7-(2-羟基乙氧基)香豆素 | 31170-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 7-(2-羟基乙氧基)香豆素
• 英文名称: 7-(2-hydroxyethoxy)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 7-(2'-hydroxyethoxy)-2H-chromen-2-one；7-(2-hydroxyethoxy)chromen-2-one
• CAS: 31170-52-2
• 化学式: C₁₁H₁₀O₄
• mdl: MFCD01334844
• 分子量: 206.198
• InChiKey: VUUDXIAZPYKJIA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  93-94 °C
• 沸点：
  423.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.329±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(2-羟基乙氧基)香豆素 在 sodium hydroxide 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 补骨脂素
  参考文献：
  名称：

  Concise and Efficient Synthesis of Linear Furocoumarins: Psoralen and 4‐Methylpsoralen

  摘要：

  DOI：

  10.1080/00397910600978093
• 作为产物：
  描述：

  7-羟基香豆素 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 7-(2-羟基乙氧基)香豆素
  参考文献：
  名称：

  Conjugate addition of amino acid side chains to dyes containing alkynone, alkynoic ester and alkynoic amide linker arms

  摘要：

  Derivatives of fluorescein, 7-hydroxycoumarin, Sudan 1 and dansyl chloride with linker arms containing a conjugated terminal alkyne have been prepared. The Michael addition of the sulfanyl group of protected cysteine, the hydroxyl group of protected serine and the E-amino group of protected lysine to the conjugated alkyne gave the expected heterosubstituted vinyl producs. (C) 1997 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10324-6

文献信息

• Synthesis of novel hybrids of pyrazole and coumarin as dual inhibitors of COX-2 and 5-LOX
  作者：Fa-Qian Shen、Zhong-Chang Wang、Song-Yu Wu、Shen-Zhen Ren、Ruo-Jun Man、Bao-Zhong Wang、Hai-Liang Zhu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.07.020

  日期：2017.8

  In our previous study, we designed a series of pyrazole derivatives as novel COX-2 inhibitors. In order to obtain novel dual inhibitors of COX-2 and 5-LOX, herein we designed and synthesized 20 compounds by hybridizing pyrazole with substituted coumarin who was reported to exhibit 5-LOX inhibition to select potent compounds using adequate biological trials sequentially including selective inhibition

  在我们先前的研究中，我们设计了一系列吡唑衍生物作为新型COX-2抑制剂。为了获得新型的COX-2和5-LOX双重抑制剂，我们在此设计并合成了20种化合物，方法是将吡唑与取代的香豆素杂交，据报道，该香豆素具有5-LOX抑制作用，并使用包括选择性抑制在内的充分生物学试验依次选择有效的化合物。 COX-2和5-LOX的表达，体外抗增殖，细胞凋亡和细胞周期。其中，最有效的化合物11g（ COX-2的IC 50 = 0.23±  0.16μM，5-LOX的IC 50 = 0.87±0.07μM， 针对A549的IC 50 = 4.48±0.57μM）与阳性对照相比具有初步优势。控制塞来昔布（ 对于COX-2，IC 50 = 0.41± 0.28μM， 对于A549 ，IC 50 = 7.68± 0.55μM）和Zileuton（ 对于5-LOX，IC 50 = 1.35± 0.24μM）。进一步的研
• Revisiting Hydroxyalkylation of Phenols with Cyclic Carbonates
  作者：Shih‐Chieh Kao、Yi‐Ching Lin、Ilhyong Ryu、Yen‐Ku Wu

  DOI：10.1002/adsc.201900287

  日期：2019.8.5

  fluoride‐mediated hydroxyalkylation reaction of phenols with cyclic carbonates. This operationally simple method enables the synthesis of a variety of aryl β‐hydroxyethyl ethers in good to excellent yields with a very small amount of catalyst loading (0.1–1 mol%). Of particular note is the efficient conversion of aromatic diols and phloroglucinol to the corresponding bis‐ and tris‐hydroxyethylated products. To further

  描述了四丁基氟化铵介导的酚与环状碳酸酯的羟烷基化反应。这种操作简单的方法能够以很小的催化剂负载量（0.1–1 mol％）以良好的产率和优异的产率合成多种芳基β-羟乙基醚。特别值得注意的是芳族二醇和间苯三酚可有效地转化为相应的双和三羟乙基化产物。为了进一步展示该方案的多功能性，愈创甘油醚通过愈创木酚和碳酸甘油酯的缩合一步制备。我们还开发了一种流式乙氧基化工艺，可以连续合成多元醇。
• [EN] CARBONIC ANHYDRASE INHIBITORS WITH ANTIMETASTATIC ACTIVITY<br/>[FR] INHIBITEURS D'ANHYDRASE CARBONIQUE PRÉSENTANT UNE ACTIVITÉ ANTIMÉTASTATIQUE
  申请人：METASIGNAL THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2012070024A1

  公开（公告）日：2012-05-31

  Compositions for the treatment of cancer comprising coumarin and thiocoumarin derivatives of Formulas I- XII are disclosed. Said derivatives preferentially inhibit carbonic anhydrase IX and XII (which are associated with hypoxic and metastatic tumours) over inhibiting carbonic anhydrase I and II activity. The compositions therefore are suited for treatment of hypoxic or metastatic cancers due to this selective mechanism of action.

  本发明揭示了用于治疗癌症的组合物，包括公开的具有I-XII式的香豆素和硫代香豆素衍生物。所述衍生物优先抑制与低氧和转移性肿瘤相关的碳酸酐酶IX和XII，而不是抑制碳酸酐酶I和II的活性。因此，这些组合物由于这种选择性作用机制而适用于治疗低氧或转移性癌症。
• Coumarin-Containing Polymers for High Density Non-Linear Optical Data Storage
  作者：Denis Gindre、Konstantinos Iliopoulos、Oksana Krupka、Marie Evrard、Emilie Champigny、Marc Sallé

  DOI：10.3390/molecules21020147

  日期：——

  Optical data storage was performed with various thin polymer films containing coumarin-based derivatives and by using femtosecond laser pulses as well as two-photon absorption processes. Exploring the photodimerization attribute of coumarin derivatives and using appropriate irradiation wavelengths, recording/erasing processes could be carried out in the same area. Second harmonic generation microscopy was used to read the stored information.

  光学数据存储是通过使用各种含有香豆素衍生物的薄聚合物薄膜，以及采用飞秒激光脉冲和双光子吸收过程进行的。通过探索香豆素衍生物的光二聚化特性，并使用适当的照射波长，可以在同一区域内进行记录/擦除过程。存储信息的读取采用二次谐波生成显微镜。
• Bioisosteric Development of Multitarget Nonsteroidal Anti-Inflammatory Drug–Carbonic Anhydrases Inhibitor Hybrids for the Management of Rheumatoid Arthritis
  作者：Silvia Bua、Laura Lucarini、Laura Micheli、Marta Menicatti、Gianluca Bartolucci、Silvia Selleri、Lorenzo Di Cesare Mannelli、Carla Ghelardini、Emanuela Masini、Fabrizio Carta、Paola Gratteri、Alessio Nocentini、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b01130

  日期：2020.3.12

  nonsteroidal anti-inflammatory drug (NSAID)–carbonic anhydrase inhibitor (CAI) agents for the management of rheumatoid arthritis are reported. The evidence of the plasma stability of the amide-linked hybrids previously reported prompted us to investigate their pain-relieving mechanism of action. A bioisosteric amide to ester substitution yielded a series of derivatives showing potent target CAs inhibition and

  据报道，用于治疗类风湿关节炎的多靶点非甾体抗炎药（NSAID）–碳酸酐酶抑制剂（CAI）药物。先前报道的与酰胺连接的杂化物的血浆稳定性的证据促使我们研究它们减轻疼痛的作用机理。生物等位酰胺取代酯可产生一系列衍生物，这些衍生物表现出对目标CAs的有效抑制作用，并根据NSAID部分在大鼠或人血浆中裂解。在体外测定了一些衍生物，以间接评估其对COX-1和COX-2的作用。MD模拟表明，整个杂种也能够有效结合COX活性位点。在RA大鼠模型中，最有前途的衍生物（5c）与单一药物的等摩尔共同给药相比，显示出主要的抗痛觉过敏作用。收集的数据为这些多靶点化合物的作用机理提供了新见解，与母体NSAIDs相比，可显着改善疼痛缓解。