(S)-3-(4-氨基苯基)-2-(((苄氧基)羰基)氨基)丙酸叔丁酯 | 869882-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (S)-3-(4-氨基苯基)-2-(((苄氧基)羰基)氨基)丙酸叔丁酯
• 英文名称: (S)-tert-Butyl 3-(4-aminophenyl)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)propanoate
• 英文别名: tert-butyl (2S)-3-(4-aminophenyl)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate
• CAS: 869882-72-4
• 化学式: C₂₁H₂₆N₂O₄
• 分子量: 370.448
• InChiKey: PDVYBWWBCFHHFE-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-(4-氨基苯基)-2-(((苄氧基)羰基)氨基)丙酸叔丁酯 、 光气 在 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以100%的产率得到tert-butyl (S)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-(4-isocyanatophenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Pyrimidine hydantoin analogues which inhibit leukocyte adhesion mediated by VLA-4

  摘要：

  披露了与VLA-4和/或LPAM-1结合的化合物。其中某些化合物还能抑制白细胞粘附，尤其是VLA-4和/或LPAM-1介导的白细胞粘附。这类化合物可用于治疗哺乳动物患者，如人类的炎症性疾病，例如哮喘、阿尔茨海默病、动脉粥样硬化、艾滋病痴呆、糖尿病、炎症性肠病、类风湿性关节炎、组织移植、肿瘤转移和心肌缺血。这些化合物也可用于治疗炎症性脑病，如多发性硬化症。

  公开号：

  US20050261324A1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(((苄氧基)羰基)氨基)-3-(4-硝基苯基)丙酸叔丁酯 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、413.69 kPa 条件下， 反应 3.0h， 以84%的产率得到(S)-3-(4-氨基苯基)-2-(((苄氧基)羰基)氨基)丙酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  Multimeric VLA-4 antagonists comprising polymer moieties

  摘要：

  公开的是结合VLA-4的偶联物。其中一些偶联物还能抑制白细胞粘附，特别是VLA-4介导的白细胞粘附。这类偶联物可用于治疗哺乳动物患者，如人类的炎症性疾病，例如哮喘、阿尔茨海默病、动脉粥样硬化、艾滋病痴呆、糖尿病、炎症性肠病、类风湿性关节炎、组织移植、肿瘤转移和心肌缺血。这些偶联物还可用于治疗炎症性脑病，如多发性硬化症。

  公开号：

  US20060013799A1

文献信息

• Synthesis of chiral amino acids with metal ion chelating side chains from l-serine using Negishi cross-coupling reaction
  作者：Michael Kruppa、Giovanni Imperato、Burkhard König

  DOI：10.1016/j.tet.2005.11.034

  日期：2006.2

  the Negishi cross-coupling reaction of organozinc compounds derived from chiral amino acids was extended to electron rich iodoanilines and iodobenzylamines as coupling reagents. The protocol allows the direct modification of serine into phenylalanine derivatives bearing metal ion chelating ligands in their side chain, such as amino esters 6 and 7. The preparation of metal complex labeled peptides, the

  源自手性氨基酸的有机锌化合物的Negishi交叉偶联反应的范围扩大到了富电子的碘代苯胺和碘代苄基胺作为偶联剂。该协议允许将丝氨酸直接修饰为在其侧链带有金属离子螯合配体的苯丙氨酸衍生物，例如氨基酯6和7。金属络合物标记的肽的制备，合成受体的构建和杂化材料是修饰的手性氨基酸的潜在应用。
• Imidazolone phenylalanine derivatives
  申请人：Stappenbeck Frank

  公开号：US20070037804A1

  公开（公告）日：2007-02-15

  Disclosed are compounds of the formula: and the pharmaceutically acceptable salts thereof wherein the variables A, n, R 5 , R 21 —R 24 and Q are defined herein. These compounds bind VLA-4. Certain of these compound also inhibit leukocyte adhesion and, in particular, leukocyte adhesion mediated by VLA-4. Such compounds are useful in the treatment of inflammatory diseases in a mammalian patient, e.g., human, such as asthma, Alzheimer's disease, atherosclerosis, AIDS dementia, diabetes, inflammatory bowel disease, rheumatoid arthritis, tissue transplantation, tumor metastasis and myocardial ischemia. The compounds can also be administered for the treatment of inflammatory brain diseases such as multiple sclerosis.

  本发明涉及下述公式的化合物及其药学上可接受的盐，其中变量A、n、R5、R21-R24和Q如本文所定义。这些化合物与VLA-4结合。其中某些化合物还抑制白细胞粘附，特别是通过VLA-4介导的白细胞粘附。这些化合物在哺乳动物患者（例如人类）的炎症性疾病治疗中有用，如哮喘、阿尔茨海默病、动脉粥样硬化、艾滋病痴呆、糖尿病、炎症性肠病、类风湿性关节炎、组织移植、肿瘤转移和心肌缺血。这些化合物还可以用于治疗多发性硬化等炎症性脑部疾病。
• WO2006/127584
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• WO2007/8563
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• PHENYLALANIN-DERIVATE ALS INTEGRIN-INHIBITOREN
  申请人：MERCK PATENT GmbH

  公开号：EP0907637A1

  公开（公告）日：1999-04-14