4-allyl-2-methoxy-1-propoxybenzene | 29653-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-allyl-2-methoxy-1-propoxybenzene
• 英文别名: Propyleugenol；2-methoxy-4-prop-2-enyl-1-propoxybenzene
• CAS: 29653-04-1
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• 分子量: 206.285
• InChiKey: ORCYFVZXLWZLMC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  122-124 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.0148 g/cm3(Temp: 15 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-allyl-2-methoxy-1-propoxybenzene 在 potassium permanganate 作用下， 生成 3-甲氧基-4-丙氧基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Cahours, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1877, vol. <2> 28, p. 314

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  丁香酚 在 盐酸 、 水 、 tert-butylammonium hexafluorophosphate(V) 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 、 2,2,2-三氟乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 4-allyl-2-methoxy-1-propoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  水中质子酸对醛/酮的电化学脱氧氢化和氘化

  摘要：

  我们在此报告修改后的 Clemmensen 还原。当在未分隔的电池中与 H(D)Cl 水溶液反应时，脂肪族和芳香族醛和酮会发生脱氧氢化和氘化反应，生成烃类和氘代烃。这种转化的一般特征是： 1）H + /D +作为H/D的来源；2)温和的反应条件(室温，开口烧瓶，CH 3 CN和水作为共溶剂)；3) 轻松放大至 100 克。通过该方法合成了一系列D标记的药物。

  DOI：

  10.1002/adsc.202201367

文献信息

• [EN] BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES AS SELECTIVE BLOCKERS OF PERSISTENT SODIUM CURRENT<br/>[FR] DÉRIVÉS BENZIMIDAZOLE EN TANT QUE BLOQUEURS SÉLECTIFS DU COURANT DE SODIUM PERSISTANT
  申请人：ALLERGAN INC

  公开号：WO2013101926A1

  公开（公告）日：2013-07-04

  The present invention is directed to methods of treating diseases or conditions mediated by elevated persistent sodium channel, such as ocular disorders, pain, multiple sclerosis, and seizure disorders utilizing a compound of Formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof or a pharmaceutical composition comprising said compound, wherein variables R, R1, R2, R3, R4, R5, m, and n in Formula (I) are as defined herein.

  本发明涉及治疗由持续性钠通道升高介导的疾病或症状的方法，例如眼部疾病、疼痛、多发性硬化和癫痫症，利用化合物I的方法或其药学上可接受的盐或包含该化合物的药物组合物，其中化合物I中的变量R、R1、R2、R3、R4、R5、m和n如本文所定义。
• Eugenol derivatives as potential anti-oxidants: is phenolic hydroxyl necessary to obtain an effect?
  作者：Marília d' Avila Farias、Pathise Souto Oliveira、Filipe S Pereira Dutra、Thiely Jacobsen Fernandes、Claudio M P de Pereira、Simone Quintana de Oliveira、Francieli Moro Stefanello、Claiton Leonetti Lencina、Alethéa Gatto Barschak

  DOI：10.1111/jphp.12197

  日期：2014.4.11

  OBJECTIVES Eugenol, obtained from clove oil (Eugenia caryophyllata), possess several biological activities. It is anti-inflammatory, analgesic, anaesthesic, antipyretic, antiplatelet, anti-anaphylactic, anticonvulsant, anti-oxidant, antibacterial, antidepressant, antifungal and antiviral. The anti-oxidant activity of eugenol have already been proven. From this perspective testing, a series of planned

  目的丁香油（从丁香油（Eugenia caryophyllata）获得）具有多种生物学活性。它具有抗炎，止痛，镇痛，解热，抗血小板，抗过敏，抗惊厥，抗氧化，抗菌，抗抑郁，抗真菌和抗病毒作用。丁子香酚的抗氧化活性已被证实。从这个角度进行测试，筛选了一系列丁香酚的计划结构衍生物，以进行结构优化并因此提高了这些生物活性的效力。方法为了增加结构变异性，通过酚羟基的酰化和烷基化合成了16种化合物。抗氧化活性是基于捕获DPPH自由基（2,2-二苯基-1-吡啶基-肼基），ABTS自由基2,2' -叠氮基双（3-乙基苯并噻唑啉-6-磺酸），TBARS（硫代巴比妥酸反应性物种），总巯基和羰基含量（丁香酚衍生物的终浓度范围为50至200μm）。主要发现四种衍生物表现出有效的浓度，可降低50％的DPPH自由基（EC50）<100μm，具有作为自由基清除剂的良好潜力。这些化合物中的三种还显示出ABTS自由基的减少
• Antimicrobial and cytotoxic evaluation of eugenol derivatives
  作者：Rosiane Mastelari Martins、Marília D’Avila Farias、Fernanda Nedel、Claudio M. P. de Pereira、Claiton Lencina、Rafael Guerra Lund

  DOI：10.1007/s00044-016-1682-z

  日期：2016.10

  appears to be interesting for the development of new antimicrobials. This study aimed to evaluate the antimicrobial activity and cytotoxic characteristics of eugenol analogs. From natural eugenol, 14 derivatives were obtained by typical acylation and alkylation. Their antimicrobial activity was evaluated by the broth microdilution method. The compounds were assessed against Staphylococcus aureus ATCC

  丁香酚是丁香精油的主要酚类成分，由于其特性如止痛药，局麻药和抗氧化剂而被用于医学和牙科实践。众所周知，丁子香酚可以使蛋白质变性并与细胞膜磷脂发生反应，从而改变其通透性并抑制大量革兰氏阴性和革兰氏阳性细菌以及不同类型的酵母菌。丁香酚曾经表现出抗微生物特性。因此，通过结构变化寻求最优化对于开发新的抗菌剂似乎很有趣。这项研究旨在评估丁子香酚类似物的抗菌活性和细胞毒性特征。通过典型的酰化和烷基化，从天然丁香酚中获得14种衍生物。通过肉汤微稀释法评估其抗菌活性。对化合物进行了评估金黄色葡萄球菌ATCC 19095，粪肠球菌ATCC 4083，大肠杆菌ATCC29214，铜绿假单胞菌ATCC 9027，白色念珠菌ATCC 62342以及以下来自人口腔的临床分离株：白色念珠菌（3），副溶念珠菌C.glabrata C.和C. famata。通过MTT比色测定评估对小鼠胚胎成纤维细胞（NIH / 3T3）
• Eugenol derived immunomodulatory molecules against visceral leishmaniasis
  作者：Mamilla R. Charan Raja、Anand Babu Velappan、Davidraj Chellappan、Joy Debnath、Santanu Kar Mahapatra

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.08.030

  日期：2017.10

  (∼4 folds) in L. donovani infected peritoneal macrophages. Comp.35 had also increased the IL-12 (∼6 folds) and decreased the IL-10 (∼3 folds) mRNA expression and release in vitro. Results of in vivo studies revealed that comp.35 treatment at 25 mg/kg body weight efficiently cleared the hepatic and splenic parasite burden with enhanced Th1 response in L. donovani infected BALB/c mice. Hence, this study

  内脏利什曼病（VL）是由利什曼原虫donovani引起的危及生命的传染病。它导致宿主防御系统中的严重免疫抑制。当前抗血管紧张肽药物的更高的细胞毒性，严格的副作用和较低的治疗指数（TI）使得开发具有更好抗血管紧张性活性和高TI值的新分子成为必要。在这项研究中，我们合成了丁子香酚的36种衍生物，并筛选了它们对多诺尼乳杆菌（L. donovani）的前鞭毛体和鞭毛体形式的活性。在合成的衍生物中，化合物。35显示出更好的活性antileishmanial针对细胞外前鞭毛体（IC 50 - 20.13±0.91μM）和胞内无鞭毛体（EC 50-4.25±0.26μM）。TI值（82.24±3.77）与两性霉素B和Miltefosine相比分别提高了10-13倍。与补偿治疗。35（5微克/毫升）增强了一氧化氮（NO）的产生，iNOS2 mRNA表达（〜8倍增加），并在减少的精氨酸酶-1活性（约为4倍）杜氏利什曼原虫感染的腹膜巨噬细胞。比较
• Structural modification of naturally occurring phenolics as a strategy for developing cytotoxic molecules towards cancer cells
  作者：Pedro Olim、Renato B. Pereira、Maria José G. Fernandes、Carolina M. Natal、José R. A. Coelho、A. Gil Fortes、M. Sameiro T. Gonçalves、David M. Pereira

  DOI：10.1002/ardp.202300294

  日期：2023.12

  Natural products belonging to different chemical classes have been established as a promising source of novel anticancer drugs. Several low‐molecular‐weight compounds from the classes of monoterpenes, phenylpropanoids, and flavonoids were shown to possess anticancer activities in previous studies. In this work, over 20 semisynthetic derivatives of molecules belonging to these classes, namely thymol, eugenol, and 6‐hydroxyflavanone were synthesized and tested for their cytotoxicity against two human cancer cell lines, namely AGS cells (gastric adenocarcinoma) and A549 cells (human lung carcinoma). An initial screening based on viability assessment was performed to identify the most cytotoxic compounds at 100 μM. The results evidenced that two 6‐hydroxyflavanone derivatives were the most cytotoxic among the compounds tested, being selected for further studies. These derivatives displayed enhanced toxicity when compared with their natural counterparts. Moreover, the lactate dehydrogenase (LDH) assay showed that the loss of cell viability was not accompanied by a loss of membrane integrity, thus ruling out a necrotic process. Morphological studies with AGS cells demonstrated chromatin condensation compatible with apoptosis, confirmed by the activation of caspase 3/7. Furthermore, a viability assay on a noncancer human embryonic lung fibroblast cell line (MRC‐5) confirmed that these two derivatives possess selective anticancer activity.

  摘要 属于不同化学类别的天然产品已被确定为新型抗癌药物的一种有前途的来源。以往的研究表明，单萜、苯丙酮类和黄酮类中的一些低分子量化合物具有抗癌活性。在这项工作中，合成了属于这些类别的分子（即百里酚、丁香酚和 6-羟基黄烷酮）的 20 多种半合成衍生物，并测试了它们对两种人类癌细胞系（即 AGS 细胞（胃腺癌）和 A549 细胞（人类肺癌））的细胞毒性。根据活力评估进行了初步筛选，以确定细胞毒性最强的 100 μM 化合物。结果表明，两种 6-羟基黄烷酮衍生物在所测试的化合物中细胞毒性最强，因此被选作进一步研究的对象。与天然对应物相比，这些衍生物显示出更强的毒性。此外，乳酸脱氢酶（LDH）测定显示，细胞活力的丧失并没有伴随着膜完整性的丧失，因此排除了坏死过程的可能性。对 AGS 细胞进行的形态学研究表明，染色质凝集与细胞凋亡相符，并通过 caspase 3/7 的激活得到证实。此外，对非癌人类胚胎肺成纤维细胞系（MRC-5）进行的存活率检测证实，这两种衍生物具有选择性抗癌活性。