3-(4-allyl-2-methoxyphenoxy)propan-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(4-allyl-2-methoxyphenoxy)propan-1-ol
• 英文别名: 3-(2-Methoxy-4-prop-2-enylphenoxy)propan-1-ol；3-(2-methoxy-4-prop-2-enylphenoxy)propan-1-ol
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: UPEQFIVRFZNPQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-allyl-2-methoxyphenoxy)propan-1-ol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以82 %的产率得到3-(4-allyl-2-methoxyphenoxy)propanal
  参考文献：
  名称：

  水中质子酸对醛/酮的电化学脱氧氢化和氘化

  摘要：

  我们在此报告修改后的 Clemmensen 还原。当在未分隔的电池中与 H(D)Cl 水溶液反应时，脂肪族和芳香族醛和酮会发生脱氧氢化和氘化反应，生成烃类和氘代烃。这种转化的一般特征是： 1）H + /D +作为H/D的来源；2)温和的反应条件(室温，开口烧瓶，CH 3 CN和水作为共溶剂)；3) 轻松放大至 100 克。通过该方法合成了一系列D标记的药物。

  DOI：

  10.1002/adsc.202201367
• 作为产物：
  描述：

  丁香酚 、 3-溴-1-丙醇 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-(4-allyl-2-methoxyphenoxy)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  以1,3-二氧丙基为连接臂的肉桂基-丹皮酚衍生物的设计、合成及体外酪氨酸酶抑制活性的筛选

  摘要：

  本研究旨在获得用于治疗色素沉着过度的酪氨酸酶抑制剂。以肉桂酸（CA）和牡丹醇化合物为原料设计并合成了一系列肉桂酯类似物。评估了所有目标化合物的安全性、黑色素含量和抑制作用。在酶活性试验中，化合物的抑制率8，13和14具有与IC更强的抑制活性50，分别比20.7μM的值，13.98μM和15.16μM阳性药曲酸（IC 5030.83 μM）。细胞毒性评价表明，化合物13和14对B16F10细胞增殖的安全性高于其他化合物。黑素细胞试验结果表明，化合物13在100 μM和200 μM时比曲酸和熊果苷具有更强的细胞酪氨酸酶抑制活性。酶动力学机制表明，化合物13是一种非竞争性抑制剂，而化合物8和14是混合抑制剂。B16F10黑色素细胞黑色素含量和酪氨酸酶活性实验中，化合物8、14和13的抑制率分别为19.62%、20.59%和23.83%。此外，化合物13对黑素细胞中酪氨酸酶的抑制活性最高，抑制率为23

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104512

文献信息

• 肉桂酸酯衍生物及其作为酪氨酸酶抑制剂和凝胶剂的应用
  申请人：陕西中医药大学

  公开号：CN111440068B

  公开（公告）日：2023-08-11

  本发明公开了一类肉桂酸酯衍生物及其作为酪氨酸酶抑制剂和凝胶剂的应用，该衍生物的结构通式是：式中，X、Y各自独立的代表O、S、NH中任意一种；R1、R2各自独立的代表H、OH、甲氧基、烯丙基、乙酰基中任意一种；R3、R4各自独立的代表H、OH、甲氧基、叔丁基二甲基硅氧基、乙酯基中任意一种，且R3、R4不同时为叔丁基二甲基甲硅烷基；n是2～5的整数。本发明肉桂酸酯衍生物对蘑菇酪氨酸酶二酚酶活性和B16F10小鼠黑色素瘤细胞内酪氨酸酶与黑素含量具有明显的抑制活性，可用于酪氨酸酶抑制剂的制备。同时本发明肉桂酸酯衍生物在橄榄油中能够形成稳定的凝胶，可作为小分子凝胶剂用于化妆品等。
• 丁香酚生物基含硅氧杂环丁烷单体及其制备方法
  申请人：湖北固润科技股份有限公司

  公开号：CN113416208B

  公开（公告）日：2023-06-23

  本发明涉及一种丁香酚生物基含硅氧杂环丁烷单体，制备该单体的方法，包含该单体的可光固化组合物和由该可光固化组合物得到的光固化材料。本发明的丁香酚生物基含硅氧杂环丁烷单体具有良好的聚合速率和转化率且促进其他阳离子单体聚合，并且由其得到的光固化材料具有良好的机械性能和热稳定性，疏水性能优良，抗沾污，抗指纹。
• Structural modification of naturally occurring phenolics as a strategy for developing cytotoxic molecules towards cancer cells
  作者：Pedro Olim、Renato B. Pereira、Maria José G. Fernandes、Carolina M. Natal、José R. A. Coelho、A. Gil Fortes、M. Sameiro T. Gonçalves、David M. Pereira

  DOI：10.1002/ardp.202300294

  日期：2023.12

  Natural products belonging to different chemical classes have been established as a promising source of novel anticancer drugs. Several low‐molecular‐weight compounds from the classes of monoterpenes, phenylpropanoids, and flavonoids were shown to possess anticancer activities in previous studies. In this work, over 20 semisynthetic derivatives of molecules belonging to these classes, namely thymol, eugenol, and 6‐hydroxyflavanone were synthesized and tested for their cytotoxicity against two human cancer cell lines, namely AGS cells (gastric adenocarcinoma) and A549 cells (human lung carcinoma). An initial screening based on viability assessment was performed to identify the most cytotoxic compounds at 100 μM. The results evidenced that two 6‐hydroxyflavanone derivatives were the most cytotoxic among the compounds tested, being selected for further studies. These derivatives displayed enhanced toxicity when compared with their natural counterparts. Moreover, the lactate dehydrogenase (LDH) assay showed that the loss of cell viability was not accompanied by a loss of membrane integrity, thus ruling out a necrotic process. Morphological studies with AGS cells demonstrated chromatin condensation compatible with apoptosis, confirmed by the activation of caspase 3/7. Furthermore, a viability assay on a noncancer human embryonic lung fibroblast cell line (MRC‐5) confirmed that these two derivatives possess selective anticancer activity.

  摘要 属于不同化学类别的天然产品已被确定为新型抗癌药物的一种有前途的来源。以往的研究表明，单萜、苯丙酮类和黄酮类中的一些低分子量化合物具有抗癌活性。在这项工作中，合成了属于这些类别的分子（即百里酚、丁香酚和 6-羟基黄烷酮）的 20 多种半合成衍生物，并测试了它们对两种人类癌细胞系（即 AGS 细胞（胃腺癌）和 A549 细胞（人类肺癌））的细胞毒性。根据活力评估进行了初步筛选，以确定细胞毒性最强的 100 μM 化合物。结果表明，两种 6-羟基黄烷酮衍生物在所测试的化合物中细胞毒性最强，因此被选作进一步研究的对象。与天然对应物相比，这些衍生物显示出更强的毒性。此外，乳酸脱氢酶（LDH）测定显示，细胞活力的丧失并没有伴随着膜完整性的丧失，因此排除了坏死过程的可能性。对 AGS 细胞进行的形态学研究表明，染色质凝集与细胞凋亡相符，并通过 caspase 3/7 的激活得到证实。此外，对非癌人类胚胎肺成纤维细胞系（MRC-5）进行的存活率检测证实，这两种衍生物具有选择性抗癌活性。
• Photoinduced Borylation of the Inert C(sp³)–O Bond of Alkyl Heteroaryl Ethers
  作者：Hua Wang、Jing-Feng Zhao、Xing-Li Zhu、Qin-Qin Tian、Wei He

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02038

  日期：2023.9.8

  4-dimethylaminopyridine (DMAP) and bis(catecholato)diborane(B2cat2) was developed. Despite the high reducing power, various substrates with liable functional groups were well-tolerated as well as ethers derived from natural products and medicinal-relevant compounds. Mechanistic investigation implied that an intra-single electron transfer process in an electron donor–acceptor complex formed from ethers with the

  开发了在 4-二甲基氨基吡啶 (DMAP) 和双(儿茶酚)二硼烷 (B 2 cat 2 )存在下，具有非常负还原电位的烷基杂芳基醚的光诱导还原 C 烷基 -O 硼基化。尽管还原能力很高，但各种具有可靠官能团的底物以及源自天然产物和医药相关化合物的醚都具有良好的耐受性。机理研究表明，由醚与 B 2 cat 2和 DMAP 加合物形成的电子供体-受体复合物中应该涉及单内电子转移过程。
• [EN] EUGENOL BIO-BASED SILICON-CONTAINING OXETANE MONOMER AND PREPARATION METHOD THEREFOR<br/>[FR] MONOMÈRE OXÉTANE CONTENANT DU SILICIUM À BASE BIOLOGIQUE D'EUGÉNOL ET SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION<br/>[ZH] 丁香酚生物基含硅氧杂环丁烷单体及其制备方法
  申请人：[en]HUBEI GURUN TECHNOLOGY CO., LTD;[zh]湖北固润科技股份有限公司

  公开号：WO2022267989A1

  公开（公告）日：2022-12-29

  本发明涉及一种丁香酚生物基含硅氧杂环丁烷单体，制备该单体的方法，包含该单体的可光固化组合物和由该可光固化组合物得到的光固化材料。本发明的丁香酚生物基含硅氧杂环丁烷单体具有良好的聚合速率和转化率且促进其他阳离子单体聚合，并且由其得到的光固化材料具有良好的机械性能和热稳定性，疏水性能优良，抗沾污，抗指纹。