dimethyl 2,2'-[(4-allyl-1,2-phenylene)-bis(oxy)]diacetate | 362467-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl 2,2'-[(4-allyl-1,2-phenylene)-bis(oxy)]diacetate
• 英文别名: methyl 4-allyl-2-(methoxycarbonylmethoxy)phenoxyacetate；Methyl 2-[2-(2-methoxy-2-oxoethoxy)-4-prop-2-enylphenoxy]acetate；methyl 2-[2-(2-methoxy-2-oxoethoxy)-4-prop-2-enylphenoxy]acetate
• CAS: 362467-76-3
• 化学式: C₁₅H₁₈O₆
• 分子量: 294.304
• InChiKey: NYVJQIXVGABQIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2,2'-[(4-allyl-1,2-phenylene)-bis(oxy)]diacetate 在 硫酸 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 (1'E)-7-(prop-1'-enyl)-2,4-dihydrospiro[benzo[b][1,4]dioxepine-3,2''-[1,3]dioxolane]
  参考文献：
  名称：

  [EN] 7 - (ALK- 1 ' -ENYL) - 2H-BENZO [B] [1, 4] DIOXEPIN- 3 (4H) - ONES AND THEIR USE IN FRAGRANCE APPLICATIONS
  [FR] 7-(ALK-1'-ÉNYLE)-2H-BENZO[B][1,4]DIOXÉPIN-3(4H)-ONES ET LEUR UTILISATION DANS DES APPLICATIONS DE PARFUMS

  摘要：

  式（I）的化合物，其中R1是H或甲基，R2是H、甲基或乙基，R3和R4独立地是氢、甲基、乙基、n-丙基或异丙基，虚线代表存在另外一个双键或另外一个基团R5（H或甲基）的可能性。这些化合物具有海洋香味和甜味特征，可用于高级和功能香水中。

  公开号：

  WO2011098472A1
• 作为产物：
  描述：

  丁香酚 在 sodium methylate 、 lithium chloride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 dimethyl 2,2'-[(4-allyl-1,2-phenylene)-bis(oxy)]diacetate
  参考文献：
  名称：

  新海洋气味剂的概念、表征和相关性

  摘要：

  通过由 PPA 介导的藜芦醇 (8) 的 Friedel-Crafts 酰化、克莱门森还原、TMSI 去甲基化、使用 3-氯-2-(氯甲基)丙-1-烯和原位四氧化钌的威廉姆森醚合成组成的合成序列在氧化过程中，制备了大量取代的苯并[b][1,4]二氧杂环己酮 15-27 和 2,3-二氢-1H-5,9-二氧杂环庚酮 [f] 茚酮 7、13 和 14，以研究它们的气味-结构相关性。在这些研究过程中，我们发现了极其强大的新型海洋气味剂 7-(3'-甲基丁基)benzo[b][1,4]dioxepin-3-one (16)。在测量的气味阈值数据的基础上，构建了一个嗅觉团模型，该模型使观察到的气味强度合理化，并表明距芳环结合位点中心 6.3 A 处存在脂肪族疏水物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA,

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300174

文献信息

• ‘Vanilla Oceanics’: Synthesis and Olfactory Properties of (1′E)-7-(Prop-1′-enyl)-2H-benzo[b][1,4]dioxepin-3(4H)-ones and Homologues
  作者：Philip Kraft、Kasim Popaj、Peter Müller、Michael Schär

  DOI：10.1055/s-0030-1258142

  日期：2010.9

  (1′E)-7-(Prop-1′-enyl)-2H-benzo[b][1,4]dioxepin-3(4H)-one was synthesized from dimethyl 2,2′-[(4-allyl-1,2-phenyl­ene)­bis(oxy)]diacetate by isomerization of the double bond and Dieckmann condensation followed by saponification and decarboxylation. It possessed an intense marine, spicy-vanillic odor, and served as starting material for the synthesis of homologues by protection as 1,3-dioxolane, Katsuki-Sharpless

  （1' ë）-7-（丙-1'-烯基）-2 ħ -苯并[ b ] [1,4]二氧杂环庚-3-（4 ħ） -酮从2,2-二甲基的合成' - [（4-双键异构化和狄克曼缩合，然后进行皂化和脱羧，生成-烯丙基-1,2-亚苯基]双（氧基）]二乙酸酯。它具有强烈的海洋，辛辣和香草味，并通过保护1,3-二氧戊环，苄基的克月无尖锐氧化，格利雅（Grignard）反应和50％的脱水/脱保护作用而用作合成同系物的原料。硫酸水溶液。这些得到的同系物的嗅觉特性和极低的气味阈值可通过改进的嗅觉亲和模型来合理化。 苯并二氧杂环庚烷酮-格氏反应-杂环-异构化-气味剂
• 7 - (ALK- 1 ' -ENYL) - 2H-BENZO [B][1, 4]DIOXEPIN- 3 (4H) - ONES AND THEIR USE IN FRAGRANCE APPLICATIONS
  申请人：Givaudan SA

  公开号：EP2534143A1

  公开（公告）日：2012-12-19
• 7-(ALK-1'-ENYL)-2H-BENZO[B][1,4]DIOXEPIN-3(4H)-ONES AND THEIR USE IN FRAGRANCE APPLICATIONS
  申请人：Kraft Philip

  公开号：US20120309670A1

  公开（公告）日：2012-12-06

  A compound of the formula I n which R 1 is H or methyl, R 2 is H, methyl or ethyl, R 3 and R 4 are independently hydrogen, methyl, ethyl, n-propyl or iso-propyl, and the dashed lines representing the alternative possibilities of there being present either an additional double bond or an additional group R 5 , which is H or methyl. The compounds possess a marine odour with sweet character, and are useful in fine and functional fragrances.
• US8703692B2
  申请人：——

  公开号：US8703692B2

  公开（公告）日：2014-04-22
• [EN] 2H-BENZO [B] [1, 4 ] DIOXEPIN-3 (4H) -ONE DERIVATIVE AND ITS USE AS FRAGRANCE<br/>[FR] DÉRIVÉ DE 2H-BENZO[B][1,4]DIOXÉPIN-3(4H)-ONE ET SON UTILISATION COMME PARFUM
  申请人：GIVAUDAN SA

  公开号：WO2010121981A1

  公开（公告）日：2010-10-28

  7-(Prop-I'-enyl)-2H-benzo[b][1,4]dioxepin-3(4H)-one (I), in which the double bond may be either (E)- or (Z)-configured. The compounds are useful in fine and functional fragance applications.