytotoxic agents, pyrrolobenzo-diazepine dimer (PBD) derivatives, and their conjugates to a cell-binding molecule, a method for preparation of the conjugates and the therapeutic use of the conjugates.

  一种新型的交联细胞毒剂，吡咯苯并二氮杂环二聚体（PBD）衍生物，以及它们与细胞结合分子的结合物，一种制备这些结合物的方法以及这些结合物的治疗用途。
• [EN] CONJUGATION LINKERS, CELL BINDING MOLECULE-DRUG CONJUGATES CONTAINING THE LIKERS, METHODS OF MAKING AND USES SUCH CONJUGATES WITH THE LINKERS<br/>[FR] LIEURS DE CONJUGAISON, CONJUGUÉS MÉDICAMENT-MOLÉCULE DE LIAISON À UNE CELLULE CONTENANT LESDITS LIEURS, PROCÉDÉS DE PRÉPARATION ET D'UTILISATION DE TELS CONJUGUÉS AVEC LES LIEURS
  申请人：HANGZHOU DAC BIOTECH CO LTD

  公开号：WO2018086139A1

  公开（公告）日：2018-05-17

  The present invention relates to linkers having a group of propiolyl, substituted acryl (acryloyl), or disubstituted propanoyl, and using such linkers for the conjugation of compounds, in particular, cytotoxic agents to a cell-binding molecule.

  本发明涉及具有丙炔基、取代丙烯酰（丙烯酰）或二取代丙酰基的连接剂，并使用这些连接剂将化合物，特别是细胞毒性药剂，与细胞结合分子结合。
• Preparations and¹³C and¹⁹⁵Pt NMR Spectra of Platinum(II) Peptide Complexes and Their Growth-Inhibitory Activity against Mouse Meth A Solid Tumor in Vivo
  作者：Masatoshi Watabe、Toshio Takayama、Akira Kuwahara、Takako Kawahashi、Yoshio Koike、Akira Horiuchi、Masuko Suzuki、Toshihiko Watanabe、Ken Mikami、Tatuji Matsumoto、Yoshio Narusawa

  DOI：10.1246/bcsj.68.2559

  日期：1995.9

  Several dipeptide complexes of the form K[Pt(x-gly or gly-x)Cl], where x-gly or gly-x stands for a dipeptide anion (where x is glycine, alanine, valine, or leucine) moieties, were synthesized, purified, and characterized by various analytical and spectroscopic techniques (13C, 195Pt NMR and MS(FAB)). The complexes of the form K[Pt(x-gly)Cl] were pale brown and those of K[Pt(gly-x)Cl] were light yellow in solid form or in solution. The former was more labile than the latter in H2O solution. Growth inhibition assays of K[Pt(alagly)Cl], K[Pt(glyala)Cl], and cis-diamminedichloro platinum(II) (Cisplatin) against methylcholanthrene induced Meth A fibrosarcoma (Meth A) solid tumors transplanted in BALB/c mice were measured. In mice in the group administered K[Pt(glyala)Cl] doses of 26 mg kg−1 d−1, 28.9% of slight growth inhibition was observed. The side effects related to the decrease of body weight were mild. Cisplatin did not show any antitumor activity under the present administration conditions. The toxicities of the dipeptide complexes against normal mouse bone marrow cells were measured. All of them exhibited toxicity against bone marrow cells, but K[Pt(alagly)Cl] and K[Pt(glyala)Cl] were 1000 times less toxic than Cisplatin.

  合成、纯化并采用多种分析和光谱技术（包括 \(}^13}\)C、\(}^195}\)Pt NMR 和 MS(FAB)）对几种二肽配合物 K[Pt(x-gly 或 gly-x)Cl] 进行了表征，其中 x-gly 或 gly-x 代表二肽阴离子（其中 x 为甘氨酸、丙氨酸、缬氨酸或亮氨酸）部分。K[Pt(x-gly)Cl] 型配合物为浅棕色，而 K[Pt(gly-x)Cl] 型配合物在固态或溶液中为淡黄色。前者在水溶液中比后者更不稳定。测定了 K[Pt(alagly)Cl]、K[Pt(glyala)Cl] 和顺铂（cis-diamminedichloroplatinum(II)）对 BALB/c 小鼠皮下移植的甲基胆蒽诱导的 Meth A 纤维肉瘤（Meth A）实体瘤的生长抑制作用。在给予 K[Pt(glyala)Cl] 剂量为 26 mg kg\(}^-1}\) d\(}^-1}\)的小鼠组中，观察到 28.9% 的轻微生长抑制。与体重下降相关的副作用较轻微。在目前的给药条件下，顺铂未显示出任何抗肿瘤活性。测定了这些二肽配合物对正常小鼠骨髓细胞的毒性。所有配合物均对骨髓细胞表现出毒性，但 K[Pt(alagly)Cl] 和 K[Pt(glyala)Cl] 的毒性比顺铂低 1000 倍。
• Chiral analysis of the reaction stages in the Edman method for sequencing peptides
  作者：John S. Davies、A. Karim A. Mohammed

  DOI：10.1039/p29840001723

  日期：——

  Chiral isothiocyanate reagents suitable for ‘Edman sequencing’ have been synthesised and used to assess the chiral features of individual stages in the Edman method. Using h.p.l.c. analysis of the diastereoisomeric thiohydantions obtained, it has been deduced that the cyclisation and cleavage of thiazolinone step is the likely source of racemisation of the chiral centre derived from the N-terminal

  合成了适用于“ Edman测序”的手性异硫氰酸盐试剂，并用于评估Edman方法中各个阶段的手性特征。使用对获得的非对映异构体硫代酰化的hplc分析，推论噻唑啉酮步骤的环化和裂解是源自N-末端氨基酸的手性中心外消旋化的可能来源。
• METHOD FOR PRODUCING GAMMA -GLUTAMYL-VALYL-GLYCINE CRYSTAL
  申请人：AJINOMOTO CO., INC.

  公开号：US20150361133A1

  公开（公告）日：2015-12-17

  The present invention provides a method for efficiently producing a γ-glutamyl-valyl-glycine crystal. Specifically, the present invention provides a method for producing a γ-glutamyl-valyl-glycine crystal, which includes the steps of: preparing a mixed solution of valyl-glycine or a salt thereof and γ-glutamyl-valyl-glycine, wherein the mixed solution contains valyl-glycine or the salt thereof in an amount of 20 mass % or more relative to the mass of γ-glutamyl-valyl-glycine; adjusting the amount of valyl-glycine or the salt thereof in the prepared mixed solution to 0.1 mass % or more and less than 20 mass % relative to the mass of γ-glutamyl-valyl-glycine to prepare a γ-glutamyl-valyl-glycine solution; and subjecting the γ-glutamyl-valyl-glycine solution to a crystallization procedure to produce the γ-glutamyl-valyl-glycine crystal.

  本发明提供了一种高效生产γ-谷氨酰-缬氨酸-甘氨酸晶体的方法。具体来说，本发明提供了一种生产γ-谷氨酰-缬氨酸-甘氨酸晶体的方法，包括以下步骤：制备缬氨酸-甘氨酸或其盐和γ-谷氨酰-缬氨酸的混合溶液，其中混合溶液中缬氨酸或其盐的质量占γ-谷氨酰-缬氨酸质量的20%或以上；调整制备的混合溶液中缬氨酸或其盐的量，使其相对于γ-谷氨酰-缬氨酸的质量为0.1%或以上但小于20%；将γ-谷氨酰-缬氨酸溶液经过结晶程序进行结晶，生产γ-谷氨酰-缬氨酸晶体。