双(3,5-二甲基吡唑-1-基)甲酮 | 50476-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 双(3,5-二甲基吡唑-1-基)甲酮
• 英文名称: bis-(3,5-dimethylpyrazolyl)methanone
• 英文别名: bis(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)methanone；bis(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)ketone；bis(3,5-dimethylpyrazolyl) ketone；bis(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)methanone
• CAS: 50476-17-0
• 化学式: C₁₁H₁₄N₄O
• 分子量: 218.258
• InChiKey: SFGBXSPFHYWYKX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  89-90 °C
• 沸点：
  395.0±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  52.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双(3,5-二甲基吡唑-1-基)甲酮 在 cobalt(II) chloride hexahydrate 、 (x)F₆P*HK 作用下， 反应 4.0h， 生成 N-[bis(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)methylphenyl]-N′-benzylimidazolium hexafluorophosphate
  参考文献：
  名称：

  带有双（吡唑-1-基）甲基的N-杂环卡宾银和钯配合物的合成

  摘要：

  N- [双（吡唑-1-基）甲基]苯基-N′-苄基咪唑鎓和N- [双（吡唑-1-基）甲基]苯氧基衍生的一系列N-杂环卡宾（NHC）银和钯配合物已合成了-甲基-N'-苄基咪唑鎓盐，并通过元素分析，NMR光谱和单晶X射线衍射对其进行了表征。由双（吡唑-1-基）甲基官能化的NHC在这些配合物中显示出三种不同的配位模式。N- [双（吡唑-1-基）甲基]苯基-N′-苄基咪唑-2-亚烷基（L）和N- [双（3,5-二甲基吡唑-1-基）甲基]苯基-N′-苄基咪唑-2-亚烷基（L′）通过卡宾碳在阳离子配合物[L 2 Ag] [AgCl 2 ]和[L' 4 Ag 3 Br 2 ] [AgBr 2 ]中作为单齿配体。在大环配合物L' 2 Pd 2 Br 2中观察到通过一个吡唑基氮和卡宾碳连接到两个钯中心的[C，N]双齿双键配位模式。而在配位聚合物[L 2 Ag 2 ] n [PF 6 ] 2 n和大环络合物[L'

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2013.07.055
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基吡唑 在 硫酸 作用下， 生成 双(3,5-二甲基吡唑-1-基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  Sheludyakov, V. D.; Sheludyakova, S. V.; Kuznetsova, M. G., Journal of general chemistry of the USSR, 1980, vol. 50, # 4, p. 705 - 711

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Acetoxymethyl Concept for Intracellular Administration of Carbon Monoxide with Mn(CO)₃-Based PhotoCORMs
  作者：Ralf Mede、Patrick Hoffmann、Clara Neumann、Helmar Görls、Michael Schmitt、Jürgen Popp、Ute Neugebauer、Matthias Westerhausen

  DOI：10.1002/chem.201705686

  日期：2018.3.2

  to trap these complexes. Thereafter, carbon monoxide can be liberated by irradiation (photoCORMs). To achieve this innovative task, acetoxymethyl (AM) groups are attached at the periphery of the hydrophobic manganese(I) carbonyl complexes to not influence the CO release behavior. Inside of cells these AM substituents are cleaved by esterases yielding hydrophilic manganese(I) carbonyl compounds which

  一氧化碳与细胞内CO释放分子（CORM）的靶向给药被证明是非常具有挑战性的。因此，关于细胞内摄取需要高细胞外CORM负荷的CORM的报道很少，因为可以假设细胞外和细胞内浓度之间达到平衡。在这里，我们提出了一种针对性的细胞内施用基于锰（I）的CORM的策略，该策略在细胞内部被改变以捕获这些复合物。此后，一氧化碳可以通过辐照（photoCORMs）释放出来。为了实现这一创新任务，将乙酰氧基甲基（AM）基团连接在疏水性锰（I）羰基配合物的外围，以不影响CO的释放行为。在细胞内部，这些AM取代基被酯酶切割，产生亲水性锰（I）羰基锰化合物，并被捕获在细胞内部。通过使用双齿碱4-（乙酰氧基甲氧基羰基）苯基-双（3,5-二甲基吡唑基）甲烷（1）和4-（乙酰氧基甲氧基）苯基-双（3,5-二甲基吡唑基）甲烷（4）在面部（OC）3 MnBr片段上分别产生CORM-AM1（2）和CORM-AM2（5）。除了合成
• Antidiabetic activity of some 1-substituted 3,5-dimethylpyrazoles
  作者：Raafat Soliman、Suzan A. S. Darwish

  DOI：10.1021/jm00365a023

  日期：1983.11

  Several new 1-substituted 3,5-dimethylpyrazoles were prepared for testing as hypoglycemic agents. A number of these containing para-substituted 1-carbonylphenylurea and para-substituted 1-carbamoylbenzenesulfonylurea derivatives were found to possess potent hypoglycemic activity.

  制备了几种新的1-取代的3,5-二甲基吡唑类作为降血糖药进行测试。发现其中许多含有对位取代的1-羰基苯基脲和对位取代的1-氨基甲酰基苯磺酰脲衍生物具有有效的降血糖活性。
• Titanium and zirconium compounds stabilized by coordination of heteroscorpionate [N,N,O]-donor ligands. Synthesis, characterization and polymerization activity
  作者：Giuseppe Alesso、Vanessa Tabernero、Tomás Cuenca

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2012.07.004

  日期：2012.10

  suggested for the titanium complexes, while distorted octahedral geometries with a κ3-N,N,O coordination are proposed for the zirconium derivatives. Fluxional exchange between coordinated and non-coordinated pyrazolate rings is concluded in some zirconium compounds, depending on the electronic and steric effects imposed by the substituents of the heteroscorpionate ligands. Preliminary studies of catalytic

  双（吡唑-1-基）甲烷化合物[（2-羟基苯基）双（吡唑-1-基）甲烷（4）bpzmpH，（3,5-二叔丁基-2-羟基苯基）双（吡唑- 1-yl）甲烷（5）bpzt tBu2 pH，（2-羟基苯基）双（3,5-二甲基-吡唑-1-基）甲烷（6）Me2 bpzmpH，（3,5-二叔丁基-2 -（羟基苯基）双（3,5-二甲基-吡唑基）甲烷（7）Me2 bpzm tBu2 pH值，（2-羟基苯基）双（4-甲基-吡唑基）甲烷（8）Me bpzmpH和（3,5-二叔丁基）通过使相应的双（吡唑-1-基）酮（1），双（二）反应制备了作为异蝎子酸酯前体配体的-丁基-2-羟基苯基）双（4-甲基-吡唑基）甲烷（9）Me bpzm tBu2 pH ]。（3，5-二甲基吡唑-1-基）酮（2）和双（4-甲基吡唑-1-基）酮（3）与适当的水杨醛衍生物。已经研究了这些分子与含有环戊二烯基配体的钛和锆化合物的配位。合成TiCp
• Unsubstituted quinoidal pyrrole and its reaction with oxygen, charge transfer and palladium(<scp>ii</scp>) complexes via DDQ oxidation
  作者：Debasish Ghorai、Ganesan Mani

  DOI：10.1039/c4ra07808j

  日期：——

  dehydrogenation reaction of 2,5-bis(3,5-dimethylpyrazolylmethyl)pyrrole with 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone (DDQ) followed by treatment with sodium bicarbonate afforded two new products containing oxygen atoms, 2,5-bis(3,5-dimethylpyrazolylcarbonyl)pyrrole (2) and 5-bis-(3,5-dimethylpyrazolyl)methyl}pyrrole-2-carbaldehyde (3). Interestingly, the products are different, when the reaction mixture

  2,5-双（3,5-二甲基吡唑基甲基）吡咯与2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌（DDQ）的脱氢反应，然后用碳酸氢钠处理，得到两种含氧的新产物原子2，5-双（3，5-二甲基吡唑基羰基）吡咯（2）和5- 双-（3，5-二甲基吡唑基）甲基}吡咯-2-甲醛（3）。有趣的是，当反应混合物未用碱处理时，产物是不同的。它们是2，2-三（3,5- dimethylpyrazolylmethyl）-5-（3,5- dimethylpyrazolylcarbonyl）吡咯（4）和所述加合物5中，2,3-二氯-5,6-二氰基（DDQH 2）加合物2,5-双二（3,5-二甲基吡唑基）亚甲基} -2,5-二氢吡咯（6）分离，产率为22％，其中6用作电子受体，DDQH 2用作电子供体。用NaBH 4或碱性氧化铝处理5可以得到高产率的游离碱6，代表了吡咯的离散的未取代醌型结构。6是荧光的，反应性的并且可以具
• NNNO‐Heteroscorpionate nickel (II) and cobalt (II) complexes for ethylene oligomerization: the unprecedented formation of odd carbon number olefins
  作者：Sergey V. Zubkevich、Vladislav A. Tuskaev、Svetlana Ch. Gagieva、Anatoliy S. Kayda、Victor N. Khrustalev、Alexander A. Pavlov、Dmitry N. Zarubin、Boris M. Bulychev

  DOI：10.1002/aoc.5873

  日期：2020.10

  odd carbon number olefins is reported during nickel‐ catalyzed ethylene oligomerization. Two complexes based on Co (II) and Ni (II) with novel tetradentate heteroscorpionate ligand have been synthesized and fully characterized. These complexes showed the ability to oligomerize ethylene upon activation with various organoaluminum compounds (Et2AlCl, Et3Al2Cl3, EtAlCl2, MMAO). Ni (II) based catalytic

  据报道，在镍催化的乙烯低聚反应过程中，对奇数碳烯烃的观察到了前所未有的发现。合成并充分表征了基于Co（II）和Ni（II）的新型四齿杂蝎子配体的两种配合物。这些配合物显示出在被各种有机铝化合物（Et 2 AlCl，Et 3 Al 2 Cl 3，EtAlCl 2，MMAO）活化后能够低聚乙烯的能力。Ni（II）基催化体系比Co（II）类似物具有更高的活性（高达1900 kg·mol（Ni）-1 ·h -1 ·atm -1），并且已发现其强烈依赖于活化剂的组成。PPh 3的使用作为催化体系的添加剂，其活性增加至4,150 kg·mol（Ni）-1 ·h -1 ·atm -1并改变了选择性。用EtAlCl 2活化的所有基于Ni（II）的系统最多产生5 mol。奇碳数烯烃的百分比；提出了两种可能的形成机理-复分解和β-烷基消除。