[6,6]-(2-Thienyl)-C61-butyric acid methyl ester | 925673-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: [6,6]-(2-Thienyl)-C61-butyric acid methyl ester
• 英文别名: [6,6]-thienyl-C₆₁-butyric acid methyl ester
• CAS: 925673-03-6
• 化学式: C₇₀H₁₂O₂S
• 分子量: 916.93
• InChiKey: WFRAZMANQOAXFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  18.65
• 重原子数：
  73.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  34.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-(2-thienyl)-5-oxopentanoate p-tosylhydrazone 在 吡啶 、 sodium methylate 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 以53%的产率得到[6,6]-(2-Thienyl)-C61-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Thienyl-substituted methanofullerene derivatives for organic photovoltaic cells

  摘要：

  合成了一系列噻吩基取代的亚甲基富勒烯作为电子受体，用于聚（3-己基噻吩）（P3HT）本体异质结太阳能电池，并对其电化学和光物理性质进行了表征。与单加合物相比，较高加合物的第一单电子还原电位向更负的值移动~100 mV。结果，由双加合物(2)和三加合物组成的太阳能电池表现出比由P3HT和[6,6]-苯基-C61-丁酸甲酯(PCBM)组成的太阳能电池更大的开路电压(Voc)。 ），因为它们具有更高的 LUMO 能级。通过飞秒激光闪光光解对旋涂薄膜进行的光物理研究表明，发生从 P3HT 供体聚合物到所有富勒烯衍生物的超快电子转移，形成结合自由基对 (BRP) 态。在 3 ns 的时间范围内没有观察到 P3HT:噻吩基取代的单加合物 (1) 薄膜的 BRP 态衰减。热退火后 P3HT:1 和 P3HT: 高加合物薄膜的 AFM 研究分别显示出精细的供体和受体域以及较大的域。基于P3HT:1的体异质结（BHJ）太阳能电池的功率转换效率（PCE）为3.97%，与P3HT:PCBM电池相当。基于 P3HT:2 的电池的 PCE 值为 1.72%，开路电压高达 0.72 V。

  DOI：

  10.1039/b916597e

文献信息

• Alkyl substituted [6,6]-thienyl-C61-butyric acid methyl esters: easily accessible acceptor materials for bulk-heterojunction polymer solar cells
  作者：Huiyu Zhao、Xiaoyang Guo、Hongkun Tian、Changyin Li、Zhiyuan Xie、Yanhou Geng、Fosong Wang

  DOI：10.1039/b925089a

  日期：——

  [6,6]-Thienyl-C61-butyric acid ester derivatives with methyl, hexyl and 2-ethylhexyl at the 5-position of thiophene ring (TCBM-Cn, n represents the number of carbon atom in the alkyl chain) were synthesized. Unlike [6,6]-phenyl-C61-butyric acid methyl ester (PCBM), these methanofullerene derivatives ([6,6] adduct) can be directly obtained from the typical diazo addition under mild conditions, and high temperature isomerization is unnecessary. With a hexyl or 2-ethylhexyl group at the 5-position of thiophene, the solubility of TCBM-Cn in chlorobenzene is as high as 180 ± 10 mg ml−1. Bulk heterojunction photovoltaic solar cells were fabricated with a device structure of ITO/poly(3,4-ethylenedioxythiophene):poly(styrene sulfonate) (PEDOT:PSS)/poly(3-hexylthiophene) (P3HT) : TCBM-Cn (1 : 0.8 w/w)/LiF/Al. The device based-on TCBM-C6 exhibited the best performance with a power conversion efficiency (PCE) of up to 4.26%.

  合成了在噻吩环5位具有甲基、己基和2-乙基己基的[6,6]-噻吩基-C61-丁酸酯衍生物（TCBM-Cn，n表示烷基链中的碳原子数量）。与[6,6]-苯基-C61-丁酸甲酯（PCBM）不同，这些甲烷富勒烯衍生物（[6,6]加成物）可以在温和条件下通过典型的二氮添加反应直接获得，无需高温异构化。在噻吩的5位带有己基或2-乙基己基时，TCBM-Cn在氯苯中的溶解度高达180 ± 10 mg ml−1。采用ITO/聚（3,4-乙撑二氧噻吩）：聚（苯乙烯磺酸盐）（PEDOT:PSS）/聚（3-己基噻吩）（P3HT）:TCBM-Cn（1:0.8 w/w）/LiF/Al的器件结构制造了散装异质结光伏太阳能电池。基于TCBM-C6的器件显示出最佳性能，功率转换效率（PCE）高达4.26%。