(4S,4aS,5aR,12aS)-9-Amino-4,7-bis(dimethylamino)-3,10,12,12a-tetr ahydroxy-1,11-dioxo-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-octahydro-2-tetracenecar boxamide | 149934-19-0

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 四环素类
• 英文名称: (4S,4aS,5aR,12aS)-9-Amino-4,7-bis(dimethylamino)-3,10,12,12a-tetr ahydroxy-1,11-dioxo-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-octahydro-2-tetracenecar boxamide
• 英文别名: [4S-(4aα,12aα)]-9-amino-4,7-bis(dimethylamino)-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-octahydro-3,10,12,12a-tetrahydroxy-1,11-dioxo-2-naphthacenecarboxamide；(4S,4aS,5aR,12S)-9-amino-4,7-bis(dimethylamino)-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-octahydro-3,10,12,12a-tetrahydroxy-1,11-dioxanaphthacene-2-carboxamide；9-amino minocycline；9-amino-minocycline；9-aminominocycline；9-aminomino；(4S,4aS,5aR,12aS)-9-amino-4,7-bis(dimethylamino)-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-octahydro-3,10,12,12a-tetrahydroxy-1,11-dioxo-2-naphthacenecarboxamide
• CAS: 149934-19-0
• 化学式: C₂₃H₂₈N₄O₇
• 分子量: 472.498
• InChiKey: LRNDAPDRSWLZSE-IRDJJEOVSA-N

物化性质

• 沸点：
  830.7±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.58±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.23
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  190.65
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,4aS,5aR,12aS)-9-Amino-4,7-bis(dimethylamino)-3,10,12,12a-tetr ahydroxy-1,11-dioxo-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-octahydro-2-tetracenecar boxamide 在 亚硝酸异丁酯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.75h， 以85%的产率得到米诺环素
  参考文献：
  名称：

  一种米诺环素及其衍生物的合成方法

  摘要：

  本发明涉及一种米诺环素与取代米诺环素的合成方法，特别是9‑氨基米诺环素的合成。9‑氨基米诺环素是替加环素的重要中简体，替加环素被用于多重耐药菌的控制。本发明的原料易得，合成路线短，反应条件温和，收率高，工艺简单，适合规模化生产。

  公开号：

  CN110156624B
• 作为产物：
  描述：

  米诺环素 在 palladium on activated charcoal 硫酸 、 氢气 、 硝酸 作用下， 反应 1.0h， 生成 (4S,4aS,5aR,12aS)-9-Amino-4,7-bis(dimethylamino)-3,10,12,12a-tetr ahydroxy-1,11-dioxo-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-octahydro-2-tetracenecar boxamide
  参考文献：
  名称：

  9-取代的米诺环素衍生物的合成和抗菌活性。

  摘要：

  已经合成了许多米诺环素的9-酰基氨基和9-磺酰基氨基衍生物，用于结构-活性关系研究。这些化合物对四环素敏感性和四环素抗性菌株均具有活性。9-磺酰氨基衍生物中的许多衍生物对许多抗四环素和米诺环素的革兰氏阳性病原体表现出改善的抗菌活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.09.078

文献信息

• [EN] NEW TETRACYCLINE DERIVATIVES AS ANTIINFECTIVE AGENTS<br/>[FR] NOUVEAU DÉRIVÉS DE TÉTRACYCLINE EN TANT QU'AGENTS ANTI-INFECTIEUX
  申请人：REDDYS LAB LTD DR

  公开号：WO2009032326A1

  公开（公告）日：2009-03-12

  In accordance with one embodiment, the present invention provides a compound of general formula (I), stereoisomers thereof and/or its pharmaceutically acceptable salts thereof, which have antibacterial activity; with methods of treating infectious diseases in warm blooded animals employing these new compounds.

  根据一种实施例，本发明提供了通式（I）的化合物，其立体异构体和/或其药学上可接受的盐，具有抗菌活性；采用这些新化合物治疗温血动物感染性疾病的方法。
• TETRACYCLINE COMPOUNDS HAVING TARGET THERAPEUTIC ACTIVITIES
  申请人：Paratek Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20180016225A1

  公开（公告）日：2018-01-18

  Methods and compounds for treating diseases with tetracycline compounds having a target therapeutic activity are described.

  使用具有目标治疗活性的四环素化合物治疗疾病的方法和化合物被描述。
• 老虎素的制备方法
  申请人：郑州大学第一附属医院

  公开号：CN106883138B

  公开（公告）日：2018-07-10

  本发明涉及一种老虎素的制备方法，包括：N‑叔丁基甘氨酸,在复合缩合剂作用下，与9‑氨基山环素缩合，再经硝化、还原甲基化，制得老虎素。本发明工艺简便，所得产物收率高、纯度好。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF TIGECYCLINE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE TIGÉCYCLINE
  申请人：RANBAXY LAB LTD

  公开号：WO2010032219A1

  公开（公告）日：2010-03-25

  The present invention relates to an improved process for the preparation of tigecycline. The process comprises treating minocycline hydrochloride with nitrating agent at low temperature followed by reduction in presence of catalyst to produce 9-aminominocycline disulphate in granular form. It is then reacted with N-t-butylglycyl chloride hydrochloride at pH below 3 under nitrogen atmosphere to obtain tigecycline.

  本发明涉及一种改进的提高替吉环酮的制备过程。该过程包括在低温下用硝化剂处理盐酸米诺环素，然后在催化剂存在下还原，以产生颗粒形式的9-氨基米诺环素二硫酸盐。然后，在氮气氛下，将其与N-叔丁基甘氨酰氯盐酸盐在pH低于3的条件下反应，以获得替吉环酮。
• Minocycline-Based Europium(III) Chelate Complexes: Synthesis, Luminescent Properties, and Labeling to Streptavidin
  作者：Takuya Nishioka、Yuji Yamamoto、Kimikazu Hashino、Kazuko Matsumoto

  DOI：10.1002/hlca.200900175

  日期：2009.11

  to minocycline. One of the Eu3+ chelates, [Eu3+(minocycline‐TTHA)] (13), is moderately luminescent in H2O by excitation at 395 nm, whereas [Eu3+(minocycline‐DTPA)] (9) was not luminescent by excitation at the same wavelength. The luminescence and the excitation spectra of [Eu3+(minocycline‐TTHA)] (13) showed that, different from other luminescent EuIII chelate complexes, the emission at 615 nm is caused

  具有米诺环素（=（4 S，4a S，5a R，12a S）‐4,7‐双（二甲基氨基）‐1,4,4a，5,5a，6,11,12a的euro （III）的两个螯合配体合成了VIS-光激发稳定的Eu 3+络合物，合成了octahydro-3,10,12,12a-tetrahydroxy-1,11-dioxonaphthacene-2-carboxamide; 5）作为VIS吸光基团。用H 6 TTHA（=三亚乙基四胺六乙酸= 3,6,9,12-四（羧甲基）-3,6,9,12-四氮杂十四烷二酸）或H 5 DTPA（=二亚乙基三胺五乙酸）处理米诺环素的9-氨基衍生物7酸= N，N-双2- [双（羧甲基）氨基]乙基}甘氨酸）将多羧酸连接到米诺环素上。Eu 3+螯合物之一[Eu 3+（minocycline-TTHA）]（13）在395 nm激发下在H 2 O中适度发光，而[Eu 3+（minocyc