5,8-dichloro-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole | 672310-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5,8-dichloro-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole
• 英文别名: Carbazole,5,8-dichloro-1,2,3,4-tetrahydro-
• CAS: 672310-73-5
• 化学式: C₁₂H₁₁Cl₂N
• 分子量: 240.132
• InChiKey: FJECQIBJKRZFMN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  90-92 °C(Solv: water (7732-18-5))
• 沸点：
  387.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.391±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,8-dichloro-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole 在 次氯酸叔丁酯 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.04h， 生成 C₁₂H₁₀Cl₃N
  参考文献：
  名称：

  通过氧化偶合环化构建比辛多林。

  摘要：

  在这里，我们报告通过分子间方式的氧化偶合环化有效构建三维双二氢吲哚的一般方法。该反应的特点是操作简单，无金属条件，缺乏保护基和高选择性。值得注意的是，各种各样的苯胺适用于这种分子间环化反应，以最高98％的产率提供相应的双二氢吲哚。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04037
• 作为产物：
  描述：

  cyclohexanone-(2,5-dichloro-phenylhydrazone) 在 盐酸 作用下， 生成 5,8-dichloro-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  135.邻苯二甲腈对四氢咔唑进行脱氢

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9450000530

文献信息

• Fischer Indole Synthesis in Brønsted Acidic Ionic Liquids: A Green, Mild, and Regiospecific Reaction System
  作者：Dan-Qian Xu、Wen-Long Yang、Shu-Ping Luo、Bing-Tao Wang、Jian Wu、Zhen-Yuan Xu

  DOI：10.1002/ejoc.200600886

  日期：2007.2

  A novel one-pot Fischer indole synthesis approach has been developed by using Bronsted acidic ionic liquids as dual solvent-catalysts. Yields of 83–97 % were obtained after reaction in BMImHSO4 at 70–110 °C in 0.5–6 h, and exclusive formation of 2,3-disubstituted indoles was observed in the reaction of alkyl methyl unsymmetrical ketones. The indoles produced could be conveniently separated from the

  通过使用布朗斯台德酸性离子液体作为双溶剂催化剂开发了一种新的单锅 Fischer 吲哚合成方法。在 BMImHSO4 中在 70–110 °C 下反应 0.5–6 小时后，产率为 83–97%，并且在烷基甲基不对称酮的反应中观察到了 2,3-二取代吲哚的独特形成。生成的吲哚可以方便地从反应混合物中分离出来，无需任何挥发性有机溶剂，而且 BMImHSO4 可以很容易地重复使用，只需 1 当量的简单处理后效率不会降低。HCl 中和，然后过滤。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007）
• Bismuth Nitrate Promoted Fischer Indole Synthesis: A Simple and Convenient Approach for the Synthesis of Alkyl Indoles
  作者：Aralihalli Sudhakara、Honnali Jayadevappa、Hosanagara Kumar、Kittappa Mahadevan

  DOI：10.2174/157017809787582735

  日期：2009.3.1

  A novel one-pot fisher indole synthesis approach has been developed by using bismuth nitrate as a catalyst. Yields around 90-95% were obtained after reaction in methanol at reflux temperature in 20-40 min. Apart from the mild reaction conditions of the process and its excellent results, the simplicity of product isolation and the possibility to recycle the bismuth nitrate offers a significant advantage.

  一种新颖的一锅法费歇尔吲哚合成方法已通过使用硝酸铋作为催化剂而开发出来。在甲醇中回流温度下反应20-40分钟后，产率达到了90-95%。除了该工艺的温和反应条件和优异结果外，产品分离的简单性以及硝酸铋的回收可能性提供了显著的优势。
• Catalytic Oxidative Coupling Cyclization for Construction of Benzofuroindolenines under Mild Reaction Conditions
  作者：Yuqi Lin、Jinxiang Ye、Wenting Zhang、Yu Gao、Haijun Chen

  DOI：10.1002/adsc.201801184

  日期：2019.2

  We describe iron‐catalyzed oxidative coupling cyclization of tetrahydrocarbazoles or THβCs or THγCs to form benzofuroindolenines as fused polycyclic indoles. This mild, efficient and simple approach afforded a library of more than 52 complex compounds across a range of substrate classes with good to excellent yields.

  我们描述了四氢咔唑或THβCs或THγCs的铁催化氧化偶合环化反应，形成稠合多环吲哚的苯并呋喃吲哚。这种温和，有效和简单的方法提供了涵盖多种底物类别的52种以上复杂化合物的库，并具有良好或优异的收率。
• Efficient and Straightforward Synthesis of Tetrahydrocarbazoles and 2,3-Dimethyl Indoles Catalyzed by CAN
  作者：P. Prabhakara Varma、Bailure S. Sherigara、Kittapa M. Mahadevan、Vijaykumar Hulikal

  DOI：10.1080/00397910802370719

  日期：2008.12.16

  simple protocol was established to synthesize 2,3-dialkyl indoles and various tetrahydrocarbazoles via Fischer indole synthesis. This method uses ceric ammonium nitrate as a catalyst for the Fischer indole synthesis with substituted phenyl hydrazine hydrochlorides and 2-butanone, phenyl propanal, and cyclohexanone. This process is a practical synthetic method for the preparation of various 2,3-disubstituted

  摘要 建立了通过Fischer吲哚合成法合成2,3-二烷基吲哚和各种四氢咔唑的简单方案。该方法使用硝酸铈铵作为催化剂，用取代的苯肼盐酸盐和 2-丁酮、苯丙醛和环己酮合成 Fischer 吲哚。该工艺是制备各种2,3-二取代烷基吲哚和四氢咔唑的实用合成方法。
• Antimony (III) Sulfate Catalyzed One-Pot Synthesis of 2,3-Disubstitutedindoles
  作者：A. Srinivasa、K. M. Mahadevan、P. Prabhakara Varma、A. Sudhakara

  DOI：10.1080/10426500802388250

  日期：2009.7.13

  using antimony (III) sulfate as the catalyst. Good yields were obtained after reacting phenylhydrazines hydrochlorides and ketones in refluxing methanol. The exclusive formation of 2,3- disubstituted indoles was observed in the reaction of ethyl methyl ketone with phenylhydrazines. One-pot synthesis of indole-3-propanol using dihydropyran has also been described. The use of reusable antimony (III)

  通过使用硫酸锑 (III) 作为催化剂，开发了一种新型的单锅 Fischer 吲哚合成方法。苯肼盐酸盐和酮在回流的甲醇中反应后获得了良好的收率。在乙基甲基酮与苯肼的反应中观察到2,3-二取代吲哚的唯一形成。还描述了使用二氢吡喃一锅法合成吲哚-3-丙醇。使用可重复使用的硫酸锑 (III) 作为催化剂使该方法既经济又环保。